本发明专利技术涉及一种高区域选择性地合成３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚的方法，在四氯化铂催化下β－联烯醇与吲哚发生反应合成３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚，具有高原子经济性，操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域选择性等优点，并且能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2'-基)-吲哚的方法，即通过在四氯化铂 的催化下"-联烯醇与吲哚发生反应合成3-(四氢吡喃-2，-萄』引哚。
技术介绍
吲哚是有机合成中重要的中间体，也是天然产物和药物中最常见的结构单元，具有多种重 要的生理活性，在生物
，医药及农药等方面有巨大的开发利用价值。但是通过一步 合成这种同时含有吡喃环和吲哚的多环化合物的文献却很少报道j五m peaw Jo"rwa/， 2007， "， 1358)。但局限在于原料不易合成，选择性较差，因此发展一种具有高原子 经济性的，环境友好的，高选择性的一步合成3-(四氢吡喃-2'-基)-吲哚的方法，并且原料容易 制备，将是对以往反应的很大突破。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种在四氯化铂的催化下A-联烯醇与u引哚发生反应，高区域选择 性地合成3-(四氢吡喃-2，-萄-卩引哚的方法。本专利技术合成3-(四氢吡喃-2'-基)-吲哚的方法，在四氯化铂的催化下y -联烯醇与(i引哚发生 反应，高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2，-萄』引哚，反应式如下R1=H、烷基或苯基，其中垸基为C"H2。w，式中"=1-4; R、H或甲基；R3=H、羟基、苄 氧基或氯；R"-垸基或苯基，其中烷基为CJH2m+"式中附=1-6; 115=11或甲基，其步骤是(1) 依次将yS-联烯醇、吲哚和四氯化铂加入到的四氢呋喃中，然后在室温下搅拌反应1.8-23 小时；(2) 浓縮，快速柱层析，得3-(四氢吡喃-2'-基)-吲哚。 本专利技术的有机溶剂为四氢呋喃。f联烯醇与四氢呋喃摩尔比为0.3mmol/lmL。 本专利技术的^联烯醇与吲哚的摩尔比为1.2:1。 本专利技术的四氯化铂与yS-联烯醇的摩尔比为0.05 : 1。3本专利技术涉及一种yff-联烯醇与吲哚在四氯化铂的催化下发生反应，高区域选择性地合成 3-(四氢吡喃-2，-萄-B引哚的方法。本方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域选 择性，适用于合成各种取代的3-(四氢吡喃-2，-萄』引哚。本专利技术克服了传统方法的弊端，具有以下优点1)反应具有高度的区域选择性；2)易 操作，产率较高；3)产物易分离纯化；4)高原子经济型；4)环境友好。本专利技术创新点在于发展了一种高区域选择性地合成3-(四氢吡喃-2'-基)-fl引哚的方法学。 本方法所得的相应的3-(四氢吡喃-2，-基)-吲哚的产率为42-77%。 具体实施例方式以下实施例有助于理解本专利技术，但不限于本专利技术的内容。 实施例1室温下加入四氯化铂(5.1 mg， 0.015 mmol),吲哚(35.2 mg， 0.3 mmol), 3，4-~f^一二烯-l-醇 (61.0 mg, 0.36 mmol)和四氢呋喃(1 mL)，然后在室温下4小时反应完全，浓縮，快速柱层析，得产物3-(2-己基-四氢吡喃-2，-基)-吲哚63.4 mg，产率为74%。产物为白色固体。。C ~,/^/ ac"""/"-;^;^"^' (300 Afflz, CDC/J <5 &52 7印，f^' ■/ =S.线,ZW W / = & 0故，，" = 7.4故，，Z/9 ", / = 7.5他，，，譜■/ = 24他,/坊，i卯-3.7S 增,3.59 " ■/ = LU他,鄉 ，鄉2.20-2.03 賜' , 5//」，A53-7.40 —, 7坊，丄M-7.W —, S坊，" / = 6.5 //z' 3印,"C 7VMi (75 MZ/z' CDC/3」<5 "6,7, 726.7, "/.6' 〃9.2, 〃7.6, "7.0, 77.5, 62.5, ".7, B.6' 37.7' 29.6'".9, 23._9' 22.5, W.