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取代的三唑并吖嗪磺酰胺制造技术

技术编号:71415 阅读:237 留言:1更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 本发明专利技术涉及式(Ⅰ)新的取代的三唑并吖嗪磺酰胺化合物其中:Q↑[1]代表氮或CH基团;Q↑[2]代表氮或CH基团;R↑[1]代表氢或卤素,或者代表C↓[1]-C↓[4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,C↓[1]-C↓[4]-烷硫基,C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基或二-(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基,在各种情况下其各自任选被羟基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代;R↑[2]代表氢或卤素,或者代表C↓[1]-C↓[4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,C↓[1]-C↓[4]-烷硫基,C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基或二-(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基,在各种情况下其各自任选被卤素取代;以及Ar代表4-氰基-2,5-二氧苯基,2,6-二甲氧基-苯基,2-溴-3-三氟甲基-苯基,2-溴-5-三氟甲基-苯基,6-氯-吡啶-3-基-甲基或说明书中的所述5-元或6-元(杂)环基团之一。本发明专利技术还涉及这些化合物的盐,这些新的化合物的制备方法,以及其作为植物处理剂的用途。(*该技术在2017年保护过期,可自由使用*)

Substituted three sulfonamide sulfonamide

\uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \u672c\u53d1\u660e\u6d89\u53ca\u5f0f\uff08\u2160\uff09\u65b0\u7684\u53d6\u4ee3\u7684\u4e09\u5511\u5e76\u5416\u55ea\u78fa\u9170\u80fa\u5316\u5408\u7269\u5176\u4e2d\uff1a\uff31\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u4ee3\u8868\u6c2e\u6216\uff23\uff28\u57fa\u56e2\uff1b\uff31\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4ee3\u8868\u6c2e\u6216\uff23\uff28\u57fa\u56e2\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u4ee3\u8868\u6c22\u6216\u5364\u7d20\uff0c\u6216\u8005\u4ee3\u8868\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u57fa\uff0c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u786b\u57fa\uff0c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u57fa\u6c28\u57fa\u6216\u4e8c\uff0d\uff08\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u57fa\uff09\u6c28\u57fa\uff0c\u5728\u5404\u79cd\u60c5\u51b5\u4e0b\u5176\u5404\u81ea\u4efb\u9009\u88ab\u7f9f\u57fa\uff0c\u5364\u7d20\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\u53d6\u4ee3\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4ee3\u8868\u6c22\u6216\u5364\u7d20\uff0c\u6216\u8005\u4ee3\u8868\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u57fa\uff0c\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\uff0d\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\uff23 Case 1 - C: 4 - thioialkyl, C: 1 C: 4 - two - (alkylamino or C: 1 C: 4 - amino alkyl), in all cases the respective optionally substituted by halogen; and Ar represents 4 - 5 - two - 2 -, 2 -, 6 phenyl, two methoxy phenyl bromide, 2 - 3 - three - 2 - methyl phenyl fluorine, bromine - 5 - three - 6 phenyl fluorine methyl, chloro - 3 - methyl pyridine base or in the description of the 5 - yuan or 6 yuan (Miscellaneous) group of ring. The invention also relates to salts of these compounds, methods for their preparation, and their use as plant treatment agents.

