新颖的苯基-炔丙基醚衍生物制造技术

式Ⅰ化合物　＊＊＊　（Ⅰ）　包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中　Ｒ↓［１］是氢，烷基，环烷基或可选被取代的芳基，　Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］各自独立的是氢或烷基，　Ｒ↓［４］是烷基，烯基或炔基，　Ｒ ↓［５］，Ｒ↓［６］，Ｒ↓［７］和Ｒ↓［８］各自独立的是氢或烷基，　Ｒ↓［９］是氢，可选被取代的烷基，可选被取代的烯基或可选被取代的炔基，　Ｒ↓［１０］是可选被取代的芳基或可选被取代的杂芳基，和　Ｚ是可选被取代的芳氧基，可 选被取代的烷氧基，可选被取代的烯氧基或可选被取代的炔氧基。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及通式I苯基-炔丙基醚衍生物 包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中 R1是氢，烷基，环烷基或可选被取代的芳基， R2和R3各自独立的是氢或烷基， R4是烷基，烯基或炔基， R5，R6，R7和R8各自独立的是氢或烷基， R9是氢，可选被取代的烷基，可选被取代的烯基或可选被取代的炔基， R10是可选被取代的芳基或可选被取代的杂芳基，和 Z是可选被取代的芳氧基，可选被取代的烷氧基，可选被取代的烯氧基或可选被取代的炔氧基 式I化合物应被理解为包括所给式I的纯的对映体以及基本上对映体富集的形式，如从大规模合成工艺得到的那些。本专利技术的对映体形式所涉及的不对称碳原子是形成所述式I化合物中酰胺官能团的羧酸的α-碳原子。在式I中，该碳原子根据Cahn-Ingold-Prelog规则进行了标记，示出了其绝对构型。例如，如果R9是氢，R10是可选被取代的苯基基团，和Z是任何所定义的基团，所述不对称取代的碳原子是(S)-构型。 根据本专利技术的对映体富集形式含有70％或更多的式I的纯对映体，而与100％的式I化合物中余下的式镜像异构体。与本专利技术不同的是，先前已知的式化合物获得的是外消旋体形式，通常包含等量的所述两种对映体形式。在本专利技术的优选的实施方案中，式I化合物中对映体的量大于80％，更优选大于90％，尤其是大于95％，例如97％、98％或99％。 除了羧酸的α-碳原子之外，式I化合物中更多不对称碳原子的存在意味着式I化合物的对映体可以存在立体异构体形式，例如数种非对应异构体。作为可能的脂族C＝C双键的存在的结果，还可以存在几何异构现象。式I打算包括所有这些可能的式I对映体的非对映异构体形式及其混合物。 如果式I的定义提及旋光异构体，对于本申请文件，应当理解所述旋光异构体仅是这些异构体，即，源于分子中其它可能的不对称单元(如果存在的话)，而不是定义了其绝对构型的所述酰胺官能团的α-位置上碳原子的异构体。 在上述定义中，芳基包括芳族烃环，象苯基、萘基、蒽基、菲基和联苯，象1，3-联苯和1，4-联苯，苯基是优选的。相同的定义也适用于芳基是芳氧基或芳硫基一部分的情况。 杂芳基代表芳族环系，包含单-、二-或三-环系统，其中含有至少一个氧、氮或硫原子作为环成员。实例有呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。 上述芳基和杂芳基可以是可选被取代的。这意味着它们可以携带一个或多个相同或不同的取代基。正常情况下同时存在不超过三个取代基。芳基或杂芳基的取代基的实例有烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、苯基和苯基-烷基，所有前述基团继而有可能携带一个或多个相同或不同的卤原子；烷氧基；烯氧基；炔氧基；烷氧基烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；烯氧基羰基；或炔氧基羰基。典型的实例包括4-氯苯基、4-溴苯基、3，4-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-炔丙氧基苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、4’-氯-4-联苯基、5-氯-噻吩-2-基、5-甲基-噻吩-2-基、5-甲基-呋喃-2-基、5，6，7，8-四氢-1-萘基、5，6，7，8-四氢-2-萘基、3，4-二氧代亚甲基-苯基、3，4-二氧代亚乙基-苯基、6-苯并噻吩基、7-苯并噻吩基、3-甲基苯基、4-氟苯基、4-乙烯基苯基、4-乙炔基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-乙氧基苯基、4-乙炔氧基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲基噻吩基、4-甲磺酰基苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基羰基-苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4，5-三氯苯基、3，4-二氟苯基、3，4-二溴苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4-二甲基苯基、3-氯-4-氰基苯基、4-氯-3-氰基苯基、3-溴-4-甲基苯基、4-甲氧基-3-甲基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-氯-3-甲基苯基、4-氯-3-三氟甲基-苯基、4-溴-3-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4’-甲基-4-联苯基、4’-三氟甲基-4-联苯基、4’-溴-4-联苯基、4’-氰基-4-联苯基、3’，4’-二氯-4-联苯基等。 同样，若芳基是芳氧基或芳硫基的一部分，也可以存在相同的可选取代基。可选被取代的烷基、烯基或炔基可以携带一个或多个取代基，取代基选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苯基、硝基、氰基、羟基、巯基、烷基羰基或烷氧基羰基。这也适用于烷基、烯基或炔基是另一取代基的一部分，象烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯氧基、烯硫基、烯基亚磺酰基、烯基磺酰基、炔氧基、炔硫基、炔基亚磺酰基和炔基磺酰基。 优选地，取代基的数量不超过三个，卤素除外，烷基可以是全卤化的。 上述定义中，“卤代”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。 烷基、烯基和炔基原子团可以是直链或支链的。这也适用于其他含有烷基、烯基或炔基的基团的烷基、烯基或炔基部分。 根据所提到的碳原子数，烷基自身或者作为另一取代基的一部分，例如被理解为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其异构体，例如异丙基、异丁基、叔丁基或仲丁基、异戊基或叔戊基。 根据所提到的碳原子数，环烷基例如有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二环己基、环庚基、二环庚基、环辛基或二环辛基。 根据所提到的碳原子数，烯基作为一个基团或者作为其他基团的结构要素，例如被理解为 -CH＝CH2，-CH2-CH＝CH2，-CH＝CH-CH3，-CH2-CH＝CH-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH2， -CH2-CH(CH3)-CH＝CH2，-CH2-C(CH3)＝CH2，-CH＝CH-(CH2)2-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH-CH3， -CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3， -CH＝CH-(CH2)3-CH3，-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH3，-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3， -C(CH3)＝CH2，-CH(CH3)-CH＝CH2，-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-CH＝CH-CH3， -CH(CH3)-CH2-CH＝CH2，-CH2-CH(CH3)-C(CH3)＝CH2，-CH2-C(CH3)＝CH-CH3， -C(CH3)＝CH-(CH2)2-CH3，-CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-(CH2)2-CH＝CH2， -CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3，-C(CH3)＝CH-(CH2)3-CH3，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：M·策勒，C·兰伯斯，
申请(专利权)人：辛根塔参与股份公司，
类型：发明
国别省市：