基于六取代三并茚结构单元的有机光电功能材料及其应用制造技术

技术编号:3689618 阅读:362 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
基于六取代三并茚结构单元的有机光电功能材料及其应用属光电材料技术领域,具体涉及一种结构明确的共轭型支化结构有机光电功能材料,并将该材料应用于有机电致发光和有机激光等有机电子领域。该材料含有新颖的2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元,具有结构明确的支化形树枝状三维空间结构,显示出优良的成膜性能、优异的热稳定性能和增强的光发射性能。该类材料在有机电致发光、有机激光、有机非线性光学材料等有机电子领域具有潜在的应用。特别地,使用该功能材料作为蓝色发光材料的有机电致发光器件得到了改善的色纯度和光谱稳定性能;作为激光介质的光泵浦有机激光器件显示出低的阈值和高的转换效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属光电材料与应用
,具体涉及一种结构明确的新型的基于 2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元的有机光电功能材料及其在有机光电子元器 件中的应用,特别是作为蓝光材料在有机电致发光和有机激光器件中的应用。技术背景自20世纪70年代导电聚合物诞生以来,有机光电子材料与技术得到蓬勃发 展并全面拓展到光电信息领域,持续推动和促进了有机/聚合物电致发光二极管、 激光器件、场效应晶体管以及太阳能电池等有机光电子器件的迅猛发展。与传统 的无机光电材料相比,有机光电功能材料具有一系列的显著优势,如材料分子结 构易于剪裁、制备成本低、器件的成型加工简便(如可以通过廉价的溶液湿法加 工技术如旋涂、丝网印刷以及喷墨打印等实现低成本的成膜技术)以及可以实现 大面积甚至是柔性的光电子器件等,在光电信息领域具有广阔的应用前景,被认 为是全球未来的四大高新技术之一,吸引了众多研究机构和公司的广泛关注和竞 相投入。有机光电功能材料的物理性能与其分子结构密切相关。通过分子结构的设计 剪裁研究开发性能优越的有机光电功能材料对于推动有机光电子材料与技术的商 业化进程具有重要的意义。近年来,支化结构树枝状分子由于其特殊的分子结构和光电性能引起人们越 来越浓厚的兴趣。这类分子材料结构上可以分为三个组成部分(1)中心核,(2) 共轭结构的枝臂,(3)功能性的封端基团。通过选择合适的核、枝臂和端基功能 团可以轻易地实现对目标分子的各种物理性能及其光电性能的可控调节。与广泛 研究的聚合物和小分子材料相比,这类大分子材料不仅具有聚合物的易加工性能, 而且具有小分子材料结构明确、易于纯化的优点。更重要的是这类材料具有支化 的二维或三维大分子结构,表现出较大的空间位阻,不仅可以有效地抑制分子与分子之间近距离的7T-7C堆积,增强材料的固态光发射性能,而且使得这类材料由 于有序结构的降低而易于形成高质量的无定形薄膜。这些独特的特性使这类树枝状分子材料在实现稳定高效的有机薄膜光电器件如有机电致发光器件(OLEDs)和有机激光等方面具有相当可观的应用前景。到目前为止,人们开发了基于多种中心核的光电功能材料应用于有机电致发光、有机太阳能电池等领域。然而,基于2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元的 光电功能材料尚未见有相关文献或专利的报道。在结构上,三并茚由三个茚分子 并合而成,可以看成是三个芴分子共用一个苯环交叠并合而成的具有C3对称性的 稠环芳香分子。它被当作一个重要的结构单元广泛应用于构筑大环芳烃、碟状分 子(如富勒烯)和手性识别用的C3三角架结构分子、液晶分子等等。从它特殊的 三维拓扑结构而言,三并茚是构建具有支化结构树枝状功能材料理想的结构单元。 目前文献上报道的三并茚衍生物体系都集中在对三并茚分子的C-2, C-7和C-12 以及C-5,C-10和C-15位置进行功能化的衍生物上面a ^肌C/ie肌2004, 126, 13695.)。这样极大地限制了这一重要的结构单元在有机光电材料领域的应用范围。 因此,本专利开发了一系列新型的基于2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元的光 电功能材料,并将这些材料应用于有机电致发光、有机激光等有机光电子领域。技术问题本专利技术的目的在于提供一种基于六取代三并茚结构单元的有机光 电功能材料,该材料应用在有机电致发光、有机激光等有机光电子领域。技术方案本专利技术提供一种基于六取代三并茚结构单元的有机光电功能材料, 该材料为含有2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元的三并茚衍生物材料,具有通 式I的结构其中,R,到R6各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未
技术实现思路
取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环垸基、取代或未取代的 C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30 的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30的杂芳烷 基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基; R7到Ri2具体为氢;Ar为共轭结构的荧光生色团,选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或 未取代的C2-C30的杂芳基;X为封端基团,选自氢、羟基、羧基、醛基、氰基、卤原子、取代或未取代 的C1-C30的烷基、取代或未取代的CI-C30的烷氧基、取代或未取代的氨基、 取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基;n代表Ar的数目,具体为1-20。具体地,Ar可选自下列结构中之一种其中,Ru到R^各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或 未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环垸基、取代或未取代 的C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30 的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30的杂芳烷 基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基;Rn到R2o各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30 的杂环垸基。特别地,Ar优选为下列结构中之一种其中,Ru到R,6各自为独立的氢、取代或未取代的CI-C30的烷基、取代或 未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环垸基、取代或未取代 的C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30 的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳垸基、取代或未取代的C2-C30的杂芳烷 基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基。所述的X可具体为氢或下列结构中之一种其中,R21、 R22和R23各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30的垸基、取 代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环垸基、取代或未 取代的C2-C30的杂环垸基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的 C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30的 杂芳烷基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基。特别地,所述的X优选为氢或下列结构中之一种其中,R21、 R22和R23各自为独立的氢、取代或未取代的CI-C30的烷基、取 代或未取代的C1-C30的垸氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未 取代的C2-C30的杂环烷基。所述的Ar为9, 9-二取代基芴时,该材料具有如通式II的结构<formula>formula see original document page 11</formula><formula>formula see original document page 12</formula>R,至R6、 R。至R14、 1121至R23各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30 的垸基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、 取代本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种基于六取代三并茚结构单元的有机光电功能材料,其特征在于该材料为含有2,3,7,8,12,13-六取代三并茚结构单元的三并茚衍生物材料,具有通式Ⅰ的结构: *** ------Ⅰ) 其中,R↓[1]到R↓[6]各自为独立的氢、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C2-C30的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30的杂芳烷基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基; R↓[7]到R↓[12]具体为氢; Ar为共轭结构的荧光生色团,选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基; X为封端基团,选自氢、羟基、羧基、醛基、氰基、卤原子、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基; n代表Ar的数目,具体为1-20。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:黄维赖文勇
申请(专利权)人:南京邮电大学
类型:发明
国别省市:84[中国|南京]

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