一种萘酰亚胺类双离子荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于荧光识别检测剂领域，具体为一种萘酰亚胺类双离子荧光探针及其制备方法和应用，一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：(1)化合物N

【技术实现步骤摘要】
一种萘酰亚胺类双离子荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及荧光识别检测剂领域，具体涉及一种萘酰亚胺类双离子荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机小分子荧光探针因其合成步骤少、结构易修饰和检测手段多样等优点在金属离子检测方面备受关注，但是大部分是一种荧光探针只能识别单一金属离子，而生物体内的活性物质是具有一定联系的，一种活性物质浓度的变化，可能会导致相关活性物质浓度的变化。单一识别荧光探针只能识别一种分析物，无法用于研究多个活性物质之间的关联和协同作用机制。而使用两个或多个单一识别的荧光探针进行多功能检测时有明显缺陷，如多个荧光探针同时用于监测时存在潜在串扰，由于它们的亚细胞器定位或光漂白速率不同会导致成像情况复杂等。因此开发新型荧光探针以实现多种分析物的同时检测，突破一种荧光探针只能识别单一分析物的界限，对人类及自然环境都具有非常重要的意义。

技术实现思路

[0003]为了可同时检测多种分析物，本专利技术提供了一种萘酰亚胺类双离子荧光探针及其制备方法和应用。
[0004]一种萘酰亚胺类双离子荧光探针，其特征在于，所述探针为萘酰亚胺衍生物P，结构式如下：
[0005][0006]所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
[0007](1)化合物N
‑
正丁基
‑
4溴
‑
1，8
‑
萘酰亚胺在乙二醇单甲醚中，与水合肼以摩尔比1：1.5～1.8进行回流反应4～6小时，冷却后将倒入水中析出固体，过滤，干燥，得到化合物1；化合物1的结构式如下：
[0008][0009](2)化合物1在无水乙醇中，与异硫氰酸苯酯以摩尔比1：1.2～1.5进行回流反应，
冷却后将析出固体，过滤，乙醇重结晶，干燥，得淡黄色固体，即为萘酰亚胺衍生物P。
[0010]优选的，步骤(2)中回流反应的时间为8～12小时。
[0011]所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的应用，所述探针用于在乙醇介质中检测Ag
+
。
[0012]优选的，检测Ag
+
的方法包括以下步骤：
[0013](5.1)向乙醇中加入所述探针P，得到混合液一；
[0014](5.2)将待测液加入所述混合液一进行荧光检测。
[0015]优选的，所述探针检测Ag
+
的线性范围为1.0
‑
9.0μM，检测限为0.33μM。
[0016]优选的，所述探针用于在乙醇
‑
水的介质中检测Ag
+
或Hg
2+
。
[0017]优选的，检测Ag
+
或Hg
2+
的方法包括以下步骤：
[0018](8.1)向乙醇中加入所述探针P，得到混合液二；
[0019](8.2)将待测液加入所述混合液二，再添加HEEPS缓冲液进行荧光检测。
[0020]优选的，HEPEs的浓度为20mM，乙醇与HEPEs缓冲液的体积比为9:1。
[0021]优选的，所述探针检测Hg
2+
的线性范围为1.0
‑
10μM，检测限为0.33μM。
[0022]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：
[0023]1、本专利技术通过有效的合成手段得到萘酰亚胺衍生物P，该化合物对Hg
2+
/Ag
+
离子具有好的选择性，实现一种探针对两种离子的分别检测。
[0024]萘酰亚胺衍生物P的合成路线：
[0025]附图说明
[0026]图1为本专利技术萘酰亚胺衍生物P的核磁共振氢谱图；
[0027]图2为本专利技术萘酰亚胺衍生物P的核磁共振碳谱图；
[0028]图3为乙醇中，探针P(10μM)与Ag
+
(1
‑
9μM)的荧光滴定光谱，其中，沿箭头方向，分别代表Ag
+
的浓度为0、1、2、3、4、5、6、7、9μM的光谱；
[0029]图4为乙醇
‑
水溶液中，探针P(10μM)与Hg
2+
(1
‑
10μM)的荧光滴定光谱，其中，沿箭头方向，分别代表Hg
2+
的浓度为0、1、3、4、5、8、9、10μM的光谱。
[0030]图5为乙醇
‑
水溶液中，探针P(10μM)与Ag
+
(1
‑
10μM)的荧光滴定光谱，其中，沿箭头方向，分别代表Ag
+
的浓度为0、0.5、1、2、3、5、6、7、8、9、10μM的光谱。
具体实施方式
[0031]下面对本专利技术的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本专利技术的保护范围并不受具体实施方式的限制。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术各实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
[0032]一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
[0033](1)化合物N
‑
正丁基
‑
4溴
‑
1，8
‑
萘酰亚胺在乙二醇单甲醚40
‑
60mL中与水合肼以摩尔比1：1.5～1.8进行回流反应4～6小时，冷却后倒入水中析出固体，过滤，在常温下干燥，得到化合物1，化合物1的结构式如下：
[0034][0035](2)化合物1在无水乙醇35
‑
45mL中与异硫氰酸苯酯以摩尔比1：1.2～1.5进行回流反应8～12小时，冷却后将析出固体，过滤，乙醇重结晶，在常温下干燥，得淡黄色固体，即为萘酰亚胺衍生物P，结构式如下：
[0036][0037]实施例1
[0038]一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
[0039](1)化合物N
‑
正丁基
‑
4溴
‑
1，8
‑
萘酰亚胺在40mL乙二醇单甲醚中与水合肼以摩尔比1：1.5进行回流反应4小时，冷却后倒入水中析出固体，过滤，30℃干燥，得到化合物1，化合物1的结构式如下：
[0040][0041](2)化合物1在35mL无水乙醇中与异硫氰酸苯酯以摩尔比1：1.2进行回流反应8小时，冷却后将析出固体，过滤，乙醇重结晶，30℃干燥，得淡黄色固体，即为萘酰亚胺衍生物P，结构式如下：
[0042][0043]实施例2
[0044]一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
[0045](1)化合物N
‑
正丁基
‑
4溴
‑
1，8
‑
萘酰亚胺在5本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种萘酰亚胺类双离子荧光探针，其特征在于，所述探针为萘酰亚胺衍生物P，结构式如下：2.根据权利要求1所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)化合物N
‑
正丁基
‑
4溴
‑
1，8
‑
萘酰亚胺在乙二醇单甲醚中，与水合肼以摩尔比1：1.5～1.8进行回流反应，冷却后将倒入水中析出固体，过滤，干燥，得到化合物1；化合物1的结构式如下：(2)化合物1在无水乙醇中，与异硫氰酸苯酯以摩尔比1：1.2～1.5进行回流反应，冷却后将析出固体，过滤，乙醇重结晶，干燥，得淡黄色固体，即为萘酰亚胺衍生物P。3.根据权利要求2所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中回流反应时间为4～6小时；步骤(2)中回流反应的时间为8～12小时。4.根据权利要求1所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的应用，其特征在于，所述探针用于在乙醇介质中检测Ag
+
。5.根据权利要求4所述的一种萘酰亚胺类双离子荧光探针的应用，其特征在于，检测Ag
+
的方法包括以下步骤：(5.1)向乙醇中加入所述探针P，得到混合液一；(5...

【专利技术属性】
技术研发人员：张军，于春伟，杨梅，
申请(专利权)人：海南医学院，
类型：发明
国别省市：