制备旋光的安卓幸的方法技术

本发明专利技术涉及一种制备旋光的安卓幸的方法。起初以烷基铝/三甲基硅氰与消旋的十氢萘烯酮反应，产生具有正确构型的反式十氢萘酮。所产生的外消旋氰基萘酮混合物则与手性二醇藉由缩酮反应拆分产生两种可色谱分离的非对映异构体。经简单的柱色谱后，获得旋光纯的物质。甲酰化反应是内酯形成的关键步骤，其余的合成则是直截了当地经由氧化与烯化反应。因此，从市售可获得的6-甲氧基-2-四氢萘酮为起始物来合成需10个步骤，总产率为7%。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术为使用有机合成的方法，并搭配一种光学拆分的技术，藉由天然酒石酸甲酯所形成的非对映异构体，能成功地以硅胶柱分离出，并将所获得的缩酮旋光异构体应用于安卓幸(antrocin)的合成。
技术介绍
樟芝为一种药用真菌，在台湾民间医学被使用作为补剂，具解毒剂功能，在治疗酒精和药物中毒、皮肤瘙痒中扮演着极为重要的角色，亦具有抗肿瘤的功效。安卓幸为由樟芝的甲醇萃取液中分离出，并经X光衍射判定其立体结构为倍半萜内酯类的化合物(Chiang, H. C.，ffu, D. P.，Cherng,1. ff.，Ueng, C. H. Phytochem. 1995，39，613 - 616)，最近更被证实是对抗各种癌症的强效拮抗剂，能对抗转移性乳腺癌的MDA-MB-231细胞，其IC5tl值为O. 6 μ M，以及作为Akt/mTOR的双重抑制剂(Rao，Y. K.，ffu, A.T. H. , Geethangili, Μ. , Huang, Μ. Τ. , Chao, ff. J. , ffu, C. H. , Deng, W. P. , Yeh, C. Τ. , Tzeng, Y.Μ. C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备式1的旋光安卓幸的方法，包括：式1将式5的化合物式5与烯化试剂反应得到式1的化合物。FDA00002266376500011.jpg,FDA00002266376500012.jpg

【技术特征摘要】
2011.10.17 TW 1001375491.一种制备式I的旋光安卓幸的方法，包括2.权利要求1的方法，其中所述烯化试剂为伦巴多试剂、二甲基锌或锌粉、1，2-二溴乙烷、二溴甲烷及三甲基硅的混合物。3.权利要求1的方法，其中所述式的5化合物是由式4的化合物4.权利要求3的方法，其中所述氧化试剂为吡啶氯铬酸或吡啶二铬酸。5.权利要求3的方法，其中所述式4的化合物是由旋光的式3的化合物6.权利要求5的方法，其中所述碱金属化合物为锂化合物、锂氧化金属磷酸盐或锂氧化金属氧化物。7.权利要求5的方法，其中所述碱金属化合物为双(三甲基硅基)氨基锂。8.权利要求5的方法，其中所述有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、丙酮、丙醚、丁醚、叔丁醇、甲苯、苯、乙醚、异丙醚、异丁醚、二甲基甲酰胺或...

【专利技术属性】
技术研发人员：戴达夫，安文卡，曾耀铭，
申请(专利权)人：德耀生物科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：