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5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺制造技术

技术编号:68928 阅读:298 留言:0更新日期:2017-05-06 09:11
本发明专利技术涉及新的通式(I)的5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,其中n代表0,1,2或3,R代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基,以及X代表硝基,氰基,卤素或代表各自可任意选择地被氰基-、卤素-或C#-[1]-C#-[4]-烷氧基-取代的各自含有1-4个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,但排除以下化合物:N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺,N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺以及4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺。本发明专利技术还涉及该产品的制备方法以及它们作为除草剂的用途。(*该技术在2020年保护过期,可自由使用*)

5- chlorine two fluorine methyl -1,3,4- thiazide -2- - acetanilide

The present invention relates to a new formula (I) of 5 chloro two fluorine methyl - 1, 3, 4 - two - 2 - thiadiazole triazole based oxygen acetanilide, wherein n represents 0, 1, 2 or 3, R represents containing 1 to 4 carbon atoms of the straight chain or branched chain alkyl, and X on behalf of the nitro, cyano, halogen or on behalf of their respective can be selectively, halogen - or cyano - 1 - C - C - 4 - alkoxy substituted each containing 1 to 4 carbon atoms in the alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulfinyl or alkyl sulfonyl, but exclude the following compounds: N - methyl - 5 - chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 - two - - oxygen based triazole thiophene ethyl acetanilide, N 5 chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 - two - - oxygen based triazole thiophene acetanilide, 4 - methyl chloride (5 chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 - two - based - triazole thiophene) oxygen acetanilide and 3 - three - methyl - methyl fluoride (5 chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 - two - based - triazole thiophene) oxygen acetanilide, N-isopropyl 5 chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 two - 2 - base - triazole thiophene acetanilide and fluorine - oxygen 4 - methyl - (5 chloro two methyl fluoride - 1, 3, 4 - two - based - triazole thiophene) oxygen acetanilide and 4 - ethyl - (5 - Fluoro chloro two methyl fluoride 1, 3, 4 - two - based - triazole thiophene) oxygen acetyl aniline. The invention also relates to a process for the production of the product and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺本专利技术涉及新的5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,它们的制备方法以及它们作为除草剂的用途。已知某些5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,例如,化合物N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-148501/US-A-4798731),化合物N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺(参见EP-A-348737/US-A-4968342)以及化合物4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺具有除草活性(参见EP-A-626380)。然而,这些已知化合物的除草活性,特别是在低施用量和浓度下,并不能在所有应用领域完全令人满意。因此,本专利技术提供了新的通式(I)的5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺其中n  代表0,1,2或3,R  代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基,以及X  代表硝基,氰基,卤素或代表各自可任意选择地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自含有1-4个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,-  但排除以下化合物:N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑--->2-基-氧乙酰苯胺,N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-148501/US-A-4798731),N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺(参见EP-A-348737/US-A-4968342)以及4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺(参见EP-A-626380)。