使用有机金属化合物制备羟基酪醇的方法技术

本发明专利技术披露了一种制备4-(2-羟烷基)-1,2-苯二酚的方法，其包括以下步骤：（a）提供具有受保护的1,2-羟基基团的受保护的1,2-苯二酚；（b）卤化所述受保护的1,2-苯二酚以获得具有受保护的所述1,2-羟基基团的受保护的4-卤代-1,2-苯二酚；（c）在金属或有机金属化合物的存在下，使所述受保护的4-卤代-1,2-苯二酚反应生成具有受保护的所述1,2-羟基基团的受保护的4-(2-羟烷基)-1,2-苯二酚；以及（d）把所述受保护的4-(2-羟烷基)-1,2-苯二酚脱保护，得到所述4-(2-羟烷基)-1,2-苯二酚。还披露了1,2-苯二酚用于制备羟基酪醇的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及用于制备4-(2-羟烷基)_1，2-苯二酹，例如羟基酪醇(hydroxytyrosol)的方法。
技术介绍
羟基酪醇(4-(2-羟基乙基)_1，2-苯二酚；3，4_ 二羟基苯基-乙醇；D0PET，CAS号10597-60-1)是一种具有很强抗氧化性能的植物化学物质。在自然界中，羟基酪醇在橄榄油中以其橄榄酸(elenolic acid)酯橄榄苦苷的形式被发现的，特别是在降解后，是其普通形式。可以回收橄榄、橄榄叶和橄榄果肉中含有的少量的羟基酪醇以制备羟基酪醇提取物。羟基酪醇已证实是一种单胺氧化酶抑制剂(ΜΑ0Ι)。它具有强效的单胺氧化酶B抑制剂功能。羟基酪醇还是一种神经递质多巴胺的代谢产物。羟基酪醇的药理作用是抗炎，血管舒张，抗高血压，抗微生物和抗真菌。羟基酪醇还可以防止血小板聚集和改善认知功能。因此，羟基酪醇可用于各种药物用途和作为食品补充剂。除了从植物中分离天然的羟基酪醇之外，最好能提供一种高效的有机合成路线。在本领域中已经描述了用于合成羟基酪醇的各种方法。W02008/107109公开了一种用于从4_(氯乙酰基)邻苯二酚合成羟基酪醇的方法，4_(氯乙酰基)邻苯二酚在本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种制备4-(2-羟烷基)_1，2-苯二酚的方法，其包括以下步骤: Ca)提供具有受保护的1，2-羟基基团的受保护的1，2-苯二酚； (b)卤化所述受保护的1，2-苯二酚以获得具有受保护的所述1，2-羟基基团的受保护的4-卤代-1，2-苯二酚； (c)在金属或有机金属化合物的存在下，所述受保护的4-卤代-1，2-苯二酚反应生成具有受保护的所述1，2-羟基基团的受保护的4-(2-羟烷基)_1，2-苯二酚； Cd)把所述受保护的4-(2-羟烷基)-1，2-苯二酚脱保护，得到所述4-(2-羟烷基)_1, 2-苯二酌.。2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述4-(2-羟烷基)_1，2-苯二酚为羟基酪醇。3.根据至少一项前述权利要求所述的方法，其中，保护所述1，2-羟基基团的基团独立地选自烧基、亚烧基、亚环烧基、稀经基、环烧基、酸基、乙酸基、烧氧基烧基、烧氧基擬基、_■烷基氨基羰基、甲磺酰基、苯磺酰基、4-甲苯磺酰基、甲硅烷基、三苯甲基、苯甲酰基、苄基、由低级烷基或低级烷氧基取代的苄基、甲氧基乙氧基甲基(MEM)、甲氧基甲基(MOM)、甲氧基三苯甲基(MMT)、对-甲氧基苄基(PMB)、甲硫基甲基、四氢吡喃-2-基和新戊酰基。4.根据至少一项前述权利要求所述的方法，其中，保护所述1，2-羟基基团的基团选自烧基、亚烧基和亚环烧 基。5.根据至少一项前述权利要求所述的方法，其中，所述卤化步骤(a)是在卤化剂存在下进行的，所述卤化剂选自Br2、NaOBr、N-溴代琥珀酰亚胺、N-溴代二甲基乙内酰脲、NH4Br和其氧化剂、NH4Cl和其氧化剂、N-氯代琥珀酰亚胺，NaOCl、Cl2和I2。6.根据至少一项前述权利要求所述的方法，其中，所述步骤(c)包括所述4-卤代-1，2-苯二酚与金属或有机金属化合物反应生成相应的金属卤化物，且随后与反应性烷基化合物反应生成具有受保护的所述1，2-羟基基团的受保护的4-(2-羟烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨正毅，谭凤娱，王希林，
申请(专利权)人：广州龙沙研究开发中心，
类型：
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