一种铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法技术

本发明专利技术公开了一种铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，属于催化合成技术领域，本发明专利技术方法在有机溶剂中，以卤代氟代烷烃和β‑卤代芳基乙烯为亲电试剂，含铁试剂作为催化剂，含硼试剂作为还原试剂，在碱和配体的作用下，可对非活化烯烃进行区域选择性双官能团化，同时构建两个碳‑碳键，并且产物具有优秀的E/Z选择性(E：Z>20：1)。整个方法简单易行且安全，一步法直接得到非活化烯烃与卤代物偶联的产物，在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达95％，解决了现在传统过渡金属催化多组分偶联反应需要引入导向基的不足。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于催化合成，具体涉及一种铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法。

技术介绍

1、有机串联反应和多组分反应是有机化学中一类重要的合成策略，通过该策略可以经济高效地一步合成多位点反应产物，目前在药物合成、功能材料制备和有机分子骨架构建等领域已经得到了广泛的发展与应用。在烯烃双碳官能团化领域，传统的过渡金属催化反应可以通过同时构建两个相邻的碳-碳键实现复杂分子的合成，然而，新形成的两个碳-碳键的区域选择性往往不能令人满意，这阻碍了双官能团化策略在有机合成中的应用。这种缺陷可以归因于原位生成的烷基自由基的弱共振效应，其导致该种烷基自由基具有极高的反应活性，从而引发多种副反应的发生。过渡金属催化的烯烃三组分反应经常依赖于采用导向基策略来实现良好的区域选择性，然而，引入导向基以及导向基团的脱除或转化影响了反应步骤经济性与原子经济性。此外，目前发展的多组分反应主要使用镍、钯、铜等过渡金属催化剂，这些金属催化剂或者价格昂贵，或者有生物毒性对药物的后期修饰有影响。因此，发展环境友好和有效的方法，在不需要导向基团的辅助下对未活化的烯烃进行双官能化，特别是利用具本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，以卤代氟代烷烃和β-卤代芳基乙烯为亲电试剂，含铁试剂作为催化剂，含硼试剂作为还原试剂，在碱和配体的作用下，与非活化烯烃反应，选择性进行双官能团化反应，反应通式表示如下：

2.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述Rf表示氟代烷烃，X表示卤素。

3.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述R1、R2、R3表示烯烃上的取代基，其烯烃上的取代基各自独立的任意选自氢、C1-C20的烷基、C1-C20的...

【技术特征摘要】

1.一种铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，以卤代氟代烷烃和β-卤代芳基乙烯为亲电试剂，含铁试剂作为催化剂，含硼试剂作为还原试剂，在碱和配体的作用下，与非活化烯烃反应，选择性进行双官能团化反应，反应通式表示如下：

2.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述rf表示氟代烷烃，x表示卤素。

3.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述r1、r2、r3表示烯烃上的取代基，其烯烃上的取代基各自独立的任意选自氢、c1-c20的烷基、c1-c20的卤取代烷基或c1-c20的烷基芳基。

4.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述r4表示芳环上的取代基，其芳环上的取代基任意选自c1-c20的烷基、卤族元素原子、羰基、硅醚或氰基。

5.根据权利要求1所述的铁催化非活化烯烃选择性双官能团化反应的方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲基叔丁基醚，所述卤代氟代烷烃为1-溴全氟己烷，所述β-卤代芳基乙烯为(e)-4-甲硫基-β-溴苯乙烯，所述含铁试剂为氯化亚铁，所述含硼试剂为双联频哪醇联硼酸酯，所述碱...

【专利技术属性】
技术研发人员：祁伟，祁生，邓小艳，谭康利，马青，吴逢伟，付熙，
申请(专利权)人：甘肃泰友生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：