本发明专利技术涉及医药技术领域，是从仿刺参中分离到的６种三萜皂苷类抗真菌化合物Ｈｏｌｏｔｏｘｉｎ Ｄ～Ｉ，化学结构通式如右，体外抗真菌试验表明，这些化合物对白念珠菌ＳＣ５３１４、新生隐球菌ＢＬＳ１０８、热带念珠菌、红色毛癣菌、石膏状小孢子菌和薰烟曲霉菌有明显的抑制作用。本发明专利技术可为研制新的抗真菌药物提供先导化合物，对开发利用中国的海洋药用资源具有重要价值。
Three terpene saponin antifungal compounds HolotoxinD ~ I from sea cucumber and preparation method thereof
The present invention relates to the technical field of medicine, 6 kinds of three saponins isolated from Apostichopus japonicus antifungal compounds Holotoxin D ~ I, the chemical structural formula on the right, in vitro anifungal experiment shows that these compounds against Candida albicans SC5314, Cryptococcus neoformans, Candida tropicalis BLS108 bacteria, Trichophyton rubrum, mircrosporum bacteria and Aspergillus fumigatus has obvious inhibiting effect. The present invention can provide a pilot compound for the development of new antifungal agents, and is of great value to the exploitation and utilization of China's Marine Medicinal resources.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及医药
，是从海洋动物仿刺参中分离到的新的三萜皂苷类 抗真菌化合物Holotoxin D、 E、 F、 G、 H、 I及其制备方法。
技术介绍
仿刺参(J/wW/c/zopw57'";w"/cw Selenka)是一种广泛分布于我国山东、辽宁 和河北、江苏北部沿海的海参纲动物，属刺参科仿刺参属动物。已从该种海参动 物中分离得三萜皂苷类化合物Holotoxin A、 A,、 B、 B、C (Kitagawa I., Yamanaka H.， Kobayashi M., ef a/. Saponin and Sapogenol, XV. Antifungal glycoside from the sea cucumber幼c/zo/7ws y"/ 纖'cws Selenka. (2). Structures of Holotoxin A and Holotoxin B. CTzew PZ/ar 5w〃， 1976， 24 (2):275; Kitagawl. a, Yamanaka H., Kobayashi M,, " cr/. Saponin and Sapogenol. XXVII. Revised structure of Holotoxin A and Holotoxin B， two antifungal oliglycosides from the sea cucumber 5Wc/7opws j'apomcws Selenka. C/jew￡w〃， 1978， 26 (12):3722; Maltser I.I, Stonik VA, Kalinovsky AI， " a/. Triterpene glycosides from sea cucumber 5Wc/ o;^ y'a; ow/c船 5We"^. Cowp.说oc/ ew. f w'o/. 1984, 78B (2): 421),但未见有关从该种仿刺参中 分离得到Holotoxin D~I及其抗真菌活性的报道。
技术实现思路
本专利技术提供从生长于我国渤海海域的仿刺参中提取分离到的6种新的三萜 垲苷类化合物，分别命名为Holotoxin D， Holotoxin E， Holotoxin F， Holotoxin G， HolotoxinH， HolotoxinI，它们的化学结构通式如下0^^> OH其中，基团R,为CH20H或Me 112为OMe或OH<formula>formula see original document page 5</formula>Rj为 OH 或 OH 或HA为双键，分别位于7 ， 8位或9 ， 11位 所说化合物的基团搭配分别如下<formula>formula see original document page 5</formula>1、 Holotoxin D:为无色结晶性粉末，熔点209-211 °C，分子式C66H1()4032。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-正离子质谱(ESI-MS+): /n/z 1431 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS) w/z 1407 +。 'H-NMR 和13C-NMR谱数据见表1和表2。以15%的HC1水解皂苷后得到组成皂苷糖链 的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析，经与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物比较对照，确定Holotoxin D的糖链由D-木糖、D-葡萄糖和3-0-甲基D-葡萄糖组成，比例为2: 2: 2。2、 HolotoxinE:为无色结晶性粉末，熔点245-247 。C，分子式C65H1Q2031 。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-正离子质谱(ESI-MS+): m/z 1401 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS-): w/z 1377 +。 tfl-NMR 和l3C-NMR谱数据见表3和表4。以15%的HC1水解皂苷后得到组成皂苷糖链 的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析，经 与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物比较对照，确定Holotoxin E的糖链由D-木糖、D-喹诺糖、D-葡萄糖和3-0-甲基D-葡萄糖组成，比例为2: 1: 2: 1。3、 HolotoxinF:为无色结晶性粉末，熔点227-229 。C，分子式C66H1Q6033。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-iH离子质谱(ESI-MS+): w/2 1449 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS》w/z 1425 +。 'H-NMR 和l3C-NMR谱数据见表5和表6。以15%的HC1水解皂苷后得到组成皂苷糖链 的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析，经 与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物比较对照，确定Holotoxin F的糖链由D-木糖、D-喹诺糖、D-葡萄糖和3-(9-甲基D-葡萄糖组成，比例为2: 1: 1: 2。4、 HolotoxinG:为无色结晶性粉末，熔点197-199 。C，分子式C65H1()2032。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-正离子质谱(ESI-MS+): w/z 1417 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS-): w/z 1393 +。 'H-NMR 和13C-NMR谱数据见表7和表8。以15%的HC1水解皂苷后得到组成皂苷糖链 的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析，经 与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物比较对照，确定Holotoxin G的糖链由D-木糖、D-喹诺糖、D-葡萄糖和3-0-甲基D-葡萄糖组成，比例为2: 1: h 2。5、 Holotoxin H:为无色结晶性粉末，熔点164-166 °C，分子式C58H94025。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-正离子质谱(ESI-MS+): w/z 1213 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS》w/z 1189 +。 'H-NMR 和13C-NMR谱数据见表9和表10。以15%的HCI水解皂苷后得到组成皂苷糖链 的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析，经 与标准糖的糖腈乙酸酯衍生物比较对照，确定Holotoxin H的糖链由D-木糖、D-喹诺糖和D-葡萄糖组成，比例为2: 1: 2。6、 Holotoxinl:为无色结晶性粉未，熔点164-166 °C，分子式C59H96025。 Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。电喷雾-正离子质谱(ESI-MS+): Wz 1227 +;电喷雾-负离子质谱(ESI-MS-): w/z 1203 +。 'H-NMR 和13C-NMR谱数据见表11和表12。以15%的HC1水解皂苷后得到组成皂苷糖 链的单糖，将其制备成组成糖腈乙酸酯衍生物，进行气相色谱-质谱联用分析， 经与标准糖的糖腈乙酸酯衍生本文档来自技高网...
【技术保护点】
三萜皂苷类抗真菌化合物Ｈｏｌｏｔｏｘｉｎ Ｄ～Ｉ，其特征在于化学结构通式如下： ＊＊＊ 其中，基团Ｒ↓［１］为ＣＨ↓［２］ＯＨ或Ｍｅ Ｒ↓［２］为ＯＭｅ或ＯＨ Ｒ↓［３］为＊＊＊或＊＊＊或Ｈ Ｅ为＊＊＊ Δ为双键，位于７，８位或９，１１位 所说化合物的基团搭配分别如下： ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：易杨华，王增蕾，李玲，张文，刘宝姝，汤华，张宏伟，袁卫华，
申请(专利权)人：中国人民解放军第二军医大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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