【技术实现步骤摘要】
本申请涉及有机发光材料的，尤其是涉及一种手性发光分子及其制备方法、手性发光液晶。
技术介绍
1、手性是自然界的一个基本属性，它表征着物质不对称的特征。一个分子若能与其镜像不重叠，我们则称之为手性分子。自然科学的基本问题都与手性息息相关。手性分子或材料的一个特殊特征是基于手性性质的光学活性，它具备识别偏振光源不同的能力。手性光学特征在光电子、传感、信息存储和显示等方面表现出了巨大的潜力。各种手性光谱如圆二色性(cd)、旋光色散(ord)电子圆二色性(ecd)和圆偏振发光(cpl)已被用于在各种手性光谱中识别和表征手性信息，cpl材料因其在3d显示、光学传感器、光电器件等方面的广泛应用而受到越来越多的关注。
2、液晶在熔融状态或被溶剂溶解之后，尽管失去固态物质的刚性，却获得了液体的易流动性，并保留着部分晶态物质分子的各向异性有序排列，形成一种兼有晶体和液体的部分性质的中间态，这种由固态向液态转化过程中存在的取向有序流体称为液晶。液晶由于其独特的物理和化学性质，被广泛应用于显示装置、集成电路等重要领域。
3、由于液晶具备高度有序性的特点，且分子结构往往由共轭结构和柔性侧链组成，对于一些同样具备共轭结构的发光分子，二者往往能够产生较强的非共价作用力(如氢键、π-共轭效应、π-π堆积效应等)，从而在分子层面上产生共组装行为。通过手性发光分子自组装的手性诱导作用，可以使原本不发光但有序堆积的液晶分子转而形成具备手性且发光的超分子液晶，从而极大地拓展了液晶的应用场景和应用领域。但目前手性发光分子的合成方法尚有不足，其中
技术实现思路
1、本申请的目的是改善现有手性发光分子的制备方法或产率低或反应时间长的问题，本申请提供了一种产率高、反应时间短的手性发光分子的制备方法。
2、第一方面，本申请提供的一种手性发光分子及其制备方法、手性发光液晶采用如下的技术方案：
3、一种手性发光分子的制备方法，包括以下步骤：
4、s1：将氯甲酸薄荷酯、4-苯酚-2，1，3-苯并噻二唑、钯催化剂和缚酸剂依次加入至烧瓶中，所述氯甲酸薄荷酯、4-苯酚-2，1，3-苯并噻二唑、钯催化剂和缚酸剂依的摩尔比为1:1：(0.03～0.08)：(0.10～0.20)，然后加入有机溶剂进行溶解，充分搅拌，得到混合液；
5、s2：将所述步骤s1的混合液注入至充满氮气的反应釜中，升温至70～95℃，反应5～10h，分离提纯，得到手性发光分子；
6、所述氯甲酸薄荷酯为r/s异构型氯甲酸薄荷酯，所述手性发光分子的结构式如下：
7、
8、通过采用上述技术方案，氯甲酸薄荷酯和4-苯酚-2，1，3-苯并噻二唑在钯催化剂和缚酸剂的辅助下发生偶联反应，得到手性发光分子，合成路线如下：
9、
10、相较于传统的烷基化、酰基化、脱水法、开环法等制备方法，本申请的制备方法在提升产率的同时显著缩短反应时间；并且该方法操作简单、反应温和，可在常规的实验室条件下进行，降低了手性发光分子的成本。
11、另外，手性发光分子由苯并噻二唑、苯环、r/s异构型薄荷酯组成，由于苯并噻二唑中的氮原子具有吸电子能力，使得苯并噻二唑分子具有吸电子效应，容易接受外部电子，并且苯并噻二唑的共轭结构能够增强分子的刚性，并提高分子的稳定性；因此，苯并噻二唑的吸电子效应和共轭结构赋予了手性发光分子丰富的光学性质。苯环的接入则增强苯并噻二唑分子的共轭效应，进一步提高手性发光分子的光学性能；而不同顺反异构的氯甲酸薄荷酯则为手性发光分子引入不同方向的手性，使得手性发光分子具备识别偏振光源的能力。
12、可选的，所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯和二(三叔丁基)钯中的一种。
13、通过采用上述技术方案，钯催化剂能够与反应物的相互作用，降低活化能并活化反应物，从而降低反应温度，使得反应更加容易进行。
14、可选的，所述缚酸剂选自吡啶、三乙胺、醋酸钠、二异丙基乙胺和氢氧化钠中的一种。
15、通过采用上述技术方案，加入缚酸剂是为了中和反应体系中的质子，调节反应体系的酸碱度，以减少酸对反应的影响，提高反应收率。
16、可选的，所述有机溶剂为四氢呋喃。
17、通过采用上述技术方案，四氢呋喃是一种极性溶剂，具有良好的溶解能力，能够溶解氯甲酸薄荷酯、4-苯酚-2，1，3-苯并噻二唑等反应物，使它们与钯催化剂和缚酸剂充分混合，形成均相反应体系。
