侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用。该侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物，其结构通式如式I所示。该液晶化合物，核磁共振检测正确，具有直线形、Z形或香蕉形等分子结构，可以作为液晶显示材料和液晶单体使用。式I

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
，涉及ー种侧向ニ氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
液晶显示元件广泛应用于钟表、电子计算器、汽车用面板、打印机、电脑、电视等，并且人们对液晶显示装置的需求逐年在增长。作为液晶显示方式，在其代表性的方式中，有扭曲向列型(TN型)、超扭曲向列型(STN型)、动态散射型(DS型)、宾主型(GH型)、平面转换型(IPS型)、光学补偿双折射型(0CB型)、电压控制双折射型(ECB型)、垂直取向型(VA型)、以及CSH型等。在这些显示方式中，IPS型、ECB型、VA型或CSH型等与STN或TN型不同，要求所采用的液晶材料具有负介电各向异性A e <0，尤其在VA型等显示方式中，要求所使用的液晶材料同时具有以下性能低的驱动电压、高的响应速度、宽的操作温度范围。但是，至今还未发现任何単一的液晶化合物能完全满足所有要求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供ー种侧向ニ氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用。本专利技术提供的侧向ニ氟苯基烷氧醚类液晶化合物，其结构通式如式I所示，权利要求1.式I所示化合物，2.根据权利要求I所述的化合物，其特征在于所述式I中，R1和R2均选自氢、氟、氯、氰基和碳原子总数为1-25的烷基中的至少一种； Z1、Z2、Z3和Z4均选自单键、-CF2O-和碳原子总数为1-25的直链烷基中的至少一种； A1和A2均选自单键、1，4-环己基、1，4-苯基、2，5-嘧啶基、2，5-吡啶基、2，5-四氢-2H-吡喃基、1，3- 二噁烷-2，5-基和1,2,4-噁二唑-3，5-基中的至少一种； X和y均选自0-2的整数。3.根据权利要求I或2所述的化合物，其特征在于所述式I所示化合物为下述式I-I至式1-18所示化合物中的任意一种4.一种制备权利要求1-3任一所述化合物的方法，包括如下步骤 1)将1，2_二氟-4-RA取代苯、正丁基锂和硼酸三甲酯混匀后先在-80°C至-70°C反应1-2小时后再升温至室温反应，反应完毕后在pH值为1-2的条件下进行酸化得到2，3-二氟-5-义取代的苯硼酸； 2)将所述步骤I)所得2，3-二氟-5-RA取代的苯硼酸与过氧化氢水溶液混匀进行氧化反应，反应完毕得到2，3- 二氟-5-Ra取代的苯酚； 3)将1，2-二氟-4-Rb取代苯、正丁基锂和硼酸三甲酯混匀先在_80°C至_70°C反应1_2小时后再升温至室温反应，反应完毕在PH值为1-2的条件下进行酸化得到2，3- 二氟-5-Rb取代的苯硼酸； 4)将所述步骤3)所得2，3-二氟-5-RB取代的苯硼酸与过氧化氢水溶液混匀进行氧化反应，反应完毕得到2，3- 二氟-5-Rb取代的苯酚； 5)在pH值为8-10的条件下，将所述步骤2)所得2，3-二氟_5_RA取代的苯酚与步骤4)所得2，3- 二氟-5-Rb取代的苯酚与X-(CH2)n-X混匀进行反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；所述X- (CH2) n-X中，X为Br或I ; 所述步骤I)至步骤5)中，所述Ra均为R1- (Z1-A1-Z2) x- ；Rb均为-(Z3-A2-Z4) y-R2 ;所述和η均与权利要求I定义相同。5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于所述步骤I)中，所述1，2_二氟-4-^取代苯、正丁基锂和硼酸三甲酯的投料摩尔比为I : I. 2-1. 5 I. 2-1. 5 ;步骤I)中的溶剂选自四氢呋喃、己烷和甲基叔丁基醚中的至少一种；所述在-80°C至-70°C反应步骤中，时间为1-2小时，所述再升温至室温反应步骤中，时间为1-2小时；所述反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛选自氮气气氛和IS气气氛中的至少一种； 所述步骤2)中，所述过氧化氢水溶液的质量百分浓度为20-60%，优选30% ;所述2，3_ 二氟-5-RA取代的苯硼酸与过氧化氢的投料摩尔用量比为I : 1.5-2. 0，优选I : 2. O;所述反应步骤中，温度为65-67°C，时间为1-2小时。所述步骤3)中，所述1，2_ 二氟-4-RB取代苯、正丁基锂和硼酸三甲酯的投料摩尔比为I I. 2-1. 5 I. 2-1. 5 ;所述在-80°C至_70°C反应步骤中，时间为1-2小时，所述再升温至室温反应步骤中，时间为1-2小时；步骤3)中的溶剂选自四氢呋喃、己烷和甲基叔丁基醚中的至少一种；所述反应在惰性气氛中进行；所述惰性气氛选自氮气气氛和氩气气氛中的至少一种； 所述步骤4)中，所述过氧化氢水溶液的质量百分浓度为20-60%，优选30% ;所述2，3_ 二氟-5-RB取代的苯硼酸与过氧化氢的投料摩尔用量比为I : 1.5-2. 0，优选I : 2. O;所述反应步骤中，温度为65-67°C，时间为1-2小时。所述步骤5)中，所述步骤2)所得2，3-二氟-5-RA取代的苯酚与步骤4)所得2，3-二氟-5-RB取代的苯酚与X-(CH2)n-X的投料摩尔比为1-1. 5 1-1.5 1-1.5，优选I : I : I;所述反应步骤中，温度为80-85°C，时间为1-6小时。6.权利要求1-3任一所述式I化合物在制备液晶显示材料、有机发光二极管材料和半导体材料中的至少一种中的应用。7.包含权利要求1-3任一所述式I化合物的液晶显示材料、有机发光二极管材料和半导体材料中的至少一种。全文摘要本专利技术公开了一种侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用。该侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物，其结构通式如式I所示。该液晶化合物，核磁共振检测正确，具有直线形、Z形或香蕉形等分子结构，可以作为液晶显示材料和液晶单体使用。式I文档编号C09K19/34GK102617304SQ20121006552公开日2012年8月1日 申请日期2012年3月13日 优先权日2012年3月13日专利技术者华瑞茂, 曹建华 申请人:石家庄诚志永华显示材料有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，华瑞茂，
申请(专利权)人：石家庄诚志永华显示材料有限公司，
类型：发明
国别省市：