本发明专利技术公开了一种2-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮的制备和提纯方法。该发明专利技术是以[Emim]SCN为原料及溶剂，室温下加入氯乙酸乙酯，反应1.5～2h。然后加入醋酸，室温下搅拌5～7min，再加入N-甲基哌嗪，混合物在磁力搅拌室温下继续反应1.5～2h。停止反应，冷却至室温后，加入萃取剂二氯甲烷和水进行萃取，收集下层有机层，水层再用二氯甲烷萃取2～3次，合并二氯甲烷层,用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂,粗产物经柱色谱分离提纯得到白色固体产物。本发明专利技术制备的2-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮是一种新化合物,所使用原料易得，成本低，操作简单，效率高，产率达73～76%，是适合工业化生产的制备方法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种2- (4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮的制备和提纯方法，特别涉及二氯甲烷和水为萃取剂进行萃取得到粗产物，甲醇、二氯甲烷和三乙胺为淋洗剂进行柱色谱分离得到新化合物2- -甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮。
技术介绍
2-OV, N- 二取代氨基)-4-噻唑啉酮类化合物作为一类重要的杂环化合物，具有良好的生物和生理活性，同时也是一种很好的有机合成中间体，可用于合成液晶材料和染料等。有关4-噻唑啉酮的研究已成为当今热点课题之一，得到了研究者的广泛关注。因此开发合成新的4-噻唑啉酮类化合物，对于丰富4-噻唑啉酮类化合物的种类，扩展其用途具有重要意义。2-OV, 二取代氨基)-4-噻唑啉酮的取代基结构上若含有杂原子，会增加噻唑啉酮类化合物的极性，其结构部分片段与离子液体有相似之处，因此两者分离提纯存在一定难度。目前关于2-0V，二取代氨基)-4-噻唑啉酮的后处理通常是用乙酸乙酯进行萃取，用乙酸乙酯和石油醚进行柱色谱层析。后处理方法上存在萃取时不完全，柱色谱中吸附较多，致使产率降低等缺点。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术的不足，提供一种2- (4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮的制备和提纯方法。2- (4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮的制备和提纯方法是以 SCN为原料及溶剂，室温下加入氯乙酸乙酯，反应1. 5 浊，然后加入醋酸，室温下搅拌5 7min，再加入N-甲基哌嗪，混合物在磁力搅拌室温下继续反应1. 5 池，停止反应，冷却至室温后，加入萃取剂二氯甲烷和水进行萃取，收集下层有机层，水层再用二氯甲烷萃取2 3次，合并二氯甲烷层，用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离提纯得到白色固体产物；所述的N-甲基哌嗪和SCN的摩尔比为1:5 1:9 ;N_甲基哌嗪和氯乙酸乙酯的摩尔比为1 1 1 1. 2 ；所述的N-甲基哌嗪与醋酸的摩尔比为1 1 1 1. 2 ；所述的萃取剂水和二氯甲烷的体积比为1:1 1:1. 3 ；所述的粗产物经柱色谱分离的甲醇、二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:40:0. 1 1:45:0. 2作淋洗剂。所述的N-甲基哌嗪和 SCN的摩尔比为1 5 1 7 ;N_甲基哌嗪和氯乙酸乙酯的摩尔比为1:1 1:1. 1 ；所述的N-甲基哌嗪与醋酸的摩尔比为1:1 1:1. 1 ；所述的萃取剂水和二氯甲烷的体积比为1:1 1:1. 2 ；所述的粗产物经柱色谱分离的甲醇、二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:40:0. 1 1:45:0. 15作淋洗剂。4-噻唑啉酮类化合物具有良好的生物活性，将在医药、新农药、高分子材料、染料等领域中有着广泛的应用。研究和开发新化合物2- -甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮有着十分重要的学术意义、实用价值及广阔的市场前景。本专利技术制备的2- -甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮是一种新化合物，是以二氯甲烷和水为萃取剂，以甲醇、二氯甲烷和三乙胺为淋洗剂柱色谱得到，本专利技术在萃取及柱色谱过程中目标产物损失减少，产率达73 76%，是适合工业化生产的制备方法。