本发明专利技术公开了一种合成α-烷基酮的方法。在反应容器中，加入炔烃、[(IPr)AuCl]、AgOTf、1,4-二氧六环和水，反应混合物在120oC下微波反应1小时后，冷却到室温；再向其中加入[Cp*IrCl2]2、碱和醇，反应混合物在130oC下微波反应2小时后，冷却到室温；过滤，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明专利技术从容易获得的化工原料炔，水和醇出发，在金和铱催化剂的参与下，得到的α-烷基酮，反应只生成水作为副产物；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属有机合成化学
，具体涉及一种烷基酮的合成方法。
技术介绍
a-烷基酮是一类非常重要的化合物，展现了广泛的的生理和药理活性。例如， 这类化合物被使用作为脂肪酸酰胺水解酶的可逆酮杂环抑制剂（0L-135)、甲状腺受体共 激活剂绑定抑制剂、口服生物可利用二氮杂萘酮缓激肽Bl受体拮抗剂和5_HT 7受体配体 等等。（a)D. L. Boger, H. Miyauchi, W. Du, C. Hardouin, R. A. Fecik, H. Cheng, I. Hwang, M. P. Hedrick, D. Leung, 0. Acevedo, C. R. ff.Guimaracs,ff. L. Jorgensen, B. F. Cravatt, J. Med. Chem. 2005, 48, 1849-1856; b) J. Y. Hwang, L. A. Arnold, F. Zhu, A. Kosinski, T. J. Mangano, V. Setola, B. L. Roth, R. K. Guy, J. Med. Chem. 2009, 52, 3892-3901 ; c)K. Biswas, T. A. N. Peterkin, M. C. Bryan, L. Arik, S. G. Lehto, H. Sun, F. Hsieh, C. Xu, R. T. Fremeau, J. R. Allen, J. Med. Chem. 2011, 54, 7232-7246; d) R. Perrone, F. Berardi, N. A. Colabufo, E. Lacivita, M. Leopoldo, V. Tortorella, J. Med. Chem. 2003, 46, 646-649) a-烷基酮的传统的合成方法是在当量的碱的存在下，酮与卤代烃发生反应。然 而，这种方法需要使用毒性大的卤代烃，并且产生了大量的废盐。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种合成a -烷基酮的新方法。 本专利技术通过下述技术方案实现：一种合成a _烷基酮(式I )的新方法【主权项】1. 一种合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述a-烷基酮通过使炔烃II和水、醇IV在过渡金属催化剂、AgOTf、2和碱的参与下合成反应， 其中，R1选自芳基、单或多取代芳基或烷基，R2选自芳基、单或多取代芳基或烷基；具体 包括以下步骤：在反应容器中，加入炔烃、、AgOTf、1，4-二氧六环和水，反应混 合物在120°C下微波反应1小时，冷却到室温；再向其中加入2、碱和醇，反应混合 物在130°C下微波反应2小时，冷却到室温；过滤，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得 到目标化合物。2. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的R1为甲基苯基、 -甲基苯基、丙基苯基、丁基苯基、甲氧基苯基、二氣甲基苯基、齒代苯基或环丙基。3. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的R2为甲基苯基、 二甲基苯基、甲氧基苯基、三氟甲基苯基、三氟甲氧基苯基、卤代苯基、呋喃基、萘基或C4-C8 的烧基。4. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的微波反应仪为美 国CEMDISCOVERSP聚焦单模微波合成仪。5. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的碱选自氢氧化钠、 氢氧化钾或叔丁醇钾中的一种。6. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于以摩尔比计 :AgOTf:2 :炔烃=1 :1 :1 :100。7. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的碱与炔烃的摩尔 比为0. 3?1。8. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的醇与炔烃摩尔比 为1. 2?2。9. 根据权利要求1所述的合成a-烷基酮的方法，其特征在于所述的水用量与炔烃的 摩尔比为2。【专利摘要】本专利技术公开了。在反应容器中，加入炔烃、、AgOTf、1,4-二氧六环和水，反应混合物在120oC下微波反应1小时后，冷却到室温；再向其中加入2、碱和醇，反应混合物在130oC下微波反应2小时后，冷却到室温；过滤，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本专利技术从容易获得的化工原料炔，水和醇出发，在金和铱催化剂的参与下，得到的α-烷基酮，反应只生成水作为副产物；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。【IPC分类】C07C49-76, C07C49-784, C07C49-813, C07C49-563, C07C45-26, C07C49-792, C07C49-782, C07D307-46, C07C49-84【公开号】CN104557500【申请号】CN201310481756【专利技术人】马娟, 渠攀攀, 李峰 【申请人】南京理工大学【公开日】2015年4月29日【申请日】2013年10月15日本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种合成α‑烷基酮的方法，其特征在于所述α‑烷基酮通过使炔烃Ⅱ和水、醇Ⅳ在过渡金属催化剂[(IPr)AuCl]、AgOTf、[Cp*IrCl2]2和碱的参与下合成反应，其中，R1选自芳基、单或多取代芳基或烷基，R2选自芳基、单或多取代芳基或烷基；具体包括以下步骤：在反应容器中，加入炔烃、[(IPr)AuCl]、AgOTf、1,4‑二氧六环和水，反应混合物在120℃下微波反应1小时，冷却到室温；再向其中加入[Cp*IrCl2]2、碱和醇，反应混合物在130℃下微波反应2小时，冷却到室温；过滤，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：马娟，渠攀攀，李峰，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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