【技术实现步骤摘要】
取代的三唑并吖嗪磺酰胺的制作方法根据实施例1、2、3或6所述方法,可以制备表3所述实施例的化合物。常用的缩写为Ph为苯基,Pr为丙基,Me为甲基,Et为乙基,Bu为丁基,Ex为实施例。表3 Ex Z R3Ar mp(℃)546aC-MeNHCH(Et)22-Me-4-Me2N-Ph 164-166547bC-MeS-NHCH(CH2CH2OMe) 2,4-Me2-Ph 油状物-CH2OMe548cC-MeS-NHCH(CH2CH2OMe) 2-Me-4-Cl-Ph 油状物-CH2OMe549dC-MeN(c-Pr)CH2CH2CN2-Me-4-Cl-Ph 115-116 其中m在各种情况下代表数1或2,n在各种情况下代表数0,1或2,A1代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,A2代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基,A3代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A4代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A5代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C2-C4-烷基,代表任选被卤素取代的C2-C4-链烯基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,A6代表卤素或者代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C2-C4-链烯基或C2-C4-链烯基氧基,A7代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A8代表氰基,硝基或者任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A9代表氰基,卤素或者任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A10代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,A11代表氢或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基,C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷基磺酰基,A12代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A13代表氰基,氨基甲酰基,5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,A14代表氢,代表氰基,氨基甲酰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,A15代表氢,代表氰基,氨基甲酰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,或者与A14一起代表稠合的苯并基团,A16代表氢,氰基,卤素或者代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基,A17代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A18代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A19代表氢或C1-C4-烷基,A20代表C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基,A21代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A22代表C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A23代表C1-C4-烷基,A24其自身代表C1-C4-烷基或者与A23一起代表C2-C4-链烷二基,A25代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A26代表C1-C4-烷基,A27代表氰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,A28代表氢,二氟甲基,C1-C4-烷基-羰基,C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷基磺酰基,A29代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A30代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,A31代表氢或C1-C4-烷基,A32代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A33代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,A34代表氢或C1-C4-烷基,A35代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A36代表氢,C1-C4-烷基,C3-C6-环烷基或苯基,A37代表氢,C1-C4-烷基,C3-C6-环烷基或苯基,A38代表氢,卤素,代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基,或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,和A39代表氢,代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基。如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下,当通式(Ⅱ)的取代的三唑并吖嗪磺酰氯与通式(Ⅲ)的氨基(杂)芳烃反应时,得到通式(Ⅰ)的新的取代的三唑并吖嗪磺酰胺 其中Q1,Q2,R1和R2各自如上定义,H2N-Ar(Ⅲ)其中Ar如上定义,并且,如果适当,对得到的式(Ⅰ)化合物通过常规方法在上述取代基定义范围内进行进一步转化反应。通式(Ⅰ)新的取代的三唑并吖嗪磺酰胺具有令人感兴趣的生物性能,使它们可用作植物处理剂。它们具有强的除草,杀菌和杀虫活性,并且特别具有极好的且选择性的除草作用。本专利技术优选提供式(Ⅰ)化合物,其中Q1代表氮或CH基团,Q2代表氮或CH基团,R1代表氢,氟,氯,溴或者代表各自任选被氟,氯,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或异-丙硫基,甲基氨基,乙基氨基,正-或异-丙基氨基,二甲基氨基或二乙基氨基,R2代表氢,氟,氯,溴或者代表各自任选被氟,氯,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或异-丙硫基,甲基氨基,乙基氨基,正-或并-丙基氨基,二甲基氨基或二乙基氨基,Ar代表4-氰基-2,5-二氟-苯基,2,6-二甲氧基-苯基,2-溴-3-三氟甲基-苯基,2-溴-5-三氟甲基-苯基,4-溴-2,6-二甲基-苯基,6-氯-吡啶-3-基-甲基或下面基团中的一个 其中m在各种情况下代表数1或2,n在各种情况下代表数0,1或2,A1代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,或者代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲基或乙基取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,A2代表各自任选被氟,氯或溴取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或异-丙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,正-或并-丙基亚磺酰基,甲基磺酰基,乙基磺酰基,正-或异-丙基磺酰基,A3代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,A4代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,A5代表各自本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)的取代的三唑并吖嗪磺酰胺以及式(Ⅰ)化合物的盐*** (Ⅰ)其中Q↑[1] 代表氮或CH基团,Q↑[2] 代表氮或CH基团,R↑[1] 代表氢,卤素或者代表C↓[1]-C↓[4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]- 烷氧基,C↓[1]-C↓[4]-烷硫基,C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基或二-(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基,它们各自任选被羟基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代,R↑[2] 代表氢,卤素或者代表C↓[1]-C↓[4]-烷 基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,C↓[1]-C↓[4]-烷硫基,C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基或二-(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基,它们各自任选被卤素取代,以及Ar 代表4-氰基-2,5-二氟苯基,2,6-二甲氧基-苯基,2 -溴-3-三氟甲基-苯基,2-溴-5-三氟甲基-苯基,4-溴-2,6-二甲基-苯基,6-氯-吡啶-3-基-甲基或下面的5-元或6-元(杂)环基团中的一个:***其中m 在各种情况下代表数1或2,n 在各种情况下代表数0,1或 2,A↑[1] 代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代的C↓[1]-C↓[4]-烷基或者代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷基取代的C↓[3]-C↓[6]-环烷基,A↑[2] 代表各自任选被卤素取代的C ↓[1]-C↓[4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,C↓[1]-C↓[4]-烷硫基,C↓[1]-C↓[4]-烷基亚磺酰基或C↓[1]-C↓[4]-烷基磺酰基,A↑[3] 代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代的 C↓[1]-C↓[4]-烷基,A↑[4] 代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代的C↓[1]-C↓[4]-烷基,A↑[5] 代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基取代的C↓[2]-C↓[4]-烷基,代 表任选被卤素取代的C↓[2]-C↓[4]-链烯基或者代表任选被氰基,卤素或C↓[1]-C↓[4]-烷基取代的C↓[3]-C↓[6]-环烷基-C↓[1]-C↓[4]-烷基,A↑[6] 代表卤素或者代表各自任选被卤素取代的C↓[1]-C↓[ 4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,C↓[2]-C↓[4]-链烯基或C↓[2]-C↓[4]-链烯基氧基,A↑[7] 代...