18、可选的，所述步骤s2中，使用柱层析法分离提纯。
19、通过采用上述技术方案，柱层析法适用于复杂混合物中组分的分离和纯化，通过调整流动相的组成和条件，可以实现目标产物的分离，获得高纯度的手性发光分子。
20、第二方面，本申请提供的一种手性发光分子采用如下的技术方案：
21、一种手性发光分子，采用本申请的手性发光分子的制备方法制得。
22、通过采用上述技术方案，能够得到具有优异光学性能和不同手性特征的手性发光分子，其具备稳定的聚集诱导发光性质。另外，本申请的制备方法简单、高效，且产物的收率高，为手性发光分子的应用和研究提供了坚实基础，使其在光学、电学和生物学等领域具有巨大的应用潜力。
23、第三方面，本申请提供的一种手性发光液晶采用如下的技术方案：
24、一种手性发光液晶，包括：向列相液晶、手性发光分子；
25、所述手性发光液晶的制备方法，包括以下步骤：
26、使用二氯甲烷溶解向列相液晶，然后掺入手性发光分子，并通过超声波辅助混匀，超声时间为5～40min，使所述手性剂分子均匀分散在所述向列相液晶中，得到手性发光液晶。
27、通过采用上述技术方案，向列相液晶在被二氯甲烷溶解之后，形成一种兼有晶体和液体的部分性质的中间态，再通过超声波辅助，使得手性剂分子能够均匀分散在向列相液晶中，从而使向列相液晶和手性发光分子在分子层面上产生共组装行为，得到具有手性特征的手性发光液晶。通过手性发光分子自组装的手性诱导作用，手性发光液晶分子内的转动和振动在聚集过程中会被限制，减少了能量消耗的途径，使得能量更有效地以光的形式释放，从而使原本不发光但有序堆积的液晶分子转而形成具备手性且发光的超分子液晶，使得手性发光液晶具有聚集诱导发光性质。
28、可选的，所述向列相液晶为4'-正戊基-4-氰基联苯。
29、通过采用上述技术方案，4'-正戊基-4-氰基联苯的结构式为：
30、
31、其由共轭结构和柔性侧链组成；4'-正戊基-4-氰基联苯能够与具有共轭结构的手性发光分子产生较强的非共价作用力，如氢键、π-共轭效应、π-π堆积效应等，从而在分子层面上产生共组装行为，构筑出具有聚集诱导发光本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种手性发光分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯和二(三叔丁基)钯中的一种。
3.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂选自吡啶、三乙胺、醋酸钠、二异丙基乙胺和氢氧化钠中的一种。
4.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，使用柱层析法分离提纯。
6.一种手性发光分子，其特征在于，采用如权利要求1～5任一所述的手性发光分子的制备方法制得。
7.一种手性发光液晶，其特征在于，包括：向列相液晶、如权利要求6所述的手性发光分子；
8.根据权利要求1所述的手性发光液晶，其特征在于，所述向列相液晶为4'-正戊基-4-氰基联苯。
9.根据权利要求1所述的手性发光液晶，其特征在于，所述向列相液晶与所述手性发光分子的质
...【技术特征摘要】
1.一种手性发光分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
2.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯和二(三叔丁基)钯中的一种。
3.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂选自吡啶、三乙胺、醋酸钠、二异丙基乙胺和氢氧化钠中的一种。
4.根据权利要求1所述的手性发光分子的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的手...
【专利技术属性】
技术研发人员：薄恒，马凯，唐宏伟，唐源，肖阳，肖增钧，
申请(专利权)人：深圳市宝安区新材料研究院，
类型：发明
国别省市：
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