新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术的有机电致发光化合物由化学式1限定。当化学式1的化合物用于有机电致发光器件的电子输运层时，降低了所述器件的能耗和运行电压。提供了新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。因为有机电致发光化合物展现出了良好的发光效率和优异的寿命性质，所以它可用于制造具有非常好的工作寿命且消耗更少电力的OLED器件，因为它具有改善的功率效率。化学式1

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件，更具体地，涉及用作电致发光材料的新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。技术背景在显示器件中，电致发光(EL)器件是有利的，因为它们作为自发射显示器件提供宽视角、优异的对比度和快速响应速率。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。有机EL器件是具有以下特性的器件，当将电荷施加到在电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机膜上时，电子和空穴形成配对，然后湮灭并发光。可在透明挠性基材，例如塑料上形成该器件。相比等离子体显示器面板或无机EL显示器，所述器件可在较低电压(不超过10V)以及较低的功率消耗条件下工作，同时具有优良的色纯度。由于有机电致发光(EL)器件可显示三种颜色(绿色、蓝色和红色)，它们已经被认为是下一代的全色显示器件。在有机EL器件中，决定其性能(包括发光效率和工作寿命)的最重要因素是电致发光材料。电致发光材料的一些要求包括高固态电致发光量子产率、高电子和空穴迁移率、真空沉积过程中的耐分解性、形成均匀薄膜的能力和稳定性。通常，有机EL器件一般具有阳极/空穴注入层(HIL)/空穴输运层(HTL)/发射材料层(EML)/电子输运层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极的构造。可根据如何形成发光材料层来形成发蓝光、绿光或红光的有机电致发光器件。在功能方面，所述电致发光材料可分为基质材料和掺杂剂材料。通常，已知通过将掺杂剂掺杂到基质中制得的电致发光层提供了优异的EL性质。目前，开发具有高效率和长工作寿命的有机EL器件正成为一项急迫的任务。特别是考虑到中到大尺寸OLED面板所需的EL性能水平，急切需要开发相比现有电致发光材料优异得多的材料。同时，对常规蓝色材料而言，自出光兴产公司(Idemitsu-Kosan)研制出二苯基乙烯基联苯(DPVBi)(化合物a)以来，已经研制了许多材料并实现商业化。除了出光兴产公司的蓝色材料体系之外，已知还有二萘基蒽(DNA，化合物b)，四叔丁基苝(化合物c)体系等。但是，还应对这些材料进行广泛的研究和开发。出光兴产公司的联苯乙烯基化合物[distryl compound]体系已知具有至今最高的效率，功率效率为6lm/W，有效器件寿命大于30,000小时。但是，当应用于全色显示器时，由于色纯度随工作时间的延长而下降，其寿命只有几千小时。在蓝色电致发光情况下，如果电致发光波长向更长的波长移动一些，在发光效率方面将变得有利。但是，将这种材料应用于高质量的显示器并不容易，原因是蓝的色纯度并不令人满意。此外，由于色纯度、效率和热稳定性方面的问题，迫切需要对这类材料进行研究和开发。因此，常用的材料并没有形成基质-掺杂剂的薄膜层，而是形成单层。而且，从色纯度和效率来看确定它们商业化应用具有困难。还有一个问题是长寿命方面的可靠数据不足。同样地，对于绿色荧光材料，已经开发并广泛使用了以下体系：用香豆素衍生物(化合物d，C545T)、喹吖啶酮衍生物(化合物e)、DPT(化合物f)作为掺杂剂以百分之几至几十来掺杂作为基质的Alq。这些常用电致发光材料显示出的初始发光效率性能水平能用于商业化。然而，初始发光效率迅速下降并且工作寿命上也有问题。因此，绿色荧光材料具有局限性，难以在大屏幕的高性能面板中采用。此外，由于绿色荧光材料对于OLED器件没有足够的工作寿命，需要开发具有优越性能的更稳定的基质材料。
技术实现思路
技术问题因此，为了解决上述问题，本专利技术的目的是提供一种发光效率和器件工作寿命比现有材料有所改进且具有优良骨架(backbone)和适当色坐标的有机电致发光化合物。本专利技术的另一个目的是提供使用有机电致发光化合物作为电致发光材料的有机电致发光器件。技术方案在一个总的方面，本专利技术提供了一种由化学式1表示的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。因为本专利技术的有机电致发光化合物具有优越的发光效率和优良的寿命性质，它可用于制造OLED器件，该器件具有非常优越的工作寿命以及由于改进的功率效率所导致的功率消耗低。化学式1其中R1至R2独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基或者具有或没有取代基的五元至七元杂环烷基；R3至R11独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、具有或没有取代基的五元至七元杂环烷基、氰基、硝基、羟基、-NR21R22、-BR23R24、-PR25R26、-P(＝O)R27R28、-SiR29R30R31或者-YR32；R12至R19独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个具有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、具有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、具有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、硝基、羟基、-NR21R22、-BR23R24、-PR25R26、-P(＝O)R27R28、-SiR29R30R31、-YR32、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C2-C30)烯基、具有或没有取代基的(C2-C30)炔基，或者它们中的每一个可以通过带有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的(C3-C30)烯基与相邻取代基连接以形成脂环或单环或多环芳环，其中所述脂环或单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；Ar独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个具有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.03.17 KR 10-2010-00238511.一种由化学式1表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中
R1至R2独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、
具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基
或者具有或没有取代基的五元至七元杂环烷基；
R3至R11独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、
具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、
具有或没有取代基的五元至七元杂环烷基、氰基、硝基、羟基、-NR21R22、
-BR23R24、-PR25R26、-P(＝O)R27R28、-SiR29R30R31或者-YR32；
R12至R19独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷
基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个具有或没有取代基的
(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基
的(C3-C30)杂芳基、具有或没有取代基的5-至7-元杂环烷基、与一个或多个
具有或没有取代基的芳环稠合的5-至7-元杂环烷基、具有或没有取代基的
(C3-C30)环烷基、与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)
环烷基、氰基、硝基、羟基、-NR21R22、-BR23R24、-PR25R26、-P(＝O)R27R28、
-SiR29R30R31、-YR32、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、
具有或没有取代基的(C2-C30)烯基、具有或没有取代基的(C2-C30)炔基，
或者它们中的每一个可以通过带有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚
烷基或者取代或未取代的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接以形成脂环或单
环或多环芳环，其中所述脂环或单环或多环芳环的碳原子可以被一个或多个选

