水溶性不对称吲哚菁荧光染料及其制备方法技术

水溶性不对称吲哚菁荧光染料，通式为，n=1，2，3；制备步骤包括：（1）合成N-(3,5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)苄基-2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚：将2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚、有机钾盐、3,5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基苄溴依次加入醇溶剂中，在惰性气体保护下回流反应20-40h，反应结束后蒸出溶剂，柱分离得红色固体产物；（2）将N-羧苄基-2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚、上述产物以及缩合剂溶于乙酸/乙酸酐混合溶剂中，加入吡啶或嘧啶，惰性气体保护下反应1-6h，反应温度控制在60-100℃，反应结束后冷却，加入乙酸乙酯析出沉淀，抽滤，以甲醇/乙腈混合溶剂为洗脱剂、用反相硅胶填料分离柱分离产物，分出三个色带，接收第二个色带，即得目标产物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学领域，具体涉及一种含醚链结构的水溶性不对称吲哚菁荧光染料，同时还涉及该荧光染料的制备方法。
技术介绍
Williams于1856年发现了菁染料(亦称花菁)，1873年，Vogel发现该类染料具有异常灵敏的感光能力，从此，菁类染料在生物分析、化学分析、光谱增感、太阳能电池等方面的应用研究日新月异。菁类染料具有光谱范围广(550nm 1200nm)、摩尔消光系数高(可达IO5L.πιοΓ1.cnT1)、荧光量子产率较高、选择性高以及灵敏度高等良好的特性。随着生物技术和荧光标示技术的飞速发展，菁染料已在DNA、蛋白质及核酸的分析检测中有广泛应用。此类化合物中最具代表性的当属荧光发射波长不同、含有磺酸基的一系列水溶性菁染料，AmershanPharmacia Bio tech公司首先将其商标注册为Cy3、Cy5和Cy7,目前已作为新一代商品化荧光标示剂，在生物芯片、分子信标等方面都得到了重要应用。但是，水溶性不对称菁染料仍存在很多不足之处，比如:1)不对称水溶性吲哚菁染料的分子极性通常较大，合成时副反应多；副产物极性相近，产物的分离提纯相当困难。2)市售商品大都依赖国本文档来自技高网...

【技术保护点】
水溶性不对称吲哚菁荧光染料，具有如下通式：，其中n=1，2，3。2013100363941100001dest_path_image002.jpg

【技术特征摘要】
1.水溶性不对称吲哚菁荧光染料，具有如下通式:2.权利要求1所述的水溶性不对称吲哚菁荧光染料的制备方法，其特征在于，该法包括以下步骤: (1)合成N-(3，5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)节基-2，3,3-二甲基-5-横酸基-3H-吲哚:将2，3，3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚、有机钾盐、3，5-二(2_(2_甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基苄溴依次加入醇溶剂中，在惰性气体保护下回流反应20-40 h，反应结束后蒸出溶剂，以甲醇/ 二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂、用硅胶分离柱分离产物，得红色固体； (2)合成目标产物:将N-羧苄基-2，3，3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚、N-(3,5- 二(2-(2_甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)苄基_2，3，3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚以及缩合剂溶于乙酸/乙酸酐混合溶剂中，加入吡啶或嘧啶，惰性气体保护下反应1-6 h，反应温度控制在60-100°C，反应结束后冷却，加入乙酸乙酯析出沉淀，抽滤，以甲醇/乙腈混合溶剂为洗脱剂、用反相硅胶填料分离柱分离产物，分出三个色带，接收第二个色带，即得目标产物；所述缩合剂为N，N' - 二苯基二甲脒、β -苯胺基丙烯醛缩苯胺盐酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：张付利，汤昆，贾春辉，胡海廷，邱娜，张潇晗，王运聚，
申请(专利权)人：河南大学，
类型：发明
国别省市：