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4,4',6,6'-四(三氟甲基)联苯-2,2'-二酚及其合成方法技术

技术编号:1498611 阅读:284 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚,其结构式如右所示,其制法为:将氢化钠和3,5-二(三氟甲基)苯酚在四氢呋喃溶剂中混合搅拌,加入氯甲基甲醚反应得到1,3-双三氟甲基-5-甲氧甲基苯基醚;将1,3-双三氟甲基-5-甲氧甲基苯基醚和正丁基锂溶液在乙醚溶剂中混合反应后,加入I↓[2]的乙醚溶液反应得到1,5-双三氟甲基-2-碘-3-甲氧甲基苯基醚;1,5-双三氟甲基-2-碘-3-甲氧甲基苯基醚和铜粉在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中反应,萃取,过滤,在滤液中加入甲醇和浓盐酸,加热回流得到外消旋体的4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚;然后和手性拆分试剂反应和分离制得一对非对映异构体,再经分离得到光学纯4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及对映体纯4,4,,6,6'-四(三氟甲基)联苯-2,2,-二酚及其衍生物的合成方法。
技术介绍
光学纯的联苯类或联萘类双酚化合物在不对称催化合成中有着非常广泛的应用(见Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. C/ze附.2003, 3155-3211和Brunei, J. M. C/ze附.及ev. 2005, 705, 857-897)。然而具有强吸电子基团的联苯类的双酚化合物如4,4,,6,6,-四(三氟甲基)联苯-2,2,-二酚合成及其光学纯对映体的拆分到目前为止并未见报道。在4,4,,6,6,-四(三氟甲基)联苯-2,2,-二酚的分子中,既具有C2对称性的联苯体系,同时又 具有羟基、三氟甲基等功能团,其中羟基可以发生一系列的官能团转换,三氟甲基在体现其 强吸电子基团的同时也是一类非常优秀的邻位导向基团,其应用前景是非常广阔的。因缺乏 有效的合成及拆分方法,显然影响其在不对称合成研究以及未来工业生产中的应用。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种对映体纯4,4,,6,6,-四(三氟甲基)联苯-2,2'-二酚的合成方法, 该方法本文档来自技高网...

【技术保护点】
4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚,其结构式为:***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:王春江梁刚陶海燕
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:83[中国|武汉]

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