1，3-二氮杂芴酮衍生物和电子器件制造技术

本发明专利技术涉及1，3

【技术实现步骤摘要】
1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物和电子器件


[0001]本专利技术属于有机光电材料
，涉及1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物和包含该1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物的电子器件。更具体地，本专利技术涉及适用于电子器件特别是有机电致发光器件池的1，3
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二氮杂芴酮衍生物以及使用了该1，3
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二氮杂芴酮衍生物的电子器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(Organic Light
‑
emitting Devices，OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，全固化、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光器件不需要背光源。广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
[0003]有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外，发光层大多采用主客体结构。即，将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中，以避免浓度淬灭和三线态
‑
三线态湮灭，提高发光效率。因此，一般要求主体材料具有较高的三线态能级，并且同时具有较高的稳定性。
[0004]目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。总体来看，未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题。市场上现有较多使用的电子传输材料玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子结构或晶态改变，使面板效率较低和热稳定性较差，这种分子结构对称化很规则，长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迁机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使得整个器件的电子和空穴迁移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率和寿命严重下降。因此，设计与寻找一种稳定高效的化合物，作为有机电致发光器件新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是有机电致发光器件材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。

技术实现思路

[0005]专利技术要解决的问题
[0006]目前在OLED器件中使用常用的主体材料有1，3，5
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三(1
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苯基
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1H
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苯并咪唑
‑2‑
基)苯(TPBi)等。虽然在器件中拥有的不错的器件效率，但是器件的玻璃化温度较低，且驱动电压偏高，进一步限制了它的产业化应用。
[0007]用于解决问题的方案
[0008]一种1，3
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二氮杂芴酮衍生物，由下述通式(I)表示：
[0009][0010]其中，X为单键，CR2，O，S或不成键；
[0011]R1，R2，R3表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R、Si(R)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；其中，R表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基；取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基；
[0012]当R1，R2，R3为芳香族烃基或芳香族杂环基时，可与相邻的苯环以稠环方式连接。
[0013]进一步地，所述通式(I)表示的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：
[0014][0015][0016]进一步地，所述通式(I)表示的1，3
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二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：
[0017][0018]进一步地，所述通式(I)表示的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：
[0019][0020]进一步地，所述通式(I)表示的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：
[0021][0022]进一步地，所述通式(I)表示的1，3
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二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：
[0023][0024]一种电子器件，包括上述通式(I)的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物。
[0025]进一步地，所述电子器件为有机电致发光器件；
[0026]具体地，所述有机电致发光器件包括第一电极，与所述第一电极对置设置的第二电极，以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含上述1，3
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二氮杂芴酮衍生物。
[0027]进一步可选地，所述至少一个有机层为发光层、空穴阻挡层或电子传输层。
[0028]本专利技术通过引入双极性的1，3
‑
二氮杂芴酮化合物具有特殊的联苯结构，具有较高
热稳定性、化学稳定性和载流子传输性，更重要的是其具有合适的单线态、三线态以及分子轨道能级，易于通过合理的材料设计调控化合物的HOMO/LUMO能级。因此将其引入到具有电致发光特性的分子中，有利于提高器件的稳定性和发光效率，降低器件驱动电压。
[0029]专利技术的效果
[0030]本专利技术的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物通过引入1，3
‑
二氮杂芴酮刚性结构，使得本专利技术的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物具有良好的成膜性和热稳定性，可用于制备有机电致发光器件等电子器件，尤其是作为有机电致发光器件中的发光层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够表现出发光效率高、寿命长且驱动电压低的优点，显著优于现有有机电致发光器件。
[0031]另外，本专利技术的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。
[0032]本专利技术的1，3
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二氮杂芴酮衍生物在有机电致发光器件等电子器件中具有良好的应用效果，具有广泛的产业化前景。
[0033]本专利技术的1，3
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二氮杂芴酮衍生物，中心核的拉电子更强，具有优异的阻断空穴的能力，电子传输性能优异，并且在薄膜状态下是稳定的。因此，具有使用本专利技术的1，3
‑
二氮杂芴酮衍生物制备的空穴阻挡层的有机电致发光器件具有高的发光效率，驱动电压降低，并且电流耐性改善，使得有机电致发光器件的最大发光亮度增加。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1，3
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二氮杂芴酮衍生物，其特征在于，其由下述通式(I)表示：其中，X为单键，CR2，O，S或不成键；R1，R2，R3表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R)2、OR、SR、C(＝O)R、P(＝O)R、Si(R)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；其中，R表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基；取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基；取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基；当R1，R2，R3为芳香族烃基或芳香族杂环基时，可与相邻的苯环以稠环方式连接。2.根据权利要求1所述的1，3
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二氮杂芴酮衍生物，其特征在于，所述通式(I)表示的1，3
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二氮杂芴酮衍生物选自下述化合物：3.根据权利要求1所述的1，3
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二氮杂芴酮衍生物，其特征在于，所述通式(I)表示的1，3
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二氮杂芴酮衍...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱向东，张业欣，袁晓冬，
申请(专利权)人：维思普新材料苏州有限公司，
类型：发明
国别省市：