具体实施例方式2- (4-甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮的制备和提纯方法是以 SCN为原料及溶剂，室温下加入氯乙酸乙酯，反应1. 5 浊，然后加入醋酸，室温下搅拌5 7min，再加入N-甲基哌嗪，混合物在磁力搅拌室温下继续反应1. 5 池，停止反应，冷却至室温后，加入萃取剂二氯甲烷和水进行萃取，收集下层有机层，水层再用二氯甲烷萃取2 3次，合并二氯甲烷层，用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离提纯得到白色固体产物；所述的N-甲基哌嗪和SCN的摩尔比为1:5 1:9 ;N_甲基哌嗪和氯乙酸乙酯的摩尔比为1 1 1 1. 2 ；所述的N-甲基哌嗪与醋酸的摩尔比为1 1 1 1. 2 ；所述的萃取剂水和二氯甲烷的体积比为1:1 1:1. 3 ；所述的粗产物经柱色谱分离的甲醇、二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:40:0. 1 1:45:0. 2作淋洗剂。所述的N-甲基哌嗪和 SCN的摩尔比为1 5 1 7 ;N_甲基哌嗪和氯乙酸乙酯的摩尔比为1:1 1:1. 1 ；所述的N-甲基哌嗪与醋酸的摩尔比为1:1 1:1. 1 ；所述的萃取剂水和二氯甲烷的体积比为1:1 1:1. 2 ；所述的粗产物经柱色谱分离的甲醇、二氯甲烷和三乙胺的体积比为1:40:0. 1 1:45:0. 15作淋洗剂。SCN是一种阴离子为硫氰酸根，阳离子为1-乙基-3-甲基咪唑的离子液体。 其制备过程如下在圆底烧瓶中加入32 mmol溴乙烷，再加入30 mmol甲基咪唑，装上回流冷凝管，混合物在磁力搅拌70°C下反应Mh，冷却后，分别用乙酸乙酯和乙醚洗固体，将固体溶解在丙酮里，加入31mmol硫氰酸钾，磁力搅拌室温下反应Mh，减压除丙酮，过滤除固体，真空干燥得SCN。在制备2- -甲基-1-哌嗪基)_4_噻唑啉酮的反应中， SCN既作为反应物，提供硫氰酸根阴离子，又作为反应溶剂。所以， SCN相对过量一些。本专利技术的反应方程式为下面结合实施例对本专利技术作进一步的说明。 实施例1 在圆底烧瓶瓶中加入2. 5 mL SCN，氯乙酸乙酯2. 2 mmol，室温下反应2h。然后加入2 mmol醋酸，室温下搅拌7min，再加入2 mmol N-甲基哌嗪，混合物在磁力搅拌室温下继续反应池。停止反应，冷却至室温，加入12 mL 二氯甲烷和10 mL水进行萃取，收集下层有机层，水层再用12 mL二氯甲烷萃取3次，合并二氯甲烷层，用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离，甲醇与二氯甲烷、三乙胺的体积比为1:45:0. 15作淋洗剂，提纯得到白色固体产物0. 302 g，产率76 %。产物的结构经M. p.、FIlRjH NMR、HRMS确证。2- -甲基-1-哌嗪基)-4-噻唑啉酮M.p.: 96.5 97.5°C; FTIR (KBr pellet, cnT1) 2984，2946，2929，2802，1685，1540，1450，1385，1346，1295， 1263，1215，999，858; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 4.00 (t, /=4.8Hz, 2H)，3.96 (s, 2H)，3. 55 (t, /=4. 8Hz, 2H)，2. 53 (t, /=4. 8Hz, 2H)，2. 49 (t, /=4. 8Hz, 2H)，2. 35 (s, 3H) ； HRMS (m/z) Calcd. for C8H13N3OS，199.0779，found 199.0778。实施例2:在圆底烧瓶瓶中加入2 mL SCN，氯乙酸乙酯2 mmol，室温下反应浊。然后加入 2.2 mmol醋酸，室温下搅拌^iin,再加入2 mmol N-甲基哌嗪，混合物在磁力搅拌室温下继续反应池。停止反应，冷却至室温，加入10 mL 二氯甲烷和10 mL水进行萃取，收集下层有机层，水层再用10 mL 二氯甲烷萃取2次，合并二氯甲烷层，用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离，甲醇与二氯甲烷、三乙胺的体积比为1:40:0. 1作淋洗剂，提纯得到白色固体产物0.四8 g，产率75 %。产物的结构经本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：赵华绒，王昱丹，孟祥武，王玲，陆丰平，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：
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