【技术特征摘要】
DE 1996-7-19 19629144.51.通式(Ⅰ)的取代的三唑并吖嗪磺酰胺以及式(Ⅰ)化合物的盐其中Q1代表氮或CH基团,Q2代表氮或CH基团,R1代表氢,卤素或者代表C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基,它们各自任选被羟基,卤素或C1-C4-烷氧基取代,R2代表氢,卤素或者代表C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基氨基或二-(C1-C4-烷基)氨基,它们各自任选被卤素取代,以及Ar代表4-氰基-2,5-二氟苯基,2,6-二甲氧基-苯基,2-溴-3-三氟甲基-苯基,2-溴-5-三氟甲基-苯基,4-溴-2,6-二甲基-苯基,6-氯-吡啶-3-基-甲基或下面的5-元或6-元(杂)环基团中的一个其中m在各种情况下代表数1或2,n在各种情况下代表数0,1或2,A1代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,A2代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基,A3代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A4代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A5代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C2-C4-烷基,代表任选被卤素取代的C2-C4-链烯基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,A6代表卤素或者代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C2-C4-链烯基或C2-C4-链烯基氧基,A7代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,A8代表氰基,硝基或者任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A9代表氰基,卤素或者任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A10代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或者代表任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,A11代表氢或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基,C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷基磺酰基,A12代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A13代表氰基,氨基甲酰基,5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,A14代表氢,代表氰基,氨基甲酰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,A15代表氢,代表氰基,氨基甲酰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧羰基,或者与A14一起代表稠合的苯并基团,A16代表氢,氰基,卤素或者代表各自任选被卤素取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基,A17代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A18代表氢,氰基,卤素或任选被卤素取代的C1-C4-烷基,A19代表氢或C1-C4-烷基,A20代表C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基,A21代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A22代表C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A23代表C1-C4-烷基,A24其自身代表C1-C4-烷基或者与A23一起代表C2-C4-链烷二基,A25代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A26代表C1-C4-烷基,A27代表氰基,卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,A28代表氢,二氟甲基,C1-C4-烷基-羰基,C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷基磺酰基,A29代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A30代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,A31代表氢或C1-C4-烷基,A32代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A33代表氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,A34代表氢或C1-C4-烷基,A35代表氰基,卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,A36代表氢,C1-C4-烷基,C3-C6-环烷基或苯基,A37代表氢,C1-C4-烷基,C3-C6-环烷基或苯基,A38代表氢,卤素,代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基,或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,和A39代表氢,代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,或者代表各自任选被氰基,卤素或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基。2.权利要求1的式(Ⅰ)化合物,特征在于Q1代表氮或CH基团,Q2代表氮或CH基团,R1代表氢,氟,氯,溴或者代表各自任选被氟,氯,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或异-丙硫基,甲基氨基,乙基氨基,正-或异-丙基氨基,二甲基氨基或二乙基氨基,R2代表氢,氟,氯,溴或者代表各自任选被氟,氯,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫基,正-或异-丙硫基,甲基氨基,乙基氨基,正-或异-丙基氨基,二甲基氨基或二乙基氨基,Ar代表4-氰基-2,5-二氟-苯基,2,6-二甲氧基-苯基,2-溴-3-三氟甲基-苯基,2-溴-5-三氟甲基-苯基,4-溴-2,6-二甲基-苯基,6-氯-吡啶-3-基-甲基或下面基团中的一个其中m在各种情况下代表数1或2,n在各种情况下代表数0,1或2,A1代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲氧基或乙氧基取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,或者代表各自任选被氰基,氟,氯,溴,甲基或乙基取代的环丙基,环丁基,环戊基或环己基,A2代表各自任选被氟,氯或溴取代的甲基,乙基,正-或异-丙基,甲氧基,乙氧基,正-或异-丙氧基,甲硫基,乙硫...

【专利技术属性】
技术研发人员:ERF格辛MW德雷韦斯JR杨森R基尔斯滕J克鲁斯KH米勒U菲利浦HJ里贝尔O沙尔纳D沃尔维伯M多林格K斯滕策尔C埃尔德伦
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

网友询问留言 已有1条评论
  • 来自[北京市联通] 2015年01月25日 13:25
    吖嗪是有机化合物的一类,呈环状结构,含有一个或几个氮原子。
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