一种联萘桥联硅烷及其制备方法技术

技术编号:5917239 阅读:191 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种联萘桥联硅烷及其制备方法,该联萘桥联硅烷具有如下结构:其中,n=1~6,X为甲氧基、乙氧基或氯原子,Y1为甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或氯原子,Y2为甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或氯原子;本发明专利技术使用click chemistry方法实现叠氮基硅烷和炔基联萘的偶联,获得目标产品联萘桥联硅烷。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机硅化学领域,具体涉及。
技术介绍
1,1_联-2-萘酚(l,l-bi-2-naphthOl,BIN0L,简称联萘酚)是一种重要的手性化 合物,光活性的联萘酚是近年来研究较多的C2轴不对称联芳香化合物,是不对称合成中应 用最广泛、不对称诱导效果最好的手性辅助剂之一,广泛用于催化不对称还原、加成、环合 反应,因此它的手性分离有重要的意义。由于大多数手性配合物催化剂不易从产物中分离且价格昂贵,因此,手性催化剂 的负载成为近年来研究的热点之一。手性联萘酚作为配体负载的报道很多,其中无机物载 体中的介孔SiO2,是近年发展起来的具有规整孔道结构,孔径可控在2 50nm范围,是具有 较大比表面积和孔体积的可以负载较大分子的优良载体。手性催化剂负载到介孔S^2上的主要途径有手性催化剂的硅氧烷衍生物后接枝 和共缩聚两种方式。共缩聚方式将手性联萘配体负载到介孔S^2上,关键是需要将手性联萘配体衍生 化为带有双活性硅烷基团的联萘桥联硅烷。以联萘桥联硅烷为原料,获得手性联萘配体负载的介孔SiO2,除了前述作手性催 化剂外,通过控制聚合条件,得到单分散的微米级球形颗粒,可用于高效液相色谱手性分 离;如果采用联萘桥联二烷氧基硅烷与二甲基硅烷共聚,得到的线性共聚物,该种聚合物可 用于毛细管气相色谱固定液,用于手性分析,与现有环糊精为手性配体的固定液相比,耐温 更好,选择性独特。目前,合成有机桥联基团硅烷的方法主要有一是通过金属化作用获得,即采用 Grignard试剂、有机锂或金属氢化物和三烷基硅烷反应;二是由含有两个或多个端部烯烃 的化合物在贵金属催化剂的作用下与三氯硅烷或三烷氧基硅烷的Si-H基团进行加成反 应;三是利用带有异氰酸根、卤代烷基或苯基、环氧化物以及丙烯酸酯等亲电基团的有机三 烷氧基硅烷与带有两个或多个亲核基团的有机分子发生反应。这些方式,根据反应原料的 不同,收率有高有低,但是,都有不同程度的副反应发生,最终产物需要经过纯化分离。联萘桥联硅烷分子量相对较大,产物沸点高,分离困难,因此,需要摸索一种新的 合成途径,以期能够直接获得最终产物而无需经过纯化。“点击化学”(click chemistry)技术是近年来发展的一种新型合成技术,其特点 是反应选择性高、反应条件温和,反应几乎没有副反应,产物无需纯化。本专利技术公开的利用点击化学技术制备联萘桥联硅烷,正是针对上述情况而提出 的。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供。本专利技术提供了 一种联萘桥联硅烷,具有如下结构本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种联萘桥联硅烷,其特征在于具有如下结构:其中,n=1~6,X为甲氧基、乙氧基或氯原子,Y1为甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或氯原子,Y2为甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基或氯原子。

【技术特征摘要】
1.一种联萘桥联硅烷,其特征在于具有如下结构2.按照权利要求1所述联萘桥联硅烷,其特征在于所述联萘桥基是手性的S型或者R型。3.按照权利要求1所述联萘桥联硅烷,其特征在于所述联萘桥基是内消旋体。4.权利要求1所述联萘桥联硅烷的制备方法,其特征在于通过点击化学方法,实现炔 基联萘和叠氮基硅烷的偶联;具体步骤如下在有机溶剂中加入叠氮基硅烷、联萘双炔丙基醚和一价铜催化剂,在20 140°C条件 下反应4 48小时,然后过滤除去催化剂,收集滤液,滤液...

【专利技术属性】
技术研发人员:周永正柯燕雄郭志谋
申请(专利权)人:大连思谱精工有限公司
类型:发明
国别省市:91[中国|大连]

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