4,4制造技术

本发明专利技术公开了一种4,4',4

4,4

【技术实现步骤摘要】
4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺


[0001]本专利技术属于有机合成和材料化工
，具体涉及4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺。

技术介绍

[0002]4,4
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三甲酸三苯胺是电致变色材料的一种重要的中间体，可以应用于发光材料，导电材料和颜料等领域，其结构式如下：
[0003][0004]在电致变色的应用中，有机物的纯度要求很高，而现有的文献资料中，基于三芳胺的共缩聚聚合物的纯度并不能满足电致变色应用的标准。
[0005]通过优化三甲酸三苯胺合成路线的研究，本专利技术开发了一种使4,4
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三甲酸三苯胺纯度提高到98％以上的合成方法，具有很强的操作性。三甲酸三苯胺是一种很重要的中间体，通过它可以合成许多不同种类的星型聚合物，可以广泛应用于发光、导电等领域。同时其在构建金属有机框架时，基于三苯胺的金属有机框架也有许多优良的特性。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的是提供一种简便、经济、纯度极高且适合于大规模商品化生产的4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺。
[0007]4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，包括如下步骤：
[0008](1)以对氟苯甲腈和对氨基苯腈为原料，在氟化铯和DMF存在下进行加热反应，得到4,4
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三氰基三苯胺；
[0009](2)将步骤(1)得到的4,4
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三氰基三苯胺进一步在乙醇和饱和氢氧化钾溶液中水解，得到4,4
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三甲酸三苯胺。
[0010]进一步地，所述步骤(1)中对氟苯甲腈和对氨基苯腈的摩尔比为2:1～2.5:1。
[0011]进一步地，所述步骤(1)中DMF和氟化铯的摩尔比为1:1～2:1。
[0012]进一步地，所述步骤(1)的加热温度为120～140℃，反应时间为40
‑
56h。
[0013]进一步地，所述步骤(1)还包括反应结束后将反应液倒入冷水中，析出固体，过滤的步骤。
[0014]进一步地，所述步骤(2)乙醇和饱和氢氧化钾溶液的体积比例为1:1.5。
[0015]进一步地，所述步骤(2)的反应温度为60～90℃，反应时间为3
‑
6h。
[0016]进一步地，所述步骤(2)还包括反应结束后冷却反应液，滴加浓盐酸调溶液至酸
性，析出固体，过滤的步骤。
[0017]本专利技术的4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺的具体反应方程式如下：
[0018][0019]本专利技术的有益效果为：
[0020](1)本专利技术提供了一种4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，该方法具有原料易得、工艺简单、质量优良和环保经济等特点，适合工业化生产.
[0021](2)本专利技术得到的4,4
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三甲酸三苯胺纯度高达98％以上，适用于电致变色等领域。
具体实施方式
[0022]为了使本专利技术的技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0023]实施例1
[0024]4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，包括如下步骤：
[0025](1)取2mmol(236.3mg)分析纯对氨基苯腈，4.4mmol(532.4mg)对氟苯甲腈，加入三颈烧瓶，再加入8mmol(1215.2mg)氟化铯，滴加10mL DMF搅拌溶解，升温至140℃，搅拌48小时，TLC监测，反应结束，冷却反应液，将反应液倒入20mL蒸馏水中，析出固体，过滤得到4,4
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三氰基三苯胺，收率67.5％；
[0026](2)取1mmol(320mg)4,4
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三氰基三苯胺加入三口烧瓶中，加3.2mL乙醇和4.8mL的饱和氢氧化钾溶液搅拌溶解，升温至回流，TLC监测，反应结束，冷却反应液，滴加浓盐酸酸化反应液，反应液析出固体，过滤得到4,4
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三甲酸三苯胺，收率90％，产品纯度为99.9％。
[0027]实施例2
[0028]4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，包括如下步骤：
[0029](1)取2mmol(236.3mg)分析纯对氨基苯腈，4.4mmol(532.4mg)对氟苯甲腈，加入三
颈烧瓶，再加入8mmol(1215.2mg)CsF，滴加8mL DMF搅拌溶解，升温至120℃，搅拌56小时，TLC监测，反应结束，冷却反应液，将反应液倒入20mL蒸馏水中，析出固体，过滤得到4,4
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三氰基三苯胺，收率67.5％；
[0030](2)取1mmol(320mg)4,4
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三氰基三苯胺加入三口烧瓶中，加3.2mL乙醇和4.8mL的饱和氢氧化钾溶液搅拌溶解，升温至80℃，TLC监测，反应结束，冷却反应液，滴加浓盐酸酸化反应液，反应液析出固体，过滤得到4,4
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三甲酸三苯胺，收率90％，产品纯度为99.9％。
[0031]实施例3
[0032]4,4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，包括如下步骤：
[0033](1)取2mmol(236.3mg)分析纯对氨基苯腈，4.4mmol(532.4mg)对氟苯甲腈，加入三颈烧瓶，再加入8mmol(1215.2mg)CsF，滴加16mL DMF搅拌溶解，升温至135℃，搅拌42小时，TLC监测，反应结束，冷却反应液，将反应液倒入20mL蒸馏水中，析出固体，过滤得到4,4
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三氰基三苯胺，收率67.5％；
[0034](2)取1mmol(320mg)4,4
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三氰基三苯胺加入三口烧瓶中，加3.2mL乙醇和4.8mL的饱和氢氧化钾溶液搅拌溶解，升温至90℃，TLC监测，反应3.5小时结束，冷却反应液，滴加浓盐酸酸化反应液，反应液析出固体，过滤得到4,4
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三甲酸三苯胺，收率本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.4,4',4
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三甲酸三苯胺的绿色合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：(1)以对氟苯甲腈和对氨基苯腈为原料，在氟化铯和DMF存在下进行加热反应，得到4,4',4
”‑
三氰基三苯胺；(2)将步骤(1)得到的4,4',4
”‑
三氰基三苯胺进一步在乙醇和饱和氢氧化钾溶液中水解，得到4,4',4
”‑
三甲酸三苯胺。2.根据权利要求1所述的绿色合成工艺，其特征在于，所述步骤(1)中对氟苯甲腈和对氨基苯腈的摩尔比为2:1～2.5:1。3.根据权利要求1所述的绿色合成工艺，其特征在于，所述步骤(1)中DMF和氟化铯的摩尔比为1:1～2:1。4.根据权利要求1所述的绿色合成工艺，其特征在于，所述步骤(1)的加热温度为12...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘博文，赵优，
申请(专利权)人：北京印刷学院，
类型：发明
国别省市：