System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() (4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成及其应用制造技术_技高网
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(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成及其应用制造技术

技术编号:41250020 阅读:2 留言:0更新日期:2024-05-09 23:58
本发明专利技术属于药物合成技术领域,具体涉及到(4‑苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成及其应用。本发明专利技术所述的(4‑苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物在合成过程中选用价格较便宜的常见原料N‑氯代丁二酰亚胺、对甲苯硫酚、二氯甲烷和三乙胺等,合成了性质稳定的中间体新化合物1‑(对甲苯硫基)吡咯烷‑2,5‑二酮,并获得总收率较高的目标产物,整个合成过程经济、安全、简单。所合成的两个(4‑苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类新化合物具有较为显著的抗肺炎链球菌活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物合成,具体涉及到(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成及其应用


技术介绍

1、在医药卫生领域,抗菌药物对于预防和治疗细菌感染具有重要作用。然而,随着细菌耐药性的日益增强,开发新型抗菌药物成为了迫切的需求。苯磺酰胺类化合物作为一种重要的有机合成中间体,在抗菌药物开发中具有广泛的应用。苯磺酰胺类化合物在抗菌方面具有以下特点:抗菌谱广,苯磺酰胺类化合物对多种细菌具有抗菌活性,如革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、厌氧菌等;抗菌效果好,苯磺酰胺类化合物能够有效地抑制细菌的生长和繁殖,具有较好的抗菌效果;耐药性低,相较于传统抗菌药物,苯磺酰胺类化合物对细菌的耐药性较低,可以有效避免耐药性的产生;副作用较小,苯磺酰胺类化合物的毒性较低,使用后副作用较小,适用于长期使用。

2、磺酰胺类化合物的目前合成方法主要包括以下步骤:芳胺与对甲氧基苯磺酰氯在二氯甲烷溶剂中反应,生成中间体n-苄基-4-甲氧基苯磺酰胺。随后,中间体与对甲苯硫酚在碱催化条件下进行反应,得到目标化合物n-苄基-4-(对甲苯硫基)氨基苯磺酰胺。最后,目标化合物经过脱盐、结晶等后处理步骤,得到最终产品。尽管苯磺酰胺类化合物在抗菌方面具有广泛的应用和优势,但仍然存在一些不足之处:合成成本较高,目前苯磺酰胺类化合物的合成方法较为复杂,需要使用多种有机溶剂和原料,导致合成成本较高。此外,部分中间体和目标化合物的稳定性较差,容易变质或分解,进一步增加了生产成本。


技术实现思路

1、为解决上述技术问题,本专利技术提供了(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成及其应用。合成时步骤简单且中间体稳定性好。此外,所得产物的抗菌作用强。

2、本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物,具体结构如下:

3、。

4、本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的制备方法,具体步骤如下:

5、(1)氮气下,在反应容器中依次加入0.5-1.5 mmol n-氯代丁二酰亚胺、1 mmol对甲苯硫酚和二氯甲烷,在-10-10℃下剧烈反应0.5-2 h,后加入0.5-1.5 mmol的三乙胺,搅拌至恢复室温,继续搅拌过夜,反应结束后,用饱和氯化铵水溶液淬灭,经柱色谱分离,得1-(对甲苯硫基)吡咯烷-2,5-二酮;

6、(2)空气下,在反应容器中依次加入0.5-1 mmol 1-(对甲苯硫基)吡咯烷-2,5-二酮、1 mmol磺胺和二甲基亚砜,在100℃下剧烈反应4-24 h,反应结束后冷却至室温,经柱色谱分离,得4-((对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺;在反应容器中氮气下加入1 mmol的4-((对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺和0.5-1.5 mmol四氢呋喃,向其加入4-6 mmol nah,在-10-10℃下反应0.5-1.5 h,后向其加入0.5-1.5 mmol溴苄,缓慢恢复室温继续剧烈搅拌4-24 h,反应结束后,经柱色谱分离,得目标产物(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物;(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物具体为((4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺或n-苄基-(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺。

7、本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的制备方法,具体步骤如下:

8、(1)氮气下,在25 ml schlenk反应管中依次加入1 mmol n-氯代丁二酰亚胺、1mmol对甲苯硫酚和二氯甲烷,在0 ℃下剧烈反应1 h,后加入1 mmol的三乙胺,搅拌至恢复室温,继续搅拌过夜,反应结束后,用饱和氯化铵水溶液淬灭,经柱色谱分离,得1-(对甲苯硫基)吡咯烷-2,5-二酮;

9、(2)空气下,在25 ml schlenk反应管中依次加入1 mmol 1-(对甲苯硫基)吡咯烷-2,5-二酮、1 mmol磺胺和二甲基亚砜,在100℃下剧烈反应12 h,反应结束后冷却至室温,经柱色谱分离,得4-((对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺;在25 ml schlenk反应管中氮气下加入1mmol的4-((对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺和四氢呋喃,向其加入5 mmol nah,在0 ℃下反应1h,后向其加入1 mmol溴苄,缓慢恢复室温继续剧烈搅拌12 h,反应结束后,经柱色谱分离,即得目标产物(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物;(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物具体为(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺或n-苄基-(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺。

10、本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的应用,用于抗金黄色葡萄球菌药物的制备。

11、本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的合成过程的中间体,具体结构如下:

12、。

13、与现有技术相比,本专利技术所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物在合成过程中选用价格较便宜的常见原料n-氯代丁二酰亚胺、对甲苯硫酚、二氯甲烷和三乙胺等,合成了性质稳定的中间体新化合物1-(对甲苯硫基)吡咯烷-2,5-二酮,并获得总收率较高的目标产物,整个合成过程经济、安全、简单。所合成的两个(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类新化合物具有较显著的抗金黄色葡萄球菌活性。

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【技术保护点】

1.一种(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物,其特征在于,具体结构如下:

2.如权利要求1所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:

3.如权利要求1所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:

4.如权利要求1所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的应用,其特征在于,用于抗金黄色葡萄球菌药物的制备。

【技术特征摘要】

1.一种(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物,其特征在于,具体结构如下:

2.如权利要求1所述的(4-苄基(对甲苯硫基)氨基)苯磺酰胺类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:

3.如权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员:李林福雷健李珊陈萍
申请(专利权)人:赣南医学院
类型:发明
国别省市:

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