一类荧光阳离子表面活性剂及其制备方法和应用技术

一类荧光阳离子表面活性剂及其制备方法和应用，本发明专利技术涉及阳离子表面活性剂及其制备方法和应用。本发明专利技术是要解决现有的阳离子表面活性剂功能单一、性能不易调控的技术问题，本发明专利技术的荧光阳离子表面活性剂的化学名称为N,N‑二甲基‑N‑烷基‑N‑(N'–(5‑喹啉基)氨基酰甲基)卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。制备方法：将5‑氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺溶于溶剂中，加热搅拌，得到粗产物，将粗产物中的溶剂蒸发，得到固体产品；再进一步对固体产品重结晶，得到荧光阳离子表面活性剂。本发明专利技术的荧光阳离子表面活性剂可作为溶液的pH值指示剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及阳离子表面活性剂及其制备方法和应用。
技术介绍
阳离子表面活性剂由于其高表面活性、优良的吸附和杀菌性能，已广泛应用在化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。由于现代社会的广泛需求，致使全球每年使用大量的阳离子表面活性剂，不仅消耗了许多化工原料，同时也给自然环境造成很大的负担。现有的表面活性剂的作用是润湿、渗透、净洗、分散、乳化、增溶等，功能单一，设计合成新型结构的多功能的表面活性剂，可以减少物质的消耗、减少环境污染。
技术实现思路
本专利技术是要解决现有的阳离子表面活性剂功能单一、性能不易调控的技术问题，而提供一类荧光阳离子表面活性剂及其制备方法和应用。本专利技术的荧光阳离子表面活性剂的化学名称为N,N-二甲基-N-烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。上述荧光阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：将5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩尔比1:(0.5～6)溶于溶剂Ⅰ中，升温至80～150℃并搅拌8～50h，得到粗产物；然后，将粗产物中的溶剂蒸发，得到固体产品；进一步利用溶剂II对固体产品重结晶，得到荧光阳离子表面活性剂。本专利技术所述的阳离子表面活性剂的合成反应方程式如下：上述荧光阳离子表面活性剂不仅具有通常阳离子表面活性剂的基本性能，而且还能够作为溶液的pH值指示剂应用，具体步骤是：将该表面活性剂配制成一系列酸性不同的溶液，测试溶液的荧光发射波长与pH值的关系标准曲线；将待测溶液的荧光发射波长与标准曲线比较，得到待测溶液的pH值。本专利技术的优点如下：本专利技术的荧光阳离子表面活性剂是一类高效的表面活性剂，当其疏水基团分别为十二、十四和十六烷基时，其临界胶束浓度分别为1.3、0.29和0.085mmol/L。在相同条件下，与之疏水基链长相同的经典阳离子表面活性剂(N,N-二甲基-N-烷基-N-苄基氯化铵)，其临界胶束浓度分别为9.1、1.9和0.40mmol/L。可见本表面活性剂在浓度很低时即可形成胶束，活性高。本专利技术的荧光阳离子表面活性剂通过调控pH值的大小，可以调节临界胶束浓度的高低。例如N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵在0.10M NaCl溶液中，当pH值为2.0时其临界胶束浓度为3.0mmol/L；当pH值为6.0时其临界胶束浓度为0.23mmol/L。这种临界胶束浓度可以通过溶液pH值进行有效调控的性能大大增加荧光阳离子表面活性剂的应用范围。本专利技术的新型荧光阳离子表面活性剂在分子中引入了氨基喹啉荧光基团。使荧光阳离子表面活性剂在酸性不同的溶液中具有不同的荧光发射波长，比如其在pH值为2.0的酸性水溶液中荧光发射波长为528nm；在pH值为6.0时，荧光发射波长为428nm。可以根据两个荧光发射波长处的荧光强度比值判断溶液的酸性大小。这种通过自身荧光信号传递溶液pH值信息，同时与其表面活性性质变化具有对应关系的功能也扩大了荧光阳离子表面活性剂的应用范围。本专利技术的新型荧光阳离子表面活性剂合成路线简单，反应条件易于控制，产物易提纯。附图说明图1是实施例1制备的N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵，通过测定的水溶液表面张力随溶液pH值变化绘制的pH值--表面张力曲线图。图2是实施例1制备的N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵，通过测定的水溶液荧光光谱随溶液pH值变化绘制的不同pH值下溶液的荧光光谱图。图3是根据图3分别用I428nm和I528nm表示428nm和528nm处的荧光强度，用其荧光强度比值(I428nm/I528nm)对pH值做的荧光强度比值随pH值变化图。图4是实施例2制备的N,N-二甲基-N-十四烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵，通过测定的水溶液表面张力绘制的浓度对数--表面张力曲线图。具体实施方式具体实施方式一：本实施方式的荧光阳离子表面活性剂的化学名称为N,N-二甲基-N-烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。