去氧孕烯、依托孕烯及其中间体的制备方法,以及中间体技术

技术编号:40084493 阅读:23 留言:0更新日期:2024-01-23 15:14
本发明专利技术公开了去氧孕烯、依托孕烯和其中间体的制备方法,以及中间体。中间体化合物1和2是新颖的化合物,化合物2的18位进行甲基取代,然后双键移位获得13位乙基化产物化合物3,化合物3的缩酮水解得到3,17位羰基产物化合物4,化合物4可经3步反应制备得到去氧孕烯,经2步反应制备得依托孕烯。本发明专利技术的去氧孕烯和依托孕烯的制备方法使用廉价、低毒性或无毒性且易得的试剂,适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化合物制备领域,更具体地说,涉及去氧孕烯、依托孕烯及其中间体的制备方法,以及中间体


技术介绍

1、去氧孕烯是新一代强效孕激素(体内代谢产物为依托孕烯),它在人体内对孕激素受体亲和力强,能有效抑制排卵作用,对雄激素受体亲和力低,故只有轻微的雄激素和蛋白同化代谢活性。但是去氧孕烯有较强的抗雌激素活性,对脂代谢无不良影响,对人体生理代谢不存在负面影响。去氧孕烯和依托孕烯的分子结构式如下所示:

2、

3、对于去氧孕烯和依托孕烯的合成,国内外已经报道多条合成路线,制备去氧孕烯和依托孕烯的方法最早分别被现有de2538862和de2361120公开。de2538862公开了下面的合成去氧孕烯的路线1,该路线以化合物8为起始原料,经过缩酮化反应、四乙酸铅氧化得到关键药物中间体10(内酯)。该内酯与格氏试剂反应、经过水合肼还原,进而在13-位引入乙基获得化合物12,随后经氧化和wittig反应引入11位亚甲基获得化合物3,进一步经水解、对3位羰基进行硫醇保护、17-位乙炔基化以及脱除硫醇等步骤得到目标产物,去氧孕烯。路线1的缺陷本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.具有以下结构式所示的化合物,

2.一种化合物1的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,化合物35通过以下步骤制备:

5.一种化合物2的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,脱水反应是在脱水剂和缚酸剂存在下进行的,

7.一种化合物3的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括步骤:

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,化合...

【技术特征摘要】

1.具有以下结构式所示的化合物,

2.一种化合物1的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,化合物35通过以下步骤制备:

5.一种化合物2的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,脱水反应是在脱水剂和缚酸剂存在...

【专利技术属性】
技术研发人员:王国平于振鹏许辉戚淑娴秦玉龙
申请(专利权)人:扬州奥锐特药业有限公司
类型:发明
国别省市:

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