含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法技术

技术编号:8525079 阅读:287 留言:0更新日期:2013-04-04 05:40
本发明专利技术公开了一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法,所述含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分如式(I)所示,其化学合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料制得。所述含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分(I)经重氮偶合反应得到式(IX)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料。本发明专利技术的方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其与重氮组分反应得到的分散染料的化学合成方法。
技术介绍
由于涤纶纤维和分散染料都是非离子性,大量存在的非离子乳化剂作为分散染料的第二溶剂。随着氨基有机硅微乳液广泛使用,分散染料的染后热迁移更严重。热迁移现象的原因是由于纤维外层的助剂在高温时对染料产生溶解作用,染料从纤维 内部通过纤维毛细管高温而拓宽迁移到纤维表层,使染料在纤维表面堆积,造成了一系列的影响,如色变,在熨烫时沽污其它织物、耐摩擦、耐水洗、耐汗溃,而干洗和耐日晒色牢度下降。含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料由于分子结构大,其偶合组分内含有邻苯二甲酰亚胺结构,该基团与聚酯纤维亲和力大。已固着的染料即使在高温下也较难从纤维内部泳移到表面,仍保持良好的染色牢度。因此,该系列染料作为耐热迁移分散染料引起了广泛的重视。中国专利CN95101944. 9、CN02804702. 8、CN02804649. 8、CN200380102950. 5、CN200380107116. 5、曾公开几种邻苯二甲酰亚胺类偶氮染料。上述专利公开的染料结构中邻苯二甲酰亚胺结构均作为重氮组分,在邻苯二甲酰亚胺结构的苯环上先引入氨基再重氮化,最后与偶合组分反应得到目标产品。该系列结构染料分子中邻苯二甲酰亚胺结构由于直接连着氮氮双键(-N=N-),在染色过程中分子的旋转性和自由摆动性较差,因此影响了染料分子与聚酯纤维的亲和力,最终表现为染料的热泳移现象仍较较严重。美国专利US5633355曾公开一种含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料,并且邻苯二甲酰亚胺结构作为偶合组分。但该专利未公布其关键中间体邻苯二甲酰亚胺结构偶合组分的制备方法。
技术实现思路
本专利技术的第一个专利技术目的是提供一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,该方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。本专利技术的第二个专利技术目的是提供一种含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料的化学合成方法,该方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。下面对本专利技术的技术方案做具体说明。本专利技术提供了一种式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,所述化学合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料,通过合成路径A或合成路径B制得,具体如下合成路径A :先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸与式(II)所示的取代苯胺反应得到中间体(V),然后中间体(V)与式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分;反应式如下本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述化学合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料,通过合成路径A或合成路径B制得,具体如下:合成路径A:先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸与式(II)所示的取代苯胺反应得到中间体(V),然后中间体(V)与式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分;合成路径B:先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸与式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应生成相应的中间体(VII)或中间体(VIII),然后中间体(VII)或中间体(VIII)与式(II)所示的取代苯胺反应得到式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分;式(I)~式(VIII)中,R1、R2、R3和R4各自独立为H、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3;R5为甲基或乙基;R6为甲基、乙基或苯基;X为卤素;Y为羟基或卤素;m为2~4的自然数;n为1~4的自然数;p=m?2。FDA0000221033181.jpg,FDA0000221033182.jpg,FDA0000221033183.jpg,FDA0000221033184.jpg...

【技术特征摘要】
1.一种式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述化学合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式 (VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料,通过合成路径A或合成路径B制得,具体如下 合成路径A :先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸与式(II)所示的取代苯胺反应得到中间体(V),然后中间体(V)与式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式(I) 所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分;2.如权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述合成路径A具体按照如下进行式(II)所示的取代苯胺与式(III)或如式(IV)所示的脂肪酸在非质子溶剂中或无溶剂条件下在路易斯酸A或路易斯碱的存在下于2(T150°C 反应3 15小时得到中间体(V);中间体(V)不经分离与式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在路易斯酸B的催化下在非质子溶剂中于5(T150°C进行酯化反应5 30小时,降温,蒸除溶剂得到式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分。3.如权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述合成路径B具体按照如下进行式(VI)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与式(III) 或式(IV)所示的脂肪酸在非质子溶剂中在路易斯酸B的催化下于5(T150°C进行酯化反应 5^30小时后得到中间体(VII)或中间体(VIII),中间体(VII)或中间体(VIII)不经分离再在路易斯酸A或路易斯碱的存在下在非质子溶剂中与式(II)所示的取代苯胺于2(T120°C 反应3 15小时,反应完毕后蒸除溶剂得到式(I)所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分。4.如权利要求2或3所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自独立选自下列之一浓硫酸、磷酸、多聚磷酸、 对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁、氯化锡;所述的路易斯碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺;所述的非质子溶剂为苯、甲苯、二甲苯、 DMSO, DMF、四氢呋喃或石油醚。5.如权利要求2所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法,其特征在于所述的取代苯胺与脂肪酸的物质的量比为1:1. (Tl. 5;所述取代苯胺与邻苯二甲酰亚胺化合物的物质的量比为1:1. (Tl. 3 ;所述的路易斯酸A或路易斯碱的质量为取代苯胺与脂肪酸总质量的O. OfO. 05倍;所述路易斯酸B的质量为取代苯胺、脂肪酸和邻苯二甲酰亚胺化合物总质量...

【专利技术属性】
技术研发人员:贾建洪李百春
申请(专利权)人:杭州福莱蒽特精细化工有限公司浙江工业大学
类型:发明
国别省市:

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