\t自氮、氧和硫的杂原子取代；
Ar独立地表示氢、氘、卤素、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具
有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个具有或没有取代基的(C3-C30)
环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)
杂芳基、具有或没有取代基的5元至7元杂环烷基、与一个或多个具有或没有
取代基的芳环稠合的5元至7元杂环烷基、具有或没有取代基的(C3-C30)环
烷基、与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、
硝基、羟基、-NR21R22、-BR23R24，-PR25R26、-P(＝O)R27R28、-SiR29R30R31、-YR32、
具有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的
(C2-C30)烯基或者具有或没有取代基的(C2-C30)炔基；
A表示化学键、具有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基
的(C2-C30)杂亚芳基、或具有或没有取代基的(C6-C30)亚芳硫基；
B表示化学键、具有或没有取代基的(C2-C30)亚烷基、具有或没有取代
基的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂亚芳基、具有或没
有取代基的5元至7元杂环亚烷基、与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠
合的5元至7元杂环亚烷基、具有或没有取代基的(C3-C30)环亚烷基、与一
个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环亚烷基、与一个或多
个具有或没有取代基的脂环稠合的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基的
(C2-C30)亚烯基、具有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基、具有或没有取代
基的(C6-C30)芳基(C1-C30)亚烷基、具有或没有取代基的(C1-C30)亚
烷硫基、具有或没有取代基的(C1-C30)亚烷氧基、具有或没有取代基的
(C6-C30)亚芳氧基或者具有或没有取代基的(C6-C30)亚芳硫基；
R21至R32独立地表示氢、具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或
没有取代基的(C6-C30)芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、具有
或没有取代基的(C3-C30)环烷基或者具有或没有取代基的(C3-C30)杂环烷
基，或者它们中的每一个可以通过带有或者没有稠环的取代或未取代的
(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接以
形成脂环或单环或多环芳环；
Y表示S或者O；
a和b独立地表示1全3的整数；
当a大于或等于2时，每一个A可以是相同或者不同的，当b大于或等于

\t2时，每一个B可以是相同或者不同的，相邻取代基可以相互连接以形成环；
以及
所述杂环烷基或杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P
的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1至R2、
R3至R11、R12至R19、Ar、A、B以及R21至R32的取代基可以被选自如下的一
个或多个取代基进一步取代：氘、卤素、具有或没有卤素取代基的(C1-C30)
烷基、(C6-C30)芳基、具有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂
芳基、5元至7元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5元至7元杂环烷基、
(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、RaRbRcSi-、
(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、
-P(＝O)RjRk、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳
基、R1X-、RmC(＝O)-、RmC(＝O)O-、羧基、硝基和羟基；其中Ra至R1独立地
表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或者(C3-C30)杂芳基；X表示S或
者O；以及Rm表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或
者(C6-C30)芳氧基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述A表示化
学键、具有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基的(C2-C30)
杂亚芳基或者具有或没有取代基的(C6-C30)亚芳硫基；B表示化学键、具有
或没有取代基的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基的(C3-C30)杂亚芳基、
与一个或多个具有或没有取代基的芳环稠合的5元至7元杂环亚烷基、与一个
或多个具有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环亚烷基、与一个或多个具
有或没有取代基的脂环稠合的(C6-C30)亚芳基、具有或没有取代基的(C2-C30)
亚烯基或者具有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基；R1至R19独立地表示氢、
具有或没有取代基的(C1-C30)烷基、具有或没有取代基的(C6-C30)芳基、
具有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基或者-NR21R22、或者它们的每一个可以
通过C5亚烷基或者
与相邻取代基连接以形成环。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar表示
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、
异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、三氟甲基、全氟乙基...

【专利技术属性】
技术研发人员：安熙春，徐美兰，赵英俊，权赫柱，金奉玉，金圣珉，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：
国别省市：