新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件制造技术

化学式I的有机电致发光化合物：其中可变的R1至R18、Ar、X和m如说明书中所定义。这些化合物具有优秀的发光效率和优异的寿命性质。因此，它们可用于制造具有非常优越的工作寿命且由于改善了功率效率消耗更少功率的OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。技术背景在显示器件中，电致发光（EL）器件是优选的，因为它们作为自发射显示器件提供宽视角、优异的对比度和快速响应速率。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳香族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。在有机EL器件中，当电荷施加到形成在电子注入电极（阴极）和空穴注入电极（阳极）之间的有机层时，电子和空穴配对并产生激子。通过在激子失活的状态利用电致发光（磷光或荧光）来发光。有机EL器件以约10V的电压和约100～10,000cd/m2的高亮度来发射偏振光。有机EL器件的特征是通过对荧光材料进行简单选择，在蓝色到红色的光谱范围内发光。有机EL器件的优点在于，它可以在挠性透明基材（例如塑料）上形成，可在相比等离子体显示平板或无机EL显示器低的电压（10V或更低）下操作，消耗更少的功率以及提供优异的色彩。在有机EL器件中，决定其性能（包括发光效率和工作寿命）最重要的因素是电致发光材料。电致发光材料的一些要求包括高固态电致发光量子产率、高电子和空穴迁移、真空沉积过程中的耐分解性、形成均匀薄膜的能力和稳定性。有机电致发光材料一般分为高分子材料和低分子材料。从分子结构方面考虑，低分子材料包括金属配合物和不含金属的完全有机电致发光材料。这种电致发光材料包括螯合的配合物，如三(8-羟基喹啉)铝配合物，香豆素衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二(苯乙烯基亚芳基)衍生物以及噁二唑衍生物。根据这些材料，据报道可得到从蓝色到红色的可见光范围的发光。采用了三种电致发光材料（红色、绿色和蓝色）以实现全彩色有机发光二极管（OLED）显示器。重要的问题是发展具有高效率和长寿命的红色、绿色和蓝色电致发光材料，从而提升有机电致发光（EL）器件的整体特性。从功能方面考虑，EL材料分为基质材料和掺杂剂材料。通常已知，具有最优异EL性能的器件结构可用在基质中掺杂掺杂剂制备的EL层来制造。目前，开发具有高效率和长寿命的有机EL器件成为急迫的目标，考虑到中等到大尺寸OLED显示器面板所需的EL性能，特别急迫的是开发相比常规EL材料具有好很多EL性能的材料。从该观点来看，开发基质材料是需要解决的最重要的问题中的一个。基质材料（用作固态的溶剂和能量传输者）所需的性质是高纯度和合适的分子量，以能够进行真空气相沉积。另外，玻璃化转变温度和热分解温度应足够高，以确保热稳定性。另外，所述基质材料应具有高电化学稳定性，以提供长的寿命。易于形成无定形薄膜，它对于其他相邻材料具有高粘性，但是没有层间迁移。当使用掺杂技术制造有机EL器件时，不能实现能量100%从基质分子转移到激发态的掺杂剂，基质材料和掺杂剂都会发光。特别地，在红色发光器件的情况下，因为基质材料发出可见性比掺杂剂高的波长范围的光，因此色纯度由于基质材料的暗淡发光而变差。如果实际运用了该技术，则要求增加发光寿命并改善耐久性。目前，已知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。已经报道了使用包含BCP、BAlq等的空穴阻挡层的高效OLED。先锋公司（日本）等已经报道了使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。BAlq衍生物尽管这些材料提供了良好的电致发光特性，但是它们具有一些缺陷，如在真空高温沉积加工时会发生降解，这是因为它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性。因为OLED的功率效率是由(π/电压)×电流效率确定的，所以功率效率与电压成反比。需要高的功率效率来降低OLED的功率消耗。实际上，使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED好得多的电流效率（cd/A）。但是，当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时，相比使用荧光材料的OLED在功率效率（lm/W）方面没有明显优势，这是因为驱动电压较高。另外，OLED器件并不具有令人满意的工作寿命。因此，需要开发更稳定、更高性能的基质材料。技术问题因此，本专利技术的目的是提供一种发光效率和器件工作寿命相对现有材料得到改进且具有适当色坐标的优异骨架（backbone）的有机电致发光化合物，以解决上述问题。本专利技术的另一个目的是提供使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材料的效率高且寿命长的有机电致发光器件。技术方案提供了一种如下化学式1表示的新有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。因为本专利技术的有机电致发光化合物相比现有基质材料具有良好的发光效率和优异的寿命性质，所以它可用于制造具有非常优越的工作寿命且由于具有改善的功率效率消耗更少功率的OLED设备。化学式1其中X表示-C(R20R21)、-N(R22)-、-S-、-O-或者-Si(R23R24)-；Ar表示有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，或者有或没有取代基的(C3-C30)杂亚芳基；R1至R16独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的（C1-C30）烷基、有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的（C3-C30）杂芳基、有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的（C3-C30）环烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30）芳基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、有或没有取代基的（C3-C30）环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的（C3-C30）环烷基、有或没有取代基的（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基、氰基、硝基、羟基、-NR31R32、-BR33R34、-PR35R36、-P(=O)R37R38、-SiR39R40R41或者-YR42、或者它们中的每一个可以通过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者取代或未取代的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环或单环或多环芳环，其中所述脂环或单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；R17、R18以及R20至R24独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的（C1-C30）烷基、有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的（C3-C30）杂芳基或者有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基，或者它们中的每一个可以通过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者取代或未取代的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.04.06 KR 10-2010-00315121.一种由化学式1表示的有机电致发光化合物：
[化学式1]
其中
X表示-C(R20R21)、-N(R22)-、-S-、-O-或者-Si(R23R24)-；
Ar表示有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，或者有或没有取代基的
(C3-C30)杂亚芳基；
R1至R16独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的（C1-C30）烷基、
有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的（C3-C30）杂芳基、有
或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的（C3-C30）
环烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30）芳基、与一个或多个有或没有取代基
的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、有或没有取代基的（C3-C30）环烷基、与一
个或多个有或没有取代基的芳环稠合的（C3-C30）环烷基、有或没有取代基的
（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基、氰基、硝基、羟基、-NR31R32、-BR33R34、
-PR35R36、-P(=O)R37R38、-SiR39R40R41或者-YR42、或者它们中的每一个可以通
过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者取代或未取代的
（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环或单环或多环芳环，其中所
述脂环或单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子
取代；
R17、R18以及R20至R24独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的
（C1-C30）烷基、有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的
（C3-C30）杂芳基或者有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基，或者它们中的每
一个可以通过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者取代或未
取代的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环或单环或多环芳环，