具体实施方式二：具体实施方式一所述的荧光阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：将5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩尔比1:(0.5～6)溶于溶剂Ⅰ中，升温至80～150℃并搅拌8～50h，得到粗产物；然后，将粗产物中的溶剂蒸发，得到固体产品；进一步利用溶剂II对固体产品重结晶，得到荧光阳离子表面活性剂。具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是所述的烷基叔胺为N,N-二甲基-辛胺、N,N-二甲基-癸胺、N,N-二甲基-十二胺、N,N-二甲基-十四胺、N,N-二甲基-十六胺、N,N-二甲基-十八胺、N,N-二甲基-二十胺或N,N-二甲基-二十二胺；其它与具体实施方式二相同。具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是所述的溶剂Ⅰ为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、丙酮、乙二醇醚、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和水中的一种或其中几种的组合；或者为苯、甲苯、乙酸乙酯中的一种或其中几种的组合；其它与具体实施方式二或三相同。具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是所述的溶剂II为乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、乙醚、石油醚中的一种或其中几种的组合；其它与具体实施方式二至四之一相同。具体实施方式六：具体实施方式一所述的荧光阳离子表面活性剂的应用是将荧光阳离子表面活性剂作为溶液的pH值指示剂的应用，具体步骤是：将荧光阳离子表面活性剂配制成一系列酸性不同的溶液，测试溶液的荧光发射波长与pH值的关系标准曲线；将待测溶液的荧光发射波长与标准曲线比较，得到待测溶液的pH值。本实施方式利用荧光阳离子表面活性剂的荧光光谱变化与pH值变化具有的对应关系，通过测试溶液的荧光发射光谱了解溶液的pH值变化情况。用以下实施例验证本专利技术的有益效果。实施例1：本实施例的荧光阳离子表面活性剂的制备按以下步骤进行：一、0.23g 5-氯乙酰氨基喹啉和0.34g二甲基十二烷基胺(其摩尔比为1:1.5)溶于30mL异丙醇中，在温度为80℃的条件下搅拌30h，即得粗产物。二、在水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发溶剂，得淡黄色固体；三、用乙酸乙酯溶剂对淡黄色固体进行重结晶，得到白色固体，即荧光阳离子表面活性剂N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵，收率78％。利用1H-NMR对产物进行表征。1H NMR(δppm，600MHz，CDCl3)：11.7(s，1H)，9.3(br，1H)，8.9(m，1H)，8.1(m，2H)，7.7(t，J＝8.1Hz，1H)，7.6(m，1H)，5.2(s，2H)，3.7(m，2H)，3.5(s，6H)，2.1–1.3(m，20H)，0.88(t，J＝6.9Hz，3H)。通过1H-NMR可知，产物为N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵。用超纯水配制一系列不同浓度的实施例1所合成的N,N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化铵产品的水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的表本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类荧光阳离子表面活性剂，其特征在于该表面活性剂的化学名称为N,N‑二甲基‑N‑烷基‑N‑(N'–(5‑喹啉基)氨基酰甲基)卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。

【技术特征摘要】
1.一类荧光阳离子表面活性剂，其特征在于该表面活性剂的化学名称为N,N-二甲基-N-烷基-N-(N'–(5-喹啉基)氨基酰甲基)卤化铵，结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为卤素。2.制备权利要求1所述的一类荧光阳离子表面活性剂的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：将5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩尔比1:(0.5～6)溶于溶剂I中，升温至80～150℃并搅拌8～50h，得到粗产物；然后将粗产物中的溶剂蒸发，得到固体产品；进一步利用溶剂II对固体产品重结晶，得到荧光阳离子表面活性剂。3.根据权利要求2所述的一类荧光阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的烷基叔胺为N,N-二甲基-辛胺、N,N-二甲基-癸胺、N,N-二甲基-十二胺、N,N-二甲基-十四胺、N,N-二甲基-十六胺、N,N-二甲基-十八胺、N...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭祥峰，贾丽华，刘向海，
申请(专利权)人：齐齐哈尔大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江;23