离子液体中一锅法制备6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法技术

技术编号:5458748 阅读:264 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种离子液体中一锅法制备6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法,以对甲氧基苯胺和丙烯酰氯为原料,在离子液体中经溴化、酰化和分子内Heck反应一锅法合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮,该方法合成路线简单,产物成本低,收率高,对环境友好,易于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及6-羟基-2 am -喹啉酮的制备方法,具体涉及一种离子液体中一锅 法制备6-羟基-2 (M -喹啉酮的方法。
技术介绍
6-羟基-2 (IH)-喹啉酮及其衍生物具有抗菌和正性肌力活性,是合成强心、降压、 治疗糖尿病、促进脑循环、抗哮喘和抗溃疡药物的重要中间体。自从20世纪80年代,由该 类化合物合成心血管药物的研究引起了人们的高度关注,许多由此合成的新药已进入临床 试验阶段。因而对该类化合物进行合成及其应用的研究有着显著的意义。文献报道的6-羟基-2 {\H)-喹啉酮合成方法主要有(1)以6-甲氧基喹啉为起始原料,经氧化、重排、脱甲基得到6-羟基-2(1//)-喹啉酮, 但反应时间过长、操作复杂、效率低;如果采用微波辅助手段,反应时间可以缩短为8 h,收 率提高到47. 6%。(2)由对氨基苯甲醚和肉桂酰氯发生分子内Friedel-Crafts反应合成6-羟 基-2(1//)-喹啉酮,原料来源广,合成路线比较简单,产物收率较高;使用无水三氯化铝 催化体系,反应过程中产生大量的废水、废渣和废气,环境污染比较严重;而采用 AlCl4离子液体反应体系,收率达到73%,可以本文档来自技高网...

【技术保护点】
离子液体中一锅法制备6-羟基-2(1H)-喹啉酮的方法,其特征在于该方法的合成路线如下: ***其中,该方法的具体步骤如下:(1)离子液体[bmim]Br3的制备:将1-甲基咪唑3 mol和甲苯0.9L加入到2.5L的反应器中,在搅拌下滴入1-溴丁烷3 mol,加热回流12 h;冷却,将甲苯层分出,用乙酸乙酯和氯仿洗涤,在80℃真空干燥48 h,得到离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]Br);在离子液体[bmim]Br中滴加溴素3 mo1,在室温下搅拌反应2 h;用0.6L乙酸乙酯洗涤2次,真空干燥,得到离子液体三溴化1-丁基-3-甲基咪唑([bmim]Br3);(2)6-羟基-2...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:袁加程刘长春
申请(专利权)人:江苏食品职业技术学院
类型:发明
国别省市:32

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