本发明专利技术提供了用于得到发光寿命长且耐热性优异的有机电致发光器件的化合物。所述化合物为有机电致发光器件用基质材料，包含通式［Ⅰ］表示的咔唑衍生物。在通式［Ⅰ］中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］中的一个为以结构式［Ⅱ］表示的基团，另一个为结构式［Ⅱ］表示的基团、氢或具有６－５０个环碳原子的芳基；Ａｒ为具有６－６０个环碳原子的取代或未取代的芳基，条件是Ａｒ不为苯基、４－联苯基、４－三联苯基或４－四联苯基，且当Ｒ↑［１］为氢，Ｒ↑［２］为结构式［Ⅱ］表示的基团时，Ａｒ不为３，５－二苯基苯基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机电致发光器件(下文中“电致发光器件”称为“EL器件”)用基质材料和其中有机发光层包含所述基质材料的有机EL器件。
技术介绍
基于以下原因，迄今已对含有配置在电极之间的有机发光层的有机EL器件进行了深入的研究和开发(1)由于器件为完全固体器件，加工和生产容易。(2)由于可自发发光，不需要光源部分。(3)由于可见度优异，该器件可有利地用于显示器。(4)可容易地制备全彩色显示器。有机EL器件的发光机理通常为在有机发光介质中当单线激发态(偶尔称为S1态)荧光分子辐射跃迁至基态时，发生能量转化，出现发射荧光的现象(发光现象)。还考虑到在有机发光介质中存在三重激发态(偶尔称为T1态)荧光分子。但是，辐射跃迁至基态为禁阻跃迁，上述三重激发态荧光分子缓慢跃迁至非辐射跃迁的其他线态。因此，发生热量释放，而非发射荧光。单线态和三线态是指能量的多种线态，取决于荧光分子的总自旋角动量和总轨道角动量的组合。单线态定义为电子从不具有未成对电子的基态跃迁到较高能态，同时保持电子的自旋状态不变所获得的能态。三线态定义为电子从基态跃迁到较高能态，但电子的自旋状态相反所获得的能态。可在非常低的温度下(例如液氮的温度(-196℃))观察到由如上定义的三线态发光。但是，该温度条件不适于实际应用，且发光量非常少。常规有机EL器件的总发光效率与已注入电荷的载体(电子和空穴)的复合效率(Φrec)以及所形成的激子(excimer)的辐射跃迁的概率(Φrad)有关。因此，有机EL器件的总发光效率(Φel)用以下方程式表示Φel＝Φrec×0.25Φrad在以上方程式中，假定形成单线态激子的生成概率为1/4，则确定系数为0.25。因此，即使当激子的复合和辐射衰变发生的概率系数为1时，有机EL器件发光效率的理论最大值为25％。常规有机EL器件发光效率的最大值小是由于三线态基本不能使用，仅在如上所述的单线态激子中发生辐射跃迁。试图利用有机发光材料(基质材料)的三线态激子(激发为三线态的物质)，能量从所形成的三线态激子转移至磷光掺杂剂，使得在室温下发荧光(例如参考非专利参考文献1)。更具体地讲，该文献报道了当由4，4-N，N-二咔唑基联苯组成有机发光层，Ir络合物作为磷光掺杂剂，形成有机EL器件时，发生磷光现象。但是，在上述非专利参考文献1所述的有机EL器件的性能为半衰期小于150小时，这在实际应用中是不够的。为了克服该问题，提出使用玻璃化转变温度等于或大于110℃的咔唑衍生物作为基质材料(例如参考专利参考文献1)。但是，当检验该文献中的实施例时，发现半衰期是不够的，且耐热性差，表现在于85℃下储存期为200小时。以上技术不能达到实际应用所需的性能。国际专利申请公开WO 01/072927Jpn.J.Appl.Phys.，38(1999)L1502专利技术公开在以上情况下特进行本专利技术，本专利技术的一个目标为提供一种获得优异的有机EL器件的基质材料，所述有机EL器件可利用所述基质材料的三重激发态有效地发光，发光寿命长且耐热性优异。本专利技术人为实现上述目标进行了深入的研究，结果发现当使用特定的咔唑衍生物作为基质材料时，可制备使用寿命长且耐热性优异的有机EL器件。还发现所述有机EL器件即使在室温下也可利用所述基质材料的三重激发态，其使用寿命在实际应用中是足够的，耐热性优异，因此可令人满意地用于有机EL器件的各种应用中，包括在汽车中的应用。发现由于上述咔唑衍生物的三重激发态的能量足够大，因此能量可有效地转移至磷光掺杂剂，可提高发光效率。基于上述认识完成了本专利技术。本专利技术提供一种有机电致发光器件用基质材料，所述基质材料包含以下通式表示的咔唑衍生物 其中R1和R2中的一个表示下式表示的基团 R1和R2中的另一个表示式表示的基团、氢原子或具有6-50个环碳原子的芳基，Ar表示具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基，其中Ar表示苯基、4-联苯基、4-三联苯基或4-四联苯基的情况除外，且当R1表示氢原子，R2表示式表示的基团时，其中Ar表示3，5-二苯基苯基的情况除外。