有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

技术编号:33198221 阅读:15 留言:0更新日期:2022-04-24 00:28
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过在发光层中包含根据本公开的有机电致发光化合物,可以生产具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。特性的有机电致发光装置。

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置


[0001]本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。

技术介绍

[0002]小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而,在许多应用如TV和照明设备中,OLED的寿命是不足的,并且仍需要更高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED具有的寿命越短。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
[0003]为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。
[0004]同时,美国专利公开号7,541,096公开了一种特定的2H

苯并三唑化合物作为发光层材料。韩国专利申请公开号2011

133030公开了一种具有苯并三唑环结构的化合物作为电子传输层材料。韩国专利申请公开号2016

0141808公开了2H

苯并三唑衍生物作为发光层材料。
[0005]然而,所述参考文献中公开的苯并三唑衍生物具有不适合作为磷光发光材料的结构,并且未被开发为在磷光发光层中使用的材料。目前,难以期望它们在OLED中具有足够优异的特性。本公开旨在开发一种化合物,其相比于通过将能够具有在磷光方面的优异性能的取代基引入1,2,3

苯并三唑环结构中的常规化合物具有改善的性能,例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。

技术实现思路

[0006]技术问题
[0007]本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物,其具有适合于将其应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改善的有机电致发光材料,其能够提供具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是通过开发具有改善的电子传输能力的发光化合物来提供一种具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
[0008]问题的解决方案
[0009]本专利技术的诸位专利技术人发现以上目的可以通过由下式1表示的化合物来实现。
[0010][0011]在式1中,
[0012]Ar表示取代或未取代的(C1

C30)烷基、取代或未取代的(C6

C30)芳基、或取代或
未取代的(3元至30元)杂芳基;
[0013]L表示单键、取代或未取代的(C6

C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
[0014]环A表示取代或未取代的(C6

C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃,前提是环A被

L1(Ar1)a和

L2‑
N(R')(R")中的至少一个取代;
[0015]a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个Ar1可以相同或不同;
[0016]L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6

C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
[0017]Ar1各自独立地表示取代或未取代的(C6

C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,前提是Ar1不包括吡啶基并且Ar1不表示不表示中的任一个;
[0018]Z表示O、S、C(O)、N(Rx)、或C(Ry)(Rz);
[0019]Rx表示未取代的苯基,并且Ry和Rz各自独立地表示未取代的甲基;并且
[0020]R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6

C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3

C30)环烷基,前提是R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C11

C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
[0021]其中如果环A表示被一个

L1(Ar1)a取代的(C6

C10)芳烃,其中L1表示单键,a表示整数1,并且Ar1表示则Ar不是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的咔唑基。
[0022]本专利技术的有益效果
[0023]根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外,与常规有机电致发光装置相比,具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置通过在发光层中包含根据本公开的化合物来提供。
具体实施方式
[0024]在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
[0025]本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
[0026]本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输区材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注
入材料等。空穴传输区材料可以是选自由以下组成的组的至少一种:空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴辅助材料、以及发光辅助材料。
[0027]本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可以包含在发光层中,但不限于此。
[0028]在本文中,术语“(C1

C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至10,并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3

C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6

C30)芳基”、“(C6

C30)亚芳基”或“(C6

C30)芳烃”意指衍生自具有6至30本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物,其由下式1表示:在式1中,Ar表示取代或未取代的(C1

C30)烷基、取代或未取代的(C6

C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;L表示单键、取代或未取代的(C6

C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;环A表示取代或未取代的(C6

C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃,前提是环A被

L1(Ar1)a和

L2‑
N(R')(R")中的至少一个取代;a表示整数1或2,其中如果a是整数2,则每个Ar1可以相同或不同;L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6

C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;Ar1各自独立地表示取代或未取代的(C6

C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基,前提是Ar1不包括吡啶基并且Ar1不表示不表示中的任一个;Z表示O、S、C(O)、N(Rx)、或C(Ry)(Rz);Rx表示未取代的苯基,并且Ry和Rz各自独立地表示未取代的甲基;并且R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6

C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3

C30)环烷基,前提是R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C11

C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;其中如果环A表示被一个

L1(Ar1)a取代的(C6

C10)芳烃,其中L1表示单键,a表示整数1,并且Ar1表示则Ar不是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的咔唑基。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,环A表示苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或芴。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中,式1由下式1

1至1

7中的任一个表示:
在式1

1至1

7中,R1至R
26
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1

C30)烷基、卤代(C1

C30)烷基、(C2

C30)烯基、(C2

C30)炔基、(C1

C30)烷氧基、(C1

C30)烷硫基、(C3

C30)环烷基;(C3

C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6

C30)芳氧基、(C6

C30)芳硫基、(C6

C30)芳基、三(C1

C30)烷基甲硅烷基、三(C6

C30)芳基甲硅烷基、二(C1

C30)烷基(C6

C30)芳基甲硅烷基、(C1

C30)烷基二(C6

C30)芳基甲硅烷基、(C1

C30)烷基羰基、(C1

C30)烷氧基羰基、(C6

C30)芳基羰基、二(C6

C30)芳基硼羰基、二(C1

C30)烷基硼羰基、(C1

C30)烷基(C6

C30)芳基硼羰基、(C6

C30)芳基(C1

C30)烷基、(C1

C30)烷基(C6

C30)芳基、

L1(Ar1)a、或

L2‑
N(R')(R"),前提是R1至R4中的至少一个表示

L1(Ar1)a或

L2‑
N(R')(R"),R5至R
10
中的至少一个表示

L1(Ar1)a或

L2‑
N(R')(R"),R
11
至R
18
中的至少一个表示

L1(Ar1)a或

L2‑
N(R')(R"),并且R
19
至R
26
中的至少一个表示

L...

【专利技术属性】
技术研发人员:姜熙龙郑昭永全廷桓赵相熙
申请(专利权)人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司
类型:发明
国别省市:

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