一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法。其特别之处不但在于分子结构中含有易于水解或生物降解的酰胺基团，而且其疏水链为超长的饱和或不饱和脂肪酸烷基链。采用活泼二卤代烷与一种长链叔胺经过一步反应得到最终产物，产率较高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于表面活性剂
，特别提供了一种长链阳离子双子表面活性剂及 其制备方法。
技术介绍
表面活性剂素有“工业味精”之称，与人类生活密切相关，广泛应用于日用化学工 业。双子表面活性剂(Gemini surfactants)又称孪连表面活性剂，是通过一个连接基将两 个传统表面活性剂分子在其亲水头基或接近亲水头基处连接在一起而构成的一类新型表 面活性剂。其特异的分子结构使其具有传统表面活性剂所不具备的优异性能，因而具有十 分重要的应用前景。随着人们环境保护意识的增强和绿色化学的兴起，可生物(或环境)降解材料如 可降解表面活性剂已经引起了人们极大的兴趣，在理论和应用方面兼具量的前景和价值， 成为表面活性剂研究的一个新兴领域。关于双子表面活性剂的在文献和专利中均有大量报道，但其疏水烷基链均为较短 的烷基链(如十二烷基、十四烷基、十六烷基等)，很少涉及十八烷基链甚至更长的烷基链， 而且绝大多数均为饱和烷基链，极少涉及不饱和烷基链。然而长链阳离子双子表面活性剂 与相应的普通短链双子表面活性剂相比，其溶液性能更加优异，如具有更低的临界胶束浓 度，更好的表面活性等，更强的增粘特性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种长链阳离子双子表面活性剂及其纯品的制备方法，其 分子结构如I所示。V 2X" +/ —N-Y-N—\ \H2C CHpNH HN(>-oRR—_CH2式1长链阳离子双子表面活性剂分子结构其制备方法具体步骤如下脂肪酰胺基丙基二甲胺与二卤代烷按一定物质量投料比X (2 < X < 6)进行投 料，加入适量有机溶剂，升高到所需温度(50-90°C )，在此温度下反应3-24小时，冷却，析出 白色固体，过滤除去溶解在溶剂中的残余原料，即得到种产物，经1H NMR,ESI HRMS表征，产 物与目标化合物分子结构一致。具体实施例实施例1 S18-AE-S18-2BrS18-AE-S18-2Br 硬脂酰胺丙基二甲胺(12. 5mmol，4. 61g)、(E)-1，4-二溴-2-丁 烯(5mmOl，1.07g)、异丙醇60ml置于反应瓶中，80°C反应10_14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙 酮洗涤，过滤，经干燥后即得产物4. 5g，收率为94.6%，经1H NMR, ESI HRMS鉴定产物与目 标化合物分子结构一致。实施例2 B22-A-B22-2BrB22-AE-B22-2Br 山嵛酰胺丙基二甲胺(25mmol，10. 62g)、(E)-1，4-二溴-2-丁烯 (IOmrnol，2. 14g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80°C反应10_14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮 洗涤，过滤，经干燥后即得产物9. 8g，收率为92. 2%，经1H NMR, ESI HRMS鉴定产物与目标 化合物分子结构一致。实施例3 E22-A-E22-2BrE22-AE-E22-2Br 芥酰胺丙基二甲胺(25mmol，10. 60g)、(E)-1，4-二溴-2-丁烯(IOmrnol，2. 14g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80°C反应10_14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮 洗涤，过滤，经干燥后即得产物9. 61g，收率为90. 7%，经1H NMR,ESI HRMS鉴定产物与目标 化合物分子结构一致。实施例4 E22-B-E22-2C1 芥酰胺丙基 二甲胺(25mmol，10. 60g)、1，4- 二氯-2- 丁炔 (IOmrnol，1. 23g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80°C反应10_14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮 洗涤，过滤，经干燥后即得产物8. 97g，收率为92.6%，经1H NMR,ESI HRMS鉴定产物与目标 化合物分子结构一致。实施例5E22-CP-E22-2C1E22-CP-E22-2C1 芥酰胺丙基 二甲胺(25mmol，10. 60g)、1，4- 二氯-2- 丁炔 (IOmrnol，1. 75g)、异丙醇90ml置于反应瓶中，80°C反应10_14h，蒸馏除去异丙醇，加入丙酮 洗涤，过滤，经干燥后即得产物9. 61g，收率为94. 2%，经1H NMR,ESI HRMS鉴定产物与目标 化合物分子结构一致。权利要求一种长链阳离子双子表面活性剂，其分子结构如式1所示，其分子结构包含易于水解或生物降解的酰胺键，疏水链由饱和或不饱和长链脂肪酸的烷基链构成，式1。F2009100590421C0000011.tif2.如权利要求1所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于该长链阳离子双子表 面活性剂的R基团为脂肪酸长链(17 < n < 27)，所用的偶联试剂为活泼的二卤代烷，即1， 4- 二氯-2- 丁烯、1，4- 二溴-2- 丁烯、1，4- 二氯-2- 丁炔、1，2- 二氯甲基苯、1，3- 二氯甲基 苯或1，4_ 二氯甲基苯。3.如权利要求2所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于其合成方法为脂肪 酰胺基丙基二甲胺与权利要求2中所述的活泼商代烷在有机溶剂中直接进行双季胺化反 应直接得到终产物长链阳离子双子表面活性剂。4.如权利要求3所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于合成过程采用的有机 溶剂为丙酮、乙醇、丙醇、异丙醇、二甲基甲酰胺或二甲亚砜。5.如权利要求3或4所述的长链阳离子双子表面活性剂，其特征在于反应温度为 50-90°C，反应时间为3-12小时。全文摘要本专利技术涉及。其特别之处不但在于分子结构中含有易于水解或生物降解的酰胺基团，而且其疏水链为超长的饱和或不饱和脂肪酸烷基链。采用活泼二卤代烷与一种长链叔胺经过一步反应得到最终产物，产率较高。文档编号B01F17/22GK101869814SQ20091005904公开日2010年10月27日 申请日期2009年4月23日 优先权日2009年4月23日专利技术者冯玉军, 夏雨, 楚宗霖 申请人:中国科学院成都有机化学有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种长链阳离子双子表面活性剂，其分子结构如式１所示，其分子结构包含易于水解或生物降解的酰胺键，疏水链由饱和或不饱和长链脂肪酸的烷基链构成，＊＊＊式１。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：冯玉军，楚宗霖，夏雨，
申请(专利权)人：中国科学院成都有机化学有限公司，
类型：发明
国别省市：90[中国|成都]