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，所述有机薄膜层包含至少一层至少包含有机发光层的层并且配置在阴极和阳极之间，其中所述有机发光层包含上述基质材料和掺杂剂。根据本专利技术可制得发光寿命长且耐热性优异的有机EL器件。实施本专利技术的最优选的实施方案本专利技术的基质材料包含以下通式表示的咔唑衍生物 其中，R1和R2中的一个表示下式表示的基团 R1和R2中的另一个表示式表示的基团、氢原子或具有6-50个环碳原子的芳基，Ar表示具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基，其中Ar表示苯基、4-联苯基、4-三联苯基或4-四联苯基的情况除外，且当R1表示氢原子，R2表示式表示的基团时，其中Ar表示3，5-二苯基苯基的情况除外。在通式中，Ar表示的具有6-60个环碳原子的未取代的芳基的实例有具有稠环的基团，例如萘基、蒽基、菲基、芘基和蔻基。优选具有2-4个稠合苯环的基团。所述芳基的实例还有其中2-10个苯环互相相连的基团，例如联苯基和三联苯基。Ar表示的具有6-60个环碳原子的取代芳基的优选取代基的实例有具有1-6个碳原子的烷基(例如乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基)、烷氧基(例如乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基)、具有5-50个环原子的芳基、被具有5-50个环原子的芳基取代的氨基、包含具有5-50个环原子的芳基的酯基、包含具有1-6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基和卤原子。当Ar表示其中苯环在对位线形相连的基团，例如4-联苯基、4-三联苯基和4-四联苯基时，由于发光效率下降，因此本专利技术排除这种情况。当R1表示氢原子，R2表示式表示的基团时，当Ar表示3，5-二苯基苯基时，由于发光寿命下降，因此本专利技术排除Ar表示3，5-二苯基苯基的情况。优选Ar表示这样的基团，其中2-5个(更优选4或5个)苯环互相相连的方式使得存在许多间位和邻位键，因此分子具有扭曲形式。具体实例如下所示。 在上述通式中，R1和R2表示的具有6-50个环碳原子的芳基的实例有Ar表示的基团的各实例和苯基。优选苯基、其中2-5个苯环互相相连的基团和具有稠环的基团(例如萘基、蒽基、菲基、芘基和蔻基)。在本专利技术中，作为R1和R2表示的基团的组合，优选R1表示氢原子，R2表示上式表示的基团，或者R1表示上式表示的基团，R2表示氢原子。当使用上述组合时，在使用本专利技术的基质材料制备有机EL器件的过程中，改进了成膜特性。在本专利技术的基质材料中，以上通式表示的咔唑衍生物可单独使用或使用其中的两种或多种的组合。以上通式表示的咔唑衍生物的具体实例如下所示。 在本专利技术的有机器件中，所述有机发光层包含基质材料，所述基质材料包含以上通式表示的咔唑衍生物(下文中偶尔称为咔唑衍生物)和掺杂剂。本专利技术的有机EL器件具有其中一层或多层有机层层压在电极之间的结构。所述结构的实例有(阳极/有机发光层/阴极)、(阳极/空穴注入或传输层/有机发光层/电子注入或传输层/阴极)、(阳极/空穴注入或传输层/有本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机电致发光器件用基质材料，所述基质材料包含以下通式［Ⅰ］表示的咔唑衍生物：＊＊＊［Ⅰ］其中Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］中的一个表示下式［Ⅱ］表示的基团：＊＊＊［Ⅱ］Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］中的另一个表示 式［Ⅱ］表示的基团、氢原子或具有６－５０个环碳原子的芳基，Ａｒ表示具有６－６０个环碳原子的取代或未取代的芳基，其中Ａｒ表示苯基、４－联苯基、４－三联苯基或４－四联苯基的情况除外，且当Ｒ↑［１］表示氢原子，Ｒ↑［２］表示式［Ⅱ］表示的基团时，其中Ａｒ表示３，５－二苯基苯基的情况除外。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：中村浩昭，荒金崇士，岩隈俊裕，池田洁，池田秀嗣，洼田峰行，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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