【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化合物合成
,具体涉及一种(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮的合成方法。
技术介绍
金边瑞香(Daphne odora Thunb. var. marginata)系瑞香科瑞香属植物,起源于中国,属于我国特有的种质资源,以其色、香、姿、韵四绝而具有较高的观赏价值,是我国传统名花,此外金边瑞香还具有可观的药用价值。金边瑞香含有瑞香苷,水解生成瑞香素,其根、 茎、叶、花均可入药,性甘无毒,具有清热降火、消炎去肿、活血化瘀、散结止痛之功。2006年张卫东等人首次用乙醇萃取金边瑞香干燥茎皮,用氯仿从中提取分离出的具有较好抗肿瘤活性的化合物(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮(I) 和1-(4-羟基苯基)-5-苯基-1-戊酮。MTT法测定化合物(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮体外抗肿瘤活性,结果显示,对5种人肿瘤细胞K562 (人白血病细胞); ΑΜ9(人肺癌细胞);MCF-7(人乳腺癌细胞);LOVO (人肠癌细胞);H印G2 (人肝癌细胞), 均有一定的抑制活性,其中对人白血病细胞和人肝癌细胞具有较强的抑制活性,对人白血病细胞的 IC50 为 3. 125 μ g/mL,对人肝癌细胞的 IC50 ^ 3. 34 μ g/mL。(Two new chemical constituents from Daphne odora Thunb. var. marginata, Natural Product Research, Part B =Bioactive Natural P ...
【技术保护点】
1.一种(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮的合成方法,其特征在于,按照如下步骤进行:(1)将对羟基苯乙酮溶于有机溶剂中,-10~50℃条件下,缓慢滴加溴素,滴加完毕之后,室温搅拌2h,加入水,分出有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压脱溶,无水乙醇重结晶得2-溴-1-(4-羟基苯基)乙酮;(2)将2-溴-1-(4-羟基苯基)乙酮溶于有机溶剂中,在0~80℃条件下,滴加到三丁基膦的溶液中,滴加完毕之后,回流3h,调节至室温,过滤,用乙醚洗涤得到溴化(2-氧-2-(4-羟基苯基)乙基)三丁基膦盐;(3)将溴化(2-氧-2-(4-羟基苯基)乙基)三丁基膦盐溶于混合溶剂中,加入碱性溶液和苯丙醛,搅拌,调节温度至0~80℃,反应3h,然后将脱去溶剂后的产物直接经过硅胶柱进行柱层析分离,洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液,减压脱溶,得到(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮。
【技术特征摘要】
1.一种(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮的合成方法,其特征在于,按照如下步骤进行(1)将对羟基苯乙酮溶于有机溶剂中,-10 50°C条件下,缓慢滴加溴素,滴加完毕之后,室温搅拌池,加入水,分出有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压脱溶,无水乙醇重结晶得2-溴-1-(4-羟基苯基)乙酮;(2)将2-溴-1-(4-羟基苯基)乙酮溶于有机溶剂中,在0 80°C条件下,滴加到三丁基膦的溶液中,滴加完毕之后,回流3h,调节至室温,过滤,用乙醚洗涤得到溴化 (2-氧-2- (4-羟基苯基)乙基)三丁基膦盐;(3)将溴化(2-氧-2-(4-羟基苯基)乙基)三丁基膦盐溶于混合溶剂中,加入碱性溶液和苯丙醛,搅拌,调节温度至0 80°C,反应池,然后将脱去溶剂后的产物直接经过硅胶柱进行柱层析分离,洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液,减压脱溶,得到(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮。2.根据权利要求1所述一种(E)-1-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮的合成方法,其特征在于,步骤(1)滴加溴素时的温度为0 20°C ;步骤( 滴加及回流时的温度为 40 70°C ;步骤(3)反应时温度为50 70°C。3.根据权利要求1所述一种(E)-l-(4-羟基苯基)-5-苯基-2-烯-1-戊酮的合成方法,其特征在于,步骤(1)对羟基苯乙酮与溴素投料的物质量比为1 (1- ;步骤(2)2-溴-1-(4-羟基苯基)乙酮与三丁基膦投料的物质量比为1 (1-2);步骤(3)溴化 (2...
【专利技术属性】
技术研发人员:凌云,杨绍祥,杨新玲,孙玉凤,张莉,
申请(专利权)人:中国农业大学,
类型:发明
国别省市:11
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。