一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术公开了一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。本发明专利技术提供的新型结构的有机发光材料，通过选定特定的大环结构，得到的有机化合物在用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命，所提供的有机发光材料的制备方法，工艺简单，且制备的产物纯度高。且制备的产物纯度高。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，更具体的说是涉及一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]OLED器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快，适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
[0003]自高效有机发光二极管第一次被报道以来，业界一直致力于研究如何提高器件效率和稳定性。磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态
‑
三线态湮灭和三线态
‑
极化子间湮灭，使效率严重下降。所以，常常将磷光材料作为客体掺入到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。在磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。一般来说，主体材料必备的特性包括：(1)拥有较高的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
>[0004]目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端对OLED屏体光电要求也不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制造工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率和寿命，将具有很重要的实际应用价值。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，有鉴于此，本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。本专利技术提供的新型结构的有机发光材料，通过选定特定的大环结构，得到的有机化合物在用于有机电致发光器件后，降低了器件的启动电压，且提高了器件的发光效率和寿命。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]一种有机发光材料，其结构如式I所示：
[0008][0009]其中，所述L选自连接键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的6元～30元芳族杂环基中的一种；
[0010]环Y1、环Y2、环Y3和环Y4各自独立地选自苯环；
[0011]Ar1具有以下结构：
[0012][0013]其中，为连接位置；
[0014]R1和R2彼此相同或不同，且R1和R2各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的C6
‑
C30芳基、取代或非取代的6元
‑
30元芳族杂环基、取代或非取代的C10
‑
C30的稠环基、取代或非取代的C5
‑
C30螺环中的一种。
[0015]优选的，所述式I包括以下结构：
[0016][0017][0018][0019][0020][0021][0022][0023]本专利技术的另一个目的在于提供上述有机发光材料的制备方法，合成路线如下：
[0024]，
[0025]其中，X和Y各自独立地选自卤素，具体为F、Cl、Br、I中的一种，其余限定与式Ⅰ要求中一致；
[0026]具体合成步骤如下：
[0027](1)在氮气保护下，将式Ⅳ化合物、式
Ⅴ
化合物、无水碳酸钾、甲苯、无水乙醇和水混合均匀后，加入四三苯基膦钯，然后在100℃下回流反应，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到中间体式Ⅲ化合物；
[0028](2)在氮气保护下，将式Ⅱ化合物、式Ⅲ化合物、甲苯和叔丁醇钠混合均匀后，在依次加入三(二亚苄基丙酮)二钯和50％体积分数的三叔丁基膦，然后在110℃下回流反应，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到终产品式Ⅰ。
[0029]优选的，步骤(1)中所述所述式Ⅳ化合物、式
Ⅴ
化合物、无水碳酸钾和四三苯基膦钯的摩尔比为1：(2.0
‑
3.0)：(2.5
‑
3.5)：(0.01
‑
0.03)。
[0030]优选的，步骤(1)中所述式
Ⅴ
化合物与甲苯的体积比为1g:(8
‑
12mL)；所述甲苯、无水乙醇和所述水的体积比为2:1:1；所述回流反应时间为12
‑
30小时。
[0031]优选的，步骤(2)中所述式Ⅱ化合物、式Ⅲ化合物、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和所述50％体积分数的三叔丁基膦摩尔比为1：(1.1
‑
1.6)：(2.5
‑
3.5)：(0.02
‑
0.04)：(0.04
‑
0.08)。
[0032]优选的，步骤(2)中所述式Ⅱ化合物与甲苯的质量体积比1g:(8
‑
12mL)，所述回流反应时间为16
‑
24小时。
[0033]一种有机电致发光器件，所述发光器件包括阳极、阴极以及沉积在阳极和阴极之间的若干有机层，且，其中至少一个有机层包含权利要求1或2所述的有机发光材料。
[0034]优选的，所述有机层包括空穴注入层、电子传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，所述发光层包含权利要求1或2所述的有机发光材料。
[0035]本专利技术还有一个目的在于提供上述的一种有机电致发光器件在有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
[0036]经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0037]本专利技术提供的新型OLED材料以多环结构化合物为母体，通过在母体结构中引入特定的基团，并通过调节取代基的位置，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为发光层的主体材料使用，能够降低驱动电压，提高器件发光效率和寿命。
[0038]本专利技术提供的有机发光材料的制备方法，工艺简单，且制备的产物纯度高。
具体实施方式
[0039]下面对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0040]实施例1
[0041]制备式中式
Ⅰ‑
1，其具体的合成步骤如下本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构如式I所示：其中，所述L选自连接键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的6元～30元芳族杂环基中的一种；环Y1、环Y2、环Y3和环Y4各自独立地选自苯环；Ar1具有以下结构：其中，为连接位置；R1和R2彼此相同或不同，且R1和R2各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的C6
‑
C30芳基、取代或非取代的6元
‑
30元芳族杂环基、取代或非取代的C10
‑
C30的稠环基、取代或非取代的C5
‑
C30螺环中的一种。2.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于，所述式I包括以下结构：
3.如权利要求1或2所述的一种有机发光材料的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
，其中，X和Y各自独立地选自卤素；具体合成步骤如下：(1)在氮气保护下，将式Ⅳ化合物、式
Ⅴ
化合物、无水碳酸钾、甲苯、无水乙醇和水混合均匀后，加入四三苯基膦钯，然后在100℃下回流反应，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到中间体式Ⅲ化合物；(2)在氮气保护下，将式Ⅱ化合物、式Ⅲ化合物、甲苯和叔丁醇钠混合均匀后，在依次加入三(二亚苄基丙酮)二钯和50％三叔丁基膦，然后在110℃下回流反应，反应完成后得反应液，冷却至室温，经层析、浓缩、淋洗、烘干后，得到终产品式Ⅰ。4.根据权利要求3所述的一种有机发光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述所述式Ⅳ化合物、式
Ⅴ
化合物、无水碳酸钾和四三苯基膦钯的摩尔比为1：(2.0
‑
3....

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，李小龙，张国旭，卢振阳，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：