二卤丙烯化合物,它们作为杀虫剂/杀螨剂的应用以及生产它们的中间体制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 通式（Ⅰ）的二卤丙烯化合物可以用作杀虫剂／杀螨剂的活性成分，式中Ｒ↑［１］为取代烷基；Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］各自为卤素，烷基，卤烷基，烷氧基，卤烷氧基，硝基或氰基；Ａ为Ｏ，Ｓ（Ｏ）↓［ｔ］或ＮＲ↑［１４］，其中Ｒ↑［１４］为Ｈ或烷基和ｔ为０～２；Ｂ为亚烷基，亚烯基或亚炔基；ｒ为０～２；Ｘ′↓［ｓ］各自为卤素；Ｙ为Ｏ，Ｓ或ＮＨ；Ｚ为Ｏ，Ｓ或ＮＲ↑［２５］，其中Ｒ↑［２５］为Ｈ，乙酰基或烷基。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

Two halogenated allyl compounds, their use as insecticides / mites and intermediates for their production

* * * (I) of formula (I) two halogen compounds can be used as insecticide active ingredients of propylene / acaricides, in which R = 1 for alkyl; R = 2, R = 3 and R = 4 respectively for halogen, alkyl, alkyl halide, alkyl oxygen radicals, halogen, alkoxy, nitro or cyano group; A O, S (O): T or NR = 14, R = 14 for H or T alkyl and ranged from 0 to 2; B is an alkylene, alkenyl or alkynyl sub sub; R 0 ~ 2; X 'down s respectively for Y O, halogen; S or NH; Z is O, S or NR = 25, R = 25 H, acetyl or alkyl.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及二卤丙烯化合物，它们的应用以及生产它们的中间体。
技术介绍
例如日本专利JP-A49-1526/1974中所揭示的，已知某些种类的丙烯化合物可以用作杀虫剂的活性成分。可是从它们的杀虫/杀螨活性来看，不能总是说，这些化合物在有害昆虫、螨和虱的防治方面能取得满意的效果。专利技术的公开为了寻找具有优异杀虫/杀螨活性的化合物，本专利技术人进行了深入的研究。结果发现，特定的二卤丙烯化合物在防治有害昆虫，螨和虱方面具有满意的杀虫/杀螨活性，因此，完成了本专利技术。即，本专利技术提供了以下通式(Ⅰ)的化合物(下文称作本专利技术化合物)以及含有这些活性成分的杀虫/杀螨剂， 其中R1是至少被选自以下的一个原子或基团取代的C1-C8烷基卤素；C1-C6烷氧基；C2-C6卤烷氧基；C3-C6链烯氧基；C3-C6卤烯氧基；C3-C6炔氧基；C3-C6卤炔氧基；C1-C6烷硫基；C2-C6卤烷硫基；C3-C6烯硫基；C3-C6卤烯硫基；C3-C6炔硫基；C3-C6卤炔硫基；可用卤素选择取代的C2-C6烷酰基氧基；可用卤素选择取代的C2-C6烷酰基氨基；(C1-C6烷氧)羰基；(C2-C6卤烷氧)羰基；(C3-C6烯氧)羰基；(C3-C6卤烯氧)羰基；(C3-C6炔氧)羰基；(C3-C6卤炔氧)羰基；氰基；硝基；羟基；用C1C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基；和用C1-C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基甲酰基；或R1为具有以下通式(Ⅱ)的Q1,Q2和Q3 其中，R5和R6各自为氢，卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤烷基，R7为氢，卤素，C1-C6烷基或C1-C6卤烷基，R8和R9各自为氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，可用卤素，(C1-C6烷氧)羰基，(C2-C6卤烷氧)羰基，(C3-C6烯氧)羰基，(C3-C6卤烯氧)羰基，(C3-C6炔氧)羰基，(C3-C6卤炔氧)羰基，氰基，硝基选择取代的C2-C6烷酰基，或可用C1-C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基甲酰基，R10为C1-C6烷基或C1-C6卤烷基，和n为整数1～5；R2,R3和R4各自为卤素，C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤烷氧基，硝基或氰基；A为氧，S(O)t或NR14，其中R14为氢或C1-C3烷基和t为整数0～2；B为通式(Ⅲ)的B1,B2或B3 其中R15,R16,R17,R18,R19,R20,R21,R22,R23和R24各自为氢，C1-C3烷基或三氟甲基，j为整数0-5，和k与l各自为整数0-2；r为整数0-2；X′s各自为卤素，Y为氧，硫或NH；和Z为氧，硫或NR25，其中R25为氢，乙酰基，或C1-C3烷基。本专利技术进一步提供了以下通式〔Ⅳ〕的化合物 这些化合物可用作生产某些本专利技术化合物的中间体，其中R33为通式〔Ⅴ〕的P1或P2 其中R34和R35各自为C1-C6烷基或C2-C3卤烷基，R37和R38各自为氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C3卤烷基，(C1-C6烷氧)羰基或氰基，R36为氢，C1-C6烷基或C1-C3卤烷基，R42为氢，卤素，C1-C6烷基或C1-C3卤烷基，G为氧或硫，和u为整数1～3；R10和R41各自为卤素或C1-C3烷基；和i为整数2～7。本专利技术还提供了以下通式〔Ⅵ〕的化合物 这些化合物可用作生产某些本专利技术化合物的中间体，其中R40和R41各自为卤素或C1-C3烷基；X′s各自为卤素；u为整数1～3；和i为整数2～7。本专利技术的详细说明。以下具体实例可说明在本专利技术化合物和/或通式〔Ⅳ〕或〔Ⅵ〕化合物的上述通式中的可变部分。