上文和下文所列通式中优选取代基或基团范围如下所述。n  优选代表0,1或2。R  优选代表甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲-或叔丁基。X  优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴或代表各自可任意选择地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基,乙基,正或异丙基,甲氧基,乙氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基。n  特别优选代表0,1或2。R  特别优选代表甲基、乙基、正或异丙基、仲或叔丁基。X  特别优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴或代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的甲基,乙基,甲氧基,乙氧基,甲硫基,乙硫基,甲基亚磺酰基,乙基亚磺酰基,甲基磺酰基或乙基磺酰基。n  更特别优选代表0,1或2。R  更特别优选代表甲基、乙基、正或异丙基、仲或叔丁基。X  更特别优选代表氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物,也相应地适用于制备中各自所需的起始物或中间体。这些基团的定义可互相,即也包括所给优选范围之间的任意组合。本专利技术优选含有由上述优选定义组合的那些式(I)化合物。本专利技术特别优选含有上述特别优选定义组合的那些式(I)化合物。本专利技术更特别优选含有上述更特别优选定义组合的那些式(I)化合物。-->可任意选择地被取代的基团可以是被一或多取代的,其中多取代的情况下,取代基可以相同或不同。本专利技术通式(I)化合物的实例列于下面的各组中。组1Xn的定义以及Xn的位置(括号中的标记)的实例如下所述:n=0(即X=H);n=1(即X不是H);在这种情况下,X代表,例如,                                                          (2)CN,(3)CN,(4)CN,(2)F,(3)F,(4)F,(2)Cl,(3)Cl,(4)Cl,(2)CH3,(3)CH3,(4)CH3,(2)C2H5,(3)C2H5,(4)C2H5,(2)CF3,(3)CF3,(4)CF3,(2)Br,(3)Br,(4)Br,(2)OCH3,(3)OCH3,(4)OCH3,(2)OCF3,(3)OCF3,(4)OCF3;n=2(即X不是H);因此X定位于两个位置上(具有相同或不同定义)并代表,例如,                      (2,3)F2,(2,4)F2,(2,5)F2,(3,4)F2,(3,5)F2,(2)F/(3)Cl,(2)F/(4)Cl,(2)F/(5)Cl,(3)F/(4)Cl,(2)F/(3)Br,(2)F/(4)Br,(2)F/(5)Br,(2)F/(3)CH3,(2)F/(4)CH3,(2)F/(5)CH3,(3)F/(4)CH3,(2)F/(3)C2H5,(2)F/(4)C2H5,(2)F/(5)C2H5,(2)F/(3)CF3,(2)F/(4)CF3,(2)F/(5)CF3,(2,3)Cl2,(2,4)Cl2,(2,5)Cl2,(3,4)Cl2,(2)Cl/(3)F,(2)Cl/(4)F,(2)Cl/(5)F,(3)Cl/(4)F,(2)Cl/(3)Br,(2)Cl/(4)Br,(2)Cl/(5)Br,(2)Cl/(3)CH3,(2)Cl/(4)CH3,(2)Cl/(5)CH3,(2)Cl/(3)C2H5,(2)Cl/(4)C2H5,(2)Cl/(5)C2H5,(2)Cl/(3)CF3,(2)Cl/(4)CF3,(2)Cl/(5)CF3,(3)Cl/(4)CF3,(2)Br/(3)F,(2)Br/(4)F,(2)Br/(5)F,(2)Br/(3)Cl,(2)Br/(4)Cl,(2)Br/(5)Cl,(2)Br/(3)CH3,(2)Br/(4)CH3,(2)Br/(5)CH3,(2)Br/(3)CF3,(2)Br/(4)CF3,(2)Br/(5)-->CF3,(2,3)(CH3)2,(2,4)(CH3)2,(2,5)(CH3)2,(3,4)(CH3)2,(2)CH3/(3)F,(2)CH3/(4)F,(2)CH3/(5)F,(3)CH3/(4)F,(2)CH3/(3)Cl,(2)CH3/(4)Cl,(2)CH3/(5)Cl,(2)CH3/(3)Br,(2)CH3/(4)Br,(2)CH3/(5)Br,(2)CH3/(3)CF3,(2)CH3/(4)CF3,(2)CH3/(5)CF3,(2)C2H5/(3)F,(2)C2H5/(4)F,(2)C2H5/(5)F,(2,3)(CF3)2,(2,4)(CF3)2,本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)化合物 *** 其特征在于 n 代表0,1,2或3, R 代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基,以及 X 代表硝基,氰基,卤素或代表各自可任意选择地被氰基-、卤素-或C↓[1]-C↓[4]-烷氧基-取代的各自含有1-4个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基, - 但排除以下化合物:N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺,N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺以及4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺。

【技术特征摘要】
DE 1999-7-30 19935964.41.通式(I)化合物其特征在于n  代表0,1,2或3,R  代表含有1-4个碳原子的直链或支链烷基,以及X  代表硝基,氰基,卤素或代表各自可任意选择地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自含有1-4个碳原子的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,-  但排除以下化合物:N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺,4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺,N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧乙酰苯胺以及4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧乙酰苯胺。2.权利要求1的化合物,其特征在于n  代表0,1或2,R  代表甲基,乙基,正或异丙基,正-,异-,仲-或叔丁基和X  代表硝基、氰基、氟、氯、溴或代表各自可任意选择地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙...

【专利技术属性】
技术研发人员:HJ里贝尔H费尔斯特MW德鲁斯P达门D福伊希特R庞岑
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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