二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的制备方法技术

技术编号:4115047 阅读:307 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** 通式Ⅰ二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的制备方法:其中R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]和R↑[4]如说明书中所定义;该方法包括:通过将式Ⅱ二萘嵌苯-3,4-二羧酸亚氨:(a)在第一步骤中使用碱处理;和(b)在第二步骤中,使得到的阳离子产物与烷基化剂R↑[7]-X反应得到相应的甲酰亚氨,其中X和R↑[7]如说明书中所定义;和(c)在第三步骤中,首先用碱处理烷基化的甲酰亚氨,用碱处理后,通过酸化该反应混合物得到二萘嵌苯-3,4--二羧酸酐Ⅰ;以及根据本发明专利技术方法制备的新颖的二萘苯-3,4-二羧酸酐,新颖的N-烷基-二萘嵌苯-3,4-二羧酸亚氨和该化合物可能的应用。(*该技术在2018年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及制备通式I二萘嵌苯(perylene)-3,4-二羧酸酐的改进方法 其中R1、R2、R3和R4能够各自彼此独立的是氢,卤素,C1-C20烷基,C3-C14环烷基,C1-C20烷氧基,苯基,苯氧基或苯硫基,其中各种情况下的苯基能够被卤素、C1-C20烷基、C3-C14环烷基和/或C1-C20烷氧基单或多取代;-NR52或-OR5,其中R5是氢或C1-C20烷基;或各自在6,7-或1,12-位上的R1/R2和R3/R4每对之一是具有桥原子或桥原子基团-O-、-S-、S=O、SO2或-NR6的桥,其中R6是氢、C1-C20烷基或C3-C14环烷基。二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的制备方法是已知方法,在Mol.Cryst.Liqu.Cryst.,158b,(1988),P.337 et seq.,中特别描述了通过气相脱羧作用将二萘嵌苯-3,49,10-四羧酸双酐转化成二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的方法,然而,实际上,由于其低产率(~5%),使得该方法并不重要。制备二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的另一个可能的起始物是技术上容易得到的二萘嵌苯-3,4-二甲酰亚氨,然而,二萘嵌苯-3,4本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的制备方法:*** Ⅰ其中R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]和R↑[4]能够各自彼此独立的是氢,卤素,C↓[1]-C↓[20]烷基,C↓[3]-C↓[14]环烷基,C↓[1]-C↓[20]烷氧基,苯基 ,苯氧基或苯硫基,其中各种情况下的苯基能够被卤素、C↓[1]-C↓[20]烷基、C↓[3]-C↓[14]环烷基和/或C↓[1]-C↓[20]烷氧基单或多取代;-NR↑[5]↓[2]或-OR↑[5],其中R↑[5]是氢或C↓[1]-C↓[20]烷基;或各在6,7-或1,12-位上的R↑[1]/R↑[2]和R↑[3]/R↑[4]每对之一是具有桥原子或桥...

【技术特征摘要】
DE 1997-1-14 19701009.11.通式I二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐的制备方法其中R1、R2、R3和R4能够各自彼此独立的是氢,卤素,C1-C20烷基,C3-C14环烷基,C1-C20烷氧基,苯基,苯氧基或苯硫基,其中各种情况下的苯基能够被卤素、C1-C20烷基、C3-C14环烷基和/或C1-C20烷氧基单或多取代;-NR52或-OR5,其中R5是氢或C1-C20烷基;或各在6,7-或1,12-位上的R1/R2和R3/R4每对之一是具有桥原子或桥原子基团-O-、-S-、S=O、SO2或-NR6的桥,其中R6是氢,C1-C20烷基或C3-C14环烷基;该方法包括通过将式II二萘嵌苯-3,4-二羧酸亚氨(a)在第一步骤中使用碱处理;和(b)在第二步骤中,使得到的阴离子产物与烷化剂R7-X反应得到相应的甲酰亚氨,其中X是卤素,R7是未取代的或苯基取代的C1-C20烷基;和(c)在第三步骤中,首先用碱处理烷基化的甲酰亚氨,用碱处理后,通过酸化该反应混合物得到二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐。2.根据权利要求1所述的方法,其中,在第一步骤(a)中所用的碱是C1-C4烷醇的碱金属盐或碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,烷基化试剂是硫酸二甲酯,C1-C6烷基溴化物,C1-C6烷基碘化物或苄基氯。4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法,其中包括在溶剂中进行各反应步骤(a)-(c)。5.通过权利要求1-4中任意一项所述的方法得到的二萘嵌苯-3,4-二羧酸酐,条件是R1-R4不同时是氢。6.用权利要求1-4中...

【专利技术属性】
技术研发人员:L菲勒尔
申请(专利权)人:西巴特殊化学品控股有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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