本发明专利技术公开了2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸及其制备方法和应用。2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸其结构式如式（Ⅰ）所示。本发明专利技术从荔枝果皮中制备分离得到一个新的化合物2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸，该化合物具有良好的抗氧化活性，其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT，因此可用于制备抗氧化剂或自由基清除剂，具有广泛的应用前景。本发明专利技术对于推动荔枝的深加工利用，提升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。式（Ⅰ）
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于天然产物领域，具体涉及一种从荔枝中制备分离得到的新型具有抗氧化活性的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基) 苯甲酸及其制备方法和应用。
技术介绍
荔枝属于无患子科，素有“岭南果王”之称，为广东四大名果之一，因其独特的口感与良好的营养品质而深受消费者欢迎。我国是世界上最早栽培荔枝的国家，已有两千多年的栽培历史。荔枝果皮占到荔枝果实总重量的15%左右，是荔枝加工的主要副产物。现有研究表明，荔枝果皮富含黄烷醇、花色苷等重要生物活性物质。这些物质具备良好的调节免疫、抑制肿瘤、抗辐射、抗衰老活性等。由此可见，荔枝果皮是良好的功能食品与化妆品的开发原料。但目前，有关于荔枝果皮生物活性物质组成的鉴定依然十分有限。
技术实现思路
本专利技术的第一个目的是提供一种具有抗氧化活性的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸。本专利技术的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸，其结构式如式(I )所示H0 丫。OHO Z 、0,式(I)。本专利技术的第二个目的是提供如式(I )所示的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤用体积分数4(T100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝果皮，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇，再加入水溶解，先后用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0^60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为90/10洗脱的馏分，该馏分再经S印hadexLH-20凝胶柱层析，以甲醇/水作为洗脱剂，从体积比0/10(Tl00/0梯度洗脱，收集甲醇/水体积比100/0梯度洗脱的馏分，该馏分再上C18反相柱，以甲醇/水作为洗脱剂，从体积比0/10(Tl00/0梯度洗脱，收集甲醇/水体积比30/70梯度洗脱的馏分，即得到2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸。所述的荔枝果皮优选是 将新鲜的荔枝果皮晒干或烘干后，粉碎过2(T120目筛的荔枝果皮粉。所述的用体积分数4(T100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝果皮，甲醇或乙醇水溶液的用量是5 20ml/g荔枝果皮，浸提的温度优选为25 80°C，浸提时间为3 24小时。所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇，再加入水溶解优选是将浸提液在6(T80°C下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入广3倍体积的水溶解。所述的先后用石油醚、乙酸乙酯萃取，优选是先用石油醚萃取3 10次，再用乙酸乙酯萃取3 10次。本专利技术的第三个目的是提供荔枝果皮在制备2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸中的应用。本专利技术通过实验发现，本专利技术的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸具有较好的抗氧化活性，其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT。因此本专利技术的第四个目的是提供2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸在制备抗氧化剂或自由基清除剂中的应用。本专利技术的第五个目的是提供一种抗氧化剂或自由基清除剂组合物，其特征在于，含有有效剂量的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸作为活性成份。本专利技术从荔枝果皮中制备分离得到一个新的化合物2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸，该化合物具有良好的抗氧化活性，其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT，因此可用于制备抗氧化剂或自由基清除剂，具有广泛的应用前景。本专利技术对于推动荔枝的深加工利用，提升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。附图说明图I是2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的抗氧化活性图。具体实施例方式以下实施例是对本专利技术的进一步说明，而不是对本专利技术的限制。实施例I :2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备分离和结构鉴定。一、2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备分离I)选料选择新鲜荔枝，去果肉、果核，收集荔枝果皮；2)干燥粉碎将收集的荔枝果皮晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过20目筛，获得荔枝果皮粉；3)浸提将荔枝果皮粉加入5倍体积(5ml/g荔枝果皮粉)的体积分数40%的甲醇水溶液中，在80°C浸提3小时，过滤，收集过滤液；4)有机溶剂分级将上述过滤液在60°C下浓缩除去甲醇，加入其I倍体积的水，先后用与水等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取3次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩得浸膏用于后续纯化。5)取乙酸乙酯相萃取液的浸膏(60g)，采用硅胶柱(200目，1600g)层析，以氯仿/甲醇为洗脱溶剂，从体积比100AT60/40范围内梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比90/10梯度洗脱的馏分，再将该馏分上S印hadex LH-20凝胶柱(100g)，以甲醇/水为洗脱溶剂，从体积比0/10(Tl00/0范围内梯度洗脱，收集甲醇/水体积比100/0梯度洗脱的馏分，再将该馏分上C18反相柱(5. Og)继续纯化，以甲醇/水为洗脱溶剂，从体积比0/10(Tl00/0范围内梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为30/70梯度洗脱的馏分，在6(T80°C蒸发浓缩干燥，即得到化合物 I (35.6mg)。采用该方法获得的化合物I的产率为3(T50mg/kg，纯度为80 90%。二、化合物I的结构鉴定 化合物I :无色晶体，ESIMS质谱结果表明该化合物分子量为288. 2。1H NMR (500MHz, CDCl3)和 13C NMR (125MHz, CDCl3)见表 I 表I :2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的13C与1H谱化学位移本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.2- (2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸，其结构式如式(I )所示2.—种权利要求I所述的2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤用体积分数4(T100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝果皮，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇，再加入水溶解，先后用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100AT60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为90/10洗脱的馏分，该馏分再经S印hadex LH-20凝胶柱层析，以甲醇/水作为洗脱剂，从体积比0/i0(Ti00/0梯度洗脱，收集甲醇/水体积比100/0梯度洗脱的馏分，该馏分再上C18反相柱，以甲醇/水作为洗脱剂，从体积比0/10(Tl00/0梯度洗脱，收集甲醇/水体积比30/70梯度洗脱的馏分，即得到2-(2-羟基-5-(甲氧羰基)苯氧基)苯甲酸。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的荔枝果皮是将新鲜的荔枝果皮晒干或烘干后，...
【专利技术属性】
技术研发人员：蒋跃明，杨宝，蒋国祥，
申请(专利权)人：中国科学院华南植物园，
类型：发明
国别省市：
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