一种合成异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法，该方法包括：（1）将D-半乳糖和醋酐进行乙酰化反应制备得到五-O-乙酰基-β-D-半乳糖；（2）在催化剂作用下，五-O-乙酰-β-D-半乳糖与2-丙硫醇进行催化反应制备2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-异丙基-β-D-硫代半乳糖；（3）脱去2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-异丙基-β-D-硫代半乳糖的四个乙酰基保护基，得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷；其中，步骤（2）中所述的催化剂是无水三氯化铝。本发明专利技术采用无水三氯化铝作催化剂，常温下完成生成硫苷的反应，原料便宜、易得、工艺安全和便于操作。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种诱导剂的合成方法，尤其涉及化学合成异丙基_β-D-硫代半乳糖苷的方法，属于异丙基-β -D-硫代半乳糖苷的合成领域。
技术介绍
异丙基_β-D-硫代半乳糖苷是一种优秀的诱导剂，不易被细菌代谢，可诱导外源基因表达。用于原核表达系统，异丙基-β-D-硫代半乳糖可增高表达量。在异丙基-β -D-硫代半乳糖苷存在下，原核表达的产物稳定，容易鉴定，易纯化。由是，异丙基-β-D-硫代半乳糖苷在生物医药领域有广泛的应用。建立便利的合成方法，是异丙基-β -D-硫代半乳糖苷研究的重要方面。作为硫苷类化合物，异丙基-β -D-硫代半乳糖苷可通过三步化学反应合成得到。第一步反应是对D-半乳糖实施乙酰化，以便用乙酰基保护D-半乳糖的羟基。第一步反应是常规反应。第二步反应是用异丙基硫取代D-乙酰半乳糖I位的乙酰氧，以便生成硫苷。第二步反应需要催化剂，是关键反应。第三步反应是脱去其它四个乙酰保护基，以便生成异丙基-D-硫代半乳糖苷。第三步反应也是常规反应。异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的合成方法研 究的重点，公认是第二步生成硫苷的反应。文献 (Aixiao Li, Bioorg. Med. 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成异丙基?β?D?硫代半乳糖苷的方法，该方法包括：（1）将D?半乳糖和醋酐进行乙酰化反应制备得到五?O?乙酰基?β?D?半乳糖；（2）在催化剂作用下，五?O?乙酰?β?D?半乳糖与2?丙硫醇进行催化反应制备2,3,4,6?四?O?乙酰基?1?异丙基?β?D?硫代半乳糖；（3）脱去2,3,4,6?四?O?乙酰基?1?异丙基?β?D?硫代半乳糖的四个乙酰基保护基，得到异丙基?β?D?硫代半乳糖苷；其特征在于：步骤（2）中所述的催化剂是无水三氯化铝。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：不公告发明人，
申请(专利权)人：北京利德曼生化股份有限公司，
类型：发明
国别省市：