一种合成双喹啉氮杂氟硼配合物的方法技术

技术编号:9004472 阅读:208 留言:0更新日期:2013-08-07 20:00
本发明专利技术提供一种双喹啉氟硼配合物的合成方法,由反应式1中配体1与三氟化硼乙醚配位制得氟硼配合物2,2再与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到目标配合物或由反应式2中配体1与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到配体3,3再与三氟化硼乙醚配位制得目标配合物;该方法合成路线较短,收率高,分离纯化快速简便。反应式1反应式2

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及荧光发光材料,尤其是涉及一种双喹啉氮杂氟硼配合物的合成方法。
技术介绍
众所周知的,氟硼二吡咯类化合物(简称B0DIPY)有着优异的光学性能,如高的荧光量子效率,尖锐的吸收和荧光发射峰,高的光和化学稳定性,因此,近年来成为科学界的研究热点,它们被广泛应用于分子探针,光动力学理论,激光燃料,非线性光学材料和太阳能电池等领域(Chem.Rev.,2007,107,4891 ;Chem.Soc.Rev.,2012,41,1130 ;Chem.Soc.Rev.2013,42,77 ;Angew.Chem.1nt.Ed.,2011,50,11654.)。近年来,随着对 BODIPY 类化合物不断的研究和开发,其母核结构已经从最初的C桥连氟硼二吡咯发展为一系列N桥连的母核结构,即氮杂氟硼配合物,其中双喹啉氮杂氟硼配合物是一类有着良好电子传输性能和优异的发光性能的化合物,展示出作为OLED发光材料的应用前景(Chem.Mater.,2011,23,621 J.Appl.Phys.2010,107,014515 ;U.S.Patent2003/0201415.2003-11-30),但国内外对该类化合物的合成的研究报道却寥寥无几。双喹啉氮杂氟硼配合物的合成是将胺配体与三氟化硼乙醚配位得到,主要有以下几种反应条件:1.最早是由Hoag B P等人于2003年报道的,该方法以双喹啉胺类化合物为原料,三氟化硼乙醚为配位试剂,甲苯为溶剂,通过柱层析对产品进行提纯,产率可达80%以上(U.S.Patent2003/0201415.2003-11-30)。他们将该类氟硼配合物作为OLED中的电致发光材料。权利要求1.一种合成双喹啉氮杂氟硼配合物及其衍生物的方法,其特征是:如反应式I所示,配体I与三氟化硼乙醚发生配位反应得氟硼配合物2,再与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到目标配合物I,或如反应式2所示,配体I先与相应的硼酸发生Suzuki偶联得到配体3,再与三氟化硼乙醚发生配位反应得目标配合物1:2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:配体与三氟化硼乙醚配位反应时,所述配体与三氟化硼乙醚的摩尔比例为1: 2-5。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述配位反应中的碱为N,N-二异丙基乙胺、二乙胺或三乙胺的一种,碱与配体的摩尔比为2-4: I。4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述配位反应后处理条件为待配位反应结束后,减压旋蒸去大部分溶剂甲苯后抽滤,得到的滤饼倒入水中剧烈搅拌,并用饱和碳酸氢钠调PH至中性,抽滤,再用水少量多次淋洗滤饼,再分别用乙醚、二异丙醚洗涤,烘干可得到纯度在95%以上配合物。5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于=Suzuki偶联反应时,采用二氧六环:水=2-5: I的混合溶剂体系,硼酸与配体胺的摩尔比为:1: 1.5-4,碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种,催化剂Pd (pddf) 2为配体的0.3-0.5 % mol,在回流条件下反应10_72h,产物经柱层析纯化。全文摘要本专利技术提供一种双喹啉氟硼配合物的合成方法,由反应式1中配体1与三氟化硼乙醚配位制得氟硼配合物2,2再与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到目标配合物或由反应式2中配体1与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到配体3,3再与三氟化硼乙醚配位制得目标配合物;该方法合成路线较短,收率高,分离纯化快速简便。反应式1反应式文档编号C07F5/02GK103232484SQ20131018484公开日2013年8月7日 申请日期2013年5月20日 优先权日2013年5月20日专利技术者朱红军, 王丹凤, 刘睿, 何广科, 王士凡, 吴春辉, 陈晨, 陈琛 申请人:南京工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成双喹啉氮杂氟硼配合物及其衍生物的方法,其特征是:如反应式1所示,配体1与三氟化硼乙醚发生配位反应得氟硼配合物2,再与相应的硼酸进行Suzuki偶联得到目标配合物I,或如反应式2所示,配体1先与相应的硼酸发生Suzuki偶联得到配体3,再与三氟化硼乙醚发生配位反应得目标配合物I:反应式1:反应式2:其中R1、R2为:其中R3为H、碳原子数1至12的烷基、碳原子数7至12芳香基。FSA00000897310300011.tif,FSA00000897310300012.tif,FSA00000897310300013.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:朱红军王丹凤刘睿何广科王士凡吴春辉陈晨陈琛
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:

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