用R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R37、R38、R40、R41、R42或X代表的，或在R1中存在的卤原子的实例可以包括氟，氯，溴和碘。用R2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R40或R41所代表的C1-C3烷基的实例可以包括甲基，乙基，正丙基和异丙基。用R7、R8、R9、R10、R34、R35、R36、R37、R38或R42所代表的C1-C6烷基的实例可以包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基，特戊基，1-乙基丙基，正己基，异己基，2-乙基丁基，1-甲基戊基，1-乙基丁基，3-甲基戊基和1,3-二甲基丁基。存在于R1中的C1-C8烷基的实例可以包括甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基，特戊基，1-乙基丙基，正己基，异己基，2-乙基丁基，1-甲基戊基，1-乙基丁基，3-甲基戊基，1,3-二甲基丁基，正庚基，正辛基和1-甲基庚基。由R2、R3、R4、R5、R6、R37、R38或R42所代表的C1-C3卤烷基的实例可以包括三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、1-氟乙基、1-氯乙基、1-溴乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1-氟丙基、2-氯丙基和3-溴丙基。由R34或R35所代表的C2～C3卤烷基的实例可以包括2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氯乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基,2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三溴乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、3-氟丙基、3-碘丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、2-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴-1-甲基乙基、2-氟-1-(氟甲基)乙基、2-氯-1-(氯甲基)乙基、2-溴-1-溴甲基乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基和2,3-二溴丙基。由R7、R8、R9或R10所代表的C1-C6卤烷基的实例可以包括三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氯乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基，2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三溴乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、3-氟丙基、3-碘丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、2-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴-1-甲基乙基、2-氟-1-(氟甲基)乙基、2-氯-1-(氯甲基)乙基、2-溴-1-溴甲基乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、2,3-二溴丙基、4-氟丁基、4-溴丁基、4-氯丁基、4-碘丁基、4-溴甲基丙基、3-氯-2-二甲基-正丙基、3-溴-2,2-二甲基丙基、2,2,3,4,4本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的二卤丙烯化合物，＊＊＊ ［Ⅰ］其中Ｒ↑［１］是至少被选自以下的一个原子或基团取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基：卤素；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷氧基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯氧基；Ｃ↓［３］ －Ｃ↓［６］卤烯氧基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔氧基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔氧基；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷硫基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯硫基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯硫基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔硫基；Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔硫基；可用卤素选择取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷酰基氧基；可用卤素选择取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷酰基氨基；（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧）羰基；（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷氧）羰基；（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯氧）羰基；（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯氧）羰基；（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔氧）羰基；（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔氧）羰基；氰基；硝基；羟基；用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔基取代的氨基；和用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔基取代的氨基甲酰基；或Ｒ↑［１］为具有以下通式（Ⅱ）的Ｑ↑［１］，Ｑ↑［２］和Ｑ↑［３］：＊＊＊ ［Ⅱ］其中，Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］各自为氢，卤素，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］卤烷基，Ｒ↑［７ ］为氢，卤素，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤烷基，Ｒ↑［８］和Ｒ↑［９］各自为氢，卤素，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤烷基，可用卤素，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧）羰基，（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷氧）羰基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯氧）羰基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯氧）羰基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔氧）羰基，（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤炔氧）羰基，氰基，硝基选择取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］烷酰基，或可用Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤烯基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基或Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
JP 1996-1-30 14120/96;JP 1996-11-25 330443/961．通式(Ⅰ)的二卤丙烯化合物，其中R1是至少被选自以下的一个原子或基团取代的C1-C8烷基卤素；C1-C6烷氧基；C2-C6卤烷氧基；C3-C6链烯氧基；C3-C6卤烯氧基；C3-C6炔氧基；C3-C6卤炔氧基；C1-C6烷硫基；C2-C6卤烷硫基；C3-C6烯硫基；C3-C6卤烯硫基；C3-C6炔硫基；C3-C6卤炔硫基；可用卤素选择取代的C2-C6烷酰基氧基；可用卤素选择取代的C2-C6烷酰基氨基；(C1-C6烷氧)羰基；(C2-C6卤烷氧)羰基；(C3-C6烯氧)羰基；(C3-C6卤烯氧)羰基；(C3-C6炔氧)羰基；(C3-C6卤炔氧)羰基；氰基；硝基；羟基；用C1-C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基；和用C1-C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基甲酰基；或R1为具有以下通式(Ⅱ)的Q1,Q2和Q3其中，R5和R6各自为氢，卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤烷基，R7为氢，卤素，C1-C6烷基或C1-C6卤烷基，R8和R9各自为氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤烷基，可用卤素，(C1-C6烷氧)羰基，(C2-C6卤烷氧)羰基，(C3-C6烯氧)羰基，(C3-C6卤烯氧)羰基，(C3-C6炔氧)羰基，(C3-C6卤炔氧)羰基，氰基，硝基选择取代的C2-C6烷酰基，或可用C1-C6烷基，C2-C6卤烷基，C3-C6烯基，C3-C6卤烯基，C3-C6炔基或C3-C6卤炔基取代的氨基甲酰基，R10为C1-C6烷基或C1-C6卤烷基，和n为整数1～5；R2,R3和R4各自为卤素，C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤烷氧基，硝基或氰基；A为氧，S(O)t或NR14，其中R14为氢或C1-C3烷基和t为整数0～2；B为通式(Ⅲ)的B1,B2或B3其中R15,R16,R17,R18,R19,R20,R21,R22,R23和R24各自为氢，C1-C3烷基或三氟甲基，j为整数0-5，和k与l各自为整数0-2；r为整数0-2；X′s各自为卤素，Y为氧，硫或NH；和Z为氧，硫或NR25，其中R25为氢，乙酰基，或C1-C3烷基。2．根据权利要求1的二卤丙烯化合物，其中Y和Z均为氢。3．根据权利要求1或2的二卤丙烯化合物，其中R2,R3和R4各自为卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤烷基。4．根据权利要求1或2的二卤丙烯化合物，其中R2和R3各自为卤素，C1-C3烷基或C1-C3卤烷基，和r为0。5．根据权利要求1或2的二卤丙烯化合物，其中R2和R3各自为卤素或C1-C3烷基，和r为0。6．根据权利要求1、2、3、4或5的二卤丙烯化合物，其中A为氧。7．根据权利要求1、2、3、4、5或6的二卤丙烯化合物，其中B为B1和X为氯或溴。8．根据权利要求7的二卤丙烯化合物，其中R15,R16,R17和R18均为卤素。9．根据权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的二卤丙烯化合物，其中R1为用选自以下的1～3个原子或基团取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：池上宏，泉惠一，铃木雅也，坂本典保，高野仁孝，
申请(专利权)人：住友化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]