\t其中所述脂环或单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自氮、氧和硫的
杂原子取代；
R31至R42独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的（C1-C30）烷基、
有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的（C3-C30）杂芳基或者
有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基，或者它们中的每一个可以通过有或没有
稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者取代或未取代的（C3-C30）亚烯
基与相邻取代基相连接以形成脂环或单环或多环芳环，其中所述脂环或单环或
多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；
Y表示S或者O；
m表示0-3的整数，当m大于或等于2时，每一个Ar可以是相同或者不
同的，并且可以与相邻取代基连接以形成环；以及
所述杂环烷基或杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P
的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar、R1至R16、R17、R18、R20至R24、以及R31至R42的取代基可以被选自如下的一个
或多个取代基进一步取代：氘、卤素、有或没有卤素取代基的（C1-C30）烷基、
（C6-C30）芳基、有或没有（C6-C30）芳基取代基的（C3-C30）杂芳基、5元
至7元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5元至7元杂环烷基、（C3-C30）
环烷基、与一个或多个芳环稠合的（C6-C30）环烷基、RaRbRcSi-、（C2-C30）
烯基、（C2-C30）炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P(=O)RjRk、
（C6-C30）芳基（C1-C30）烷基、（C1-C30）烷基（C6-C30）芳基、RlZ-、
RmC(=O)-、RmC(=O)O-、羧基、硝基和羟基；其中Ra至Rl独立地表示（C1-C30）
烷基、（C6-C30）芳基或者（C3-C30）杂芳基；Z表示S或者O；以及Rm表
示（C1-C30）烷基、（C1-C30）烷氧基、（C6-C30）芳基或者（C6-C30）芳
氧基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X表示
-C(R20R21)、-N(R22)-、-S-、-O-或者-Si(R23R24)-；
Ar表示有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，或者有或没有取代基的
(C3-C30)杂亚芳基；
R1至R16独立地表示氢、氘、卤素、有或没有取代基的（C1-C30）烷基、
有或没有取代基的（C6-C30）芳基、有或没有取代基的（C3-C30）杂芳基、与

\t一个或多个有或没有取代基的（C3-C30）环烷基稠合的取代或未取代的
（C6-C30）芳基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷
基、有或没有取代基的（C3-C30）环烷基、氰基、-NR31R32、-BR33R34或者
-SiR39R40R41、或者它们中的每一个可以通过有或没有稠环的取代或未取代的
（C3-C30）亚烷基或者取代或未取代的（C3-C...

【专利技术属性】
技术研发人员：李秀镛，金南均，赵英俊，权赫柱，金奉玉，金圣珉，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：
国别省市：