本发明专利技术涉及一种新型偶氮苯衍生物及其制备方法和应用，偶氮苯及其衍生物的一端含胆固醇基团，另一端含烷氧基脂肪铵基团。其制备方法是：经重氮偶合、取代、酯化和氮烷基化等一系列反应。与现有技术相比，本发明专利技术的方法简便易行，制得的化合物可在光敏感或光开关等医用材料领域进行应用，并具有广泛的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种新型偶氮苯衍生物及其制备方法，具体的涉及一种一端含胆固醇基团，一端含烷氧基脂肪铵基团的偶氮苯化合物的合成及其在光敏感或光开关等医用材料方面的应用。
技术介绍
偶氮苯顺-反异构化作为功能性光感应材料的重要反应之一，在材料科学及生物医学等领域中都受到了广泛关注。偶氮苯及其衍生物含有-N = N-基团，在特定波长的光引发下能发生反式(trans)向顺式(cis)构型的转变，而在热或另一波长的光引发下构型又会发生可逆变化。其在“V”字型的反式构型和棒状的顺式构型转变过程中，不仅分子尺寸发生大的变化，同时也改变了大分子链间距离，从而具有特殊的分子开关功能(参见J.Photochem. Photobiol.，A Chem. 182 (2006)，250-261)。胆固醇是一种脂质，作为生物膜的重要组成部分，具有调节生物膜的流动性、增加生物膜的机械强度及降低生物膜的渗透性的功能。将胆固醇引入到偶氮苯基团中，不仅可利用偶氮基团的光致异构性能，而且可保持胆固醇固有的生物物理特性，将作为光控分子开关在生物医用材料中得到很好的应用(参见=Biochemitry 39 (2000)，843-849)。王瑾晔等人报道了一类“含偶氮苯基团的胆固醇衍生物”的专利技术专利(公开号CN1526723A)，其偶氮苯不带取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳链的三烷基脂肪胺，和一类“含偶氮苯基团的胆固醇衍生物”的专利技术专利(公开号CN1850844A)，其偶氮苯不带取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳链的二烷基脂肪胺。然而对于含偶氮苯功能性材料来说，偶氮苯化合物的结构将影响材料的性能。本专利技术就偶氮苯化合物的结构进行改造，以进一步扩展该类化合物的底物谱，拓展其应用范围。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种新型偶氮苯衍生物及其制备方法和应用。本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现一种新型偶氮苯衍生物，其特征在于，该偶氮苯衍生物的一端含胆固醇基团，另一端含烷氧基脂肪铵基团，其化学结构式为权利要求1.一种新型偶氮苯衍生物，其特征在于，该偶氮苯衍生物的一端含胆固醇基团，另一端含烷氧基脂肪铵基团，其化学结构式为2.一种根据权利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，偶氮苯衍生物是经过重氮偶合、取代、酯化和氮烷基反应而得到，其具体步骤为(I)重氮偶合反应将由对氨基苯甲酸和NaNO2反应得到的重氮盐加入到苯酚及其衍生物的碱溶液中，控制反应温度在O 5°C，反应时间为2 10小时，获得化合物I，对氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩尔比是I : 1-5 O. 8-3;其反应式为3.根据权利要求2所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(I)所述的对氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩尔比是I : 1-2 1_2。4.根据权利要求2所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(I)所述的苯酚的衍生物是其邻位烷基取代物，烷基是甲基、乙基、丙基或异丙基。5.根据权利要求2所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的醇类溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的酮类溶剂包括丙酮、丁酮或甲基乙基酮；所述的碱为碱金属的叔丁基氧化物、氢化物、氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐，所述的催化剂为碘化钾、18-冠醚-6或四丁基碘化铵。6.根据权利要求5所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，所述的碱包括 t-BuoK、NaH, KH、NaOH, KOH、K2CO3 或 NaHC03。7.根据权利要求2所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的卤代烃溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷或1，2- 二氯乙烷，所述的苯类溶剂包括氯苯或甲苯。8.根据权利要求2所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(4)所述的醇类溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的醚类溶剂包括四氢呋喃或甲基四氢呋喃；所述的化合物3、三烷基胺和KI的摩尔比是I : 2-5 0.001-0.05。9.根据权利要求2或8所述的一种新型偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于，所述的三烷基胺是正辛烷基胺、正十二烷基胺或正十六烷基胺。10.一种如权利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的应用，其特征在于，所述的偶氮苯衍生物用于光敏感或光开关的医用材料方面。全文摘要本专利技术涉及一种新型偶氮苯衍生物及其制备方法和应用，偶氮苯及其衍生物的一端含胆固醇基团，另一端含烷氧基脂肪铵基团。其制备方法是经重氮偶合、取代、酯化和氮烷基化等一系列反应。与现有技术相比，本专利技术的方法简便易行，制得的化合物可在光敏感或光开关等医用材料领域进行应用，并具有广泛的应用前景。文档编号C07J41/00GK102936273SQ20121040617公开日2013年2月20日 申请日期2012年10月22日 优先权日2012年10月22日专利技术者万锕俊, 徐青, 周元敬 申请人:上海交通大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种新型偶氮苯衍生物，其特征在于，该偶氮苯衍生物的一端含胆固醇基团，另一端含烷氧基脂肪铵基团，其化学结构式为：式中，R为C8～16的烷基，R’为C1～3的烷基或H，x＝3～10。FDA00002288525200011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：万锕俊，徐青，周元敬，
申请(专利权)人：上海交通大学，
类型：发明
国别省市：
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