兒740,, /及fKB^' v 3477， W朋'3055， "3《"43, "55，"77, "77,72", "25， 7朋,/030; MS (70 w/z 〈％) 2S5 f^， 2(W700」；五/ewewto/ awa/"^ c"/ojf/or C79//277Va' C, 79.95; ^兑53; iV' 4.97; Fow"c/: C, 79.96; //， 9.55; iV'像实施例2按实施例l所述的方法，不同的是所用底物和试剂为四氯化铂(10.2 mg, 0.03 mmol)， 口引哚(70.1 mg, 0.6mmo1)， 3，4-癸二烯-1-醇(111.0 mg， 0.72 mmol)和四氢呋喃(2mL)，得产物3-(2-戊基-四氢吡喃-2'-基)-吲哚120.3 mg，产率为74%。产物为白色固体。肌/ .7〃-77S 。Cace加e/"-Z^;c朋4 '7/iVM/ (300 M7/z, CX)CW 3 /坊，7.97 ^ J=&7故，，7JS W J = &7他，，，7.25-7J7 ，，，7.76-7.07 ，，，6.97 ■/ = 2 7他， ，,，, "0 (W' / = W 2.5他,，,2仏2.7S卩m' , 2.07-7.93 ,，' 入S5-入5S —, I"-7J3 7印，U0-0.卯〈附，6坊，0.79 " / = 6.9 /fe, 3印；"C iVMi (75 MHz, CZX73/) (5 /36.7, "/.7' 777.9, "0.9' 77.《62.6, 43.7， 33.6, 322' 26,0，2 .<5, 226' 20.0, ".0; /i (X5r」，v (b附力3476, "S0，"36, 2S60' "卵，"55,"77, "77, 72", 7203' "S/, "25, 7似7, MS (70 ev， ￡々w々(％J 2775.76; Fow"A C, 9,27; iV' 5.20.实施例34按实施例l所述的方法，不同的是所用底物和试剂为四氯化铂(10.2 mg, 0.03 mmol)， 吲哚(70.3 mg, 0.6 mmol),3,4-己二烯-l-醇(70.8 mg, 0.72 mmol)和四氢呋喃(2mL)，得产物 3-(2-甲基-四氢吡喃-2'-基)-吲哚95.6mg，产率为74%。产物为白色固体。=/fe, 7坊，7JS W / = S.( /fe, /印，7.25-7.20 —, 7母，7.20-7."广附，7坊，6.97 (i/' / = 2 j /fe' ，,JU f"m,』坊，5." (W' >/= ".4 W2.7Z/z' ，, /坊,丄卯-丄65 (w',,人"(i, 3坊，人53-7JS fH 7i/人"CiVM7 (75 Mife, OXTW 3 "6.7, /".7' 徴7, 7"J' 7", ft 7"' (527， ^5.5， 3/./, 25.7, 20./; /i 「夠'v —力，&週/, ，5, 2S似，"55, "30, 737/, 7337' "42,川SO'川"，川",，MS (70 ev, m/z 2/5实施例4按实施例l所述的方法，不同的是所用底物和试剂为四氯化铂(10.2 mg, 0.03 mmol本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种高区域选择性地合成３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚的方法，其特征是在四氯化铂的催化下，β－联烯醇与吲哚发生反应合成３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚，反应式如下： ＊＊＊ Ｒ↑［１］＝Ｈ、烷基或苯基，其中烷基为Ｃ↓［ｎ］Ｈ↓［ ２ｎ＋１］，式中ｎ＝１－４；Ｒ↑［２］＝Ｈ或甲基；Ｒ↑［３］＝Ｈ、羟基、苄氧基或氯；Ｒ↑［４］＝烷基或苯基，其中烷基为Ｃ↓［ｍ］Ｈ↓［２ｍ＋１］，式中ｍ＝１－６；Ｒ↑［５］＝Ｈ或甲基，其步骤是： （１）依次将β－联烯醇、吲哚、四氯化铂 加入到四氢呋喃中，然后在室温下搅拌反应１．８－２３小时； （２）浓缩，快速柱层析，得３－（四氢吡喃－２’－基）－吲哚。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：麻生明，孔望清，傅春玲，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。