本发明专利技术公开了一种(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法。是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料,四三苯基磷钯作催化剂,在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇,其体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水(1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯,用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂,粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物。本发明专利技术制备的(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛是一种新化合物,使用的试剂易得，反应操作简单,原料省，成本低，效率高，产率77~83%，是适合工业化生产的制备方法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学制备(E)-4’ -(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的新物质， 特别涉及以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料制备(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛。
技术介绍
含氮杂环化合物是天然活性药物化合物的重要组成部分，也是有机合成的重要中间体，并在荧光材料、染料、配体等方面具有潜在的应用价值。在含氮化合物中，喹啉衍生物因具有良好的热稳定性，较高的荧光量子效率，较强的电子传输能力，使其在发光材料领域得到了研究者的广泛关注。苯乙烯单元是重要的聚合物单体，作为四大通用塑料之一，具有良好的刚性、透明性、隔热性、电绝缘性、加工流动性、低吸湿性、易染色等特点，加之价格便宜，大量用于包装材料、建筑材料以及制造汽车附件、家用电器外壳、仪表、儿童玩具等领域。联苯及联苯衍生物在医药、农药、高分子液晶、染料、颜料等方面有着广泛的应用， 尤其在医药领域，许多联苯衍生物为疗效优良的药物，并被开发应用于杀菌，已取得显著防腐保鲜效果。除此之外，联苯及其衍生物也是很好的荧光试剂。作为一种重要的精细化学品中间体，醛类化合物也广泛用于医药、染料、香料、食品、农药等行业，具有需求量大、附加值高、经济效益好等特点。(E) -4’ - (2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛含有喹啉、苯乙烯、联苯、苯甲醛结构单元，有关(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种制备(E) -4’ - (2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法。是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料，制备(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛。使用的试剂易得，反应操作简单，原料省，成本低，效率尚ο本专利技术解决其技术问题采用的技术方案是制备(E) -4’ - (2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法是 以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料，四三苯基磷钯作催化剂， 在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂，混合物在磁力搅拌下油浴加热到85V反应5小时后停止反应，冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯，用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物；所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1. 0-1. 2:1 ；所述的催化剂四三苯基磷钯为4-甲酰基苯硼酸的1%摩尔；所述的碳酸钠与 4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2. 0-2. 4:1 ；所述的溶剂为乙二醇二甲醚、水和乙醇，乙二醇二甲醚水乙醇体积比15:3:5 ；所述的萃取剂为乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水的体积比为1:1 ；所述的粗产物经柱色谱分离的乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂。 本专利技术制备的(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)_联苯-4-甲醛是一种新化合物，使用的试剂易得，反应操作简单，原料省，成本低，效率高，产率77 83%，是适合工业化生产的制备方法。 具体实施例方式本专利技术的反应方程式如下权利要求1.一种制备(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法，其特征是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料，四三苯基磷钯作催化剂， 在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂，混合物在磁力搅拌下油浴加热到85V反应5小时后停止反应，冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯，用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂，粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物；所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1. 0-1. 2:1 ；所述的催化剂四三苯基磷钯为4-甲酰基苯硼酸的1%摩尔；所述的碳酸钠与 4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2. 0-2. 4:1 ；所述的溶剂为乙二醇二甲醚、水和乙醇，乙二醇二甲醚水乙醇体积比15:3:5 ；所述的萃取剂为乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水的体积比为1:1 ；所述的粗产物经柱色谱分离的乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂。2.根据权利要求1所述的一种制备(E)-4’-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法，其特征是所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1. 1:1 ； 所述的碳酸钠与4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2. 2:1。全文摘要本专利技术公开了一种(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法。是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料,四三苯基磷钯作催化剂,在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇,其体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水(1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯,用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂,粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物。本专利技术制备的(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛是一种新化合物,使用的试剂易得，反应操作简单,原料省，成本低，效率高，产率77~83%，是适合工业化生产的制备方法。文档编号C07D215/14GK102225911SQ20111011984公开日2011年10月26日 申请日期2011年5月10日 优先权日2011年5月10日专利技术者余明新, 刘斌, 徐朝哲, 李倩 申请人:浙江大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
１． 一种制备（Ｅ）－４＇－（２－喹啉－２－乙烯基）－联苯－４－甲醛的方法，其特征是：以（Ｅ）－２－（４－溴苯乙烯基）喹啉和４－甲酰基苯硼酸为原料， 四三苯基磷钯作催化剂， 在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂，混合物在磁力搅拌下油浴加热到８５℃反应５小时后停止反应，冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取２次，合并上层乙酸乙酯， 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂， 粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物；所述的（Ｅ）－２－（４－溴苯乙烯基）喹啉和４－甲酰基苯硼酸的摩尔比为１．０－１．２：１；所述的催化剂四三苯基磷钯为４－甲酰基苯硼酸的１％摩尔；所述的碳酸钠与４－甲酰基苯硼酸的摩尔比为２．０－２．４：１；所述的溶剂为乙二醇二甲醚、水和乙醇， 乙二醇二甲醚：水：乙醇体积比１５：３：５；所述的萃取剂为乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水的体积比为１：１；所述的粗产物经柱色谱分离的乙酸乙酯与石油醚的体积比为１：５作展开剂。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：余明新，李倩，徐朝哲，刘斌，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。