【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种合成各种取代的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯类 化合物的方法,即通过2,3-联烯酸酯和N吸电子基保护的吲哚及其衍生物在三氟醋酸中发 生氢芳基化反应,生成一系列各种取代的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯的方 法。
技术介绍
2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯是有机合成中重要的中间体之一,也 是天然产物中常见的结构单元之一,在生物
,医药及农药等方面有巨大的开发利 用价值,特别是其含有较大的共轭结构,是潜在的良好发光材料,但文献中少见这类2-烷 基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯化合物的直接合成报道。先前,曾有文献报道过钯 催化下在三氟醋酸中富电子芳环和2,3-联烯酸酯合成2-烷基-4,4- 二芳基反-2- 丁烯酸 乙酯的反应(Oewi1Sirx a European Journal, 2010, 16, 3910-3910),但这种方法中富 电子芳环为苯环类化合物,需要使用钯催化剂,且只能得到顺式丁烯酸乙酯。本专利提供了 一种利用N吸电子基保护的吲哚亲电性直接和2,3-联烯酸酯反应得到共轭基团更大的顺 式反式可调控的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯的方法。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种在简单条件下利用氢芳基化反应有效的合成各种取 代的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯衍生物的方法,反应可以直接对吲哚3位 的碳氢键进行官能团化构建新的碳碳键,具有较好的底物普适性。本专利技术提供合成2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2- 丁烯酸乙酯的方法,由N ...
【技术保护点】
1.一种合成各种取代顺式或反式的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2-丁烯酸乙酯类化合物的方法,其特征是通过2,3-联烯酸酯2在三氟醋酸和N吸电子基保护的吲哚1发生氢芳基化反应,生成顺式和反式的2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2-丁烯酸乙酯3类化合物,反应式如下:R1 =对甲苯磺酰基、乙酰基;R2=各种取代的苯基;R3=氢、甲基、甲氧基和溴;R4=烷基;其步骤是:(1)、2,3-联烯酸酯2和N吸电子基保护的吲哚1在三氟醋酸中发生分子间的氢芳基化反应生成2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2-丁烯酸乙酯类化合物3:在一定温度下,将原料N吸电子基保护的吲哚1加入反应瓶内,三氟醋酸润洗2,3-联烯酸酯2加入,反应一定时间;(2)、步骤1反应完全后,加入10mL饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,乙醚萃取,饱和碳酸氢钠洗涤至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,快速柱层析,获得产物2-烷基-4-吲哚基-4-芳基-2-丁烯酸乙酯类化合物3。
【技术特征摘要】
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