一种含三氟甲基的异噁唑啉类化合物、其制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种通式(I)所示的含三氟甲基的异噁唑啉类化合物：各取代基见说明书。本发明专利技术还公开了所述含三氟甲基的异噁唑啉类化合物的制备方法及用途，所述含三氟甲基的异噁唑啉类化合物用于防治鳞翅目害虫、螨虫和/或蚜虫。和/或蚜虫。

【技术实现步骤摘要】
一种含三氟甲基的异噁唑啉类化合物、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于杀虫剂领域，特别涉及一种含三氟甲基的异噁唑啉类化合物、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]害虫数量过多会造成农作物减产，故有效管理害虫数量是农业上重要的课题。农业上，长期使用同一杀虫剂容易使得害虫产生抗药性，因此，需要经常使用不同的杀虫剂来防治害虫。
[0003]近年来，异噁唑啉类化合物在虫类防治上表现出了较好的效果，引起了大家的关注。
[0004]专利CN111362931A公开了一种异噁唑啉连吡唑酰胺类化合物，具有以下结构式：
[0005][0006]该结构的部分化合物在500ppm浓度下，才对粘虫表现出一定的活性，一旦降低浓度，，活性下降明显。且同样在500ppm的浓度下，仅化合物I104对苜蓿蚜表现出较高活性。
[0007]因此，为了提高化合物在低浓度下的生物活性，有必要对上述结构的异噁唑啉类化合物进行改进。

技术实现思路

[0008]为了解决上述技术问题，本专利技术提出了通式(I)所示的含三氟甲基的异噁唑啉类化合物：
[0009][0010]其中：
[0011]异噁唑环上与三氟甲基相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；
[0012]R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑<br/>C
20
烷氧基；
[0013]R5选自氢、C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷基、氰基取代C1‑
C
20
烷基、羟基取代C1‑
C
20
烷基、炔基取代C1‑
C
20
烷基、C1‑
C4烷氧基取代C1‑
C
20
烷基、C1‑
C4烷基取代C3‑
C6环烷基；
[0014]R6选自氢、C1‑
C
20
烷基、
‑
X
‑
R7；其中，
‑
X
‑
R7选自以下三种结构之一：
[0015][0016]式中：
[0017]X选自直连键、
‑
CH2‑
或
‑
CHR8‑
；其中，R8选自C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷基，并且与R8相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；
[0018]Y选自CH、N；
[0019]Z选自氧、硫、C1‑
C4烷基取代的氮；
[0020]R9、R
10
和R
11
独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C2‑
C
20
烯基、C2‑
C
20
炔基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C2‑
C
20
烯基、卤代C2‑
C
20
炔基、卤代C1‑
C
20
烷氧基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1‑
C
20
烷氧基羰基或卤代C1‑
C
20
烷氧基羰基；
[0021]或者，所述通式(I)中的
‑
NR5R6以下述环合的形式存在：
[0022][0023]其中：
[0024]R
12
、R
13
独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷氧基；当R
12
和R
13
都不为氢时，与R
12
和/或R
13
相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；
[0025]A选自碳、氧、NR
14
；其中，R
14
选自氢、C1‑
C
20
烷基、甲酰基、C1‑
C
20
烷基羰基或卤代C1‑
C
20
烷基羰基。
[0026]进一步地，R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基；
[0027]R5选自氢、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤烷基、氰基取代C1‑
C6烷基、羟基取代C1‑
C6烷基、炔基取代C1‑
C6烷基、C1‑
C4烷氧基取代C1‑
C6烷基、C1‑
C4烷基取代C3‑
C6环烷基；
[0028]R6选自氢、C1‑
C6烷基、
‑
X
‑
R7；其中，
‑
X
‑
R7选自以下三种结构之一：
[0029][0030]式中：
[0031]X选自直连键、
‑
CH2‑
或
‑
CHR8‑
；其中，R8选自C1‑
C6烷基；
[0032]Z选自氧、硫；
[0033]R9、R
10
和R
11
独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1‑
C6烷氧基羰基或卤代C1‑
C6烷氧基羰基；
[0034]或者，所述通式(I)中的
‑
NR5R6以下述环合的形式存在：
[0035][0036]其中：
[0037]R
12
、R
13
独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基；
[0038]A选自碳、氧、NR
14
；其中，R
14
选自氢、C1‑
C6烷基、甲酰基、C1‑
C6烷基羰基或卤代C1‑
C6烷基羰基。
[0039]作为优选地，R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含三氟甲基的异噁唑啉类化合物，所述异噁唑啉类化合物如下式通式(I)所示：其中：异噁唑环上与三氟甲基相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷氧基；R5选自氢、C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷基、氰基取代C1‑
C
20
烷基、羟基取代C1‑
C
20
烷基、炔基取代C1‑
C
20
烷基、C1‑
C4烷氧基取代C1‑
C
20
烷基、C1‑
C4烷基取代C3‑
C6环烷基；R6选自氢、C1‑
C
20
烷基、
‑
X
‑
R7；其中，
‑
X
‑
R7选自以下三种结构之一：式中：X选自直连键、
‑
CH2‑
或
‑
CHR8‑
；其中，R8选自C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷基，并且与R8相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；Y选自CH、N；Z选自氧、硫、C1‑
C4烷基取代的氮；R9、R
10
和R
11
独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C2‑
C
20
烯基、C2‑
C
20
炔基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C2‑
C
20
烯基、卤代C2‑
C
20
炔基、卤代C1‑
C
20
烷氧基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1‑
C
20
烷氧基羰基或卤代C1‑
C
20
烷氧基羰基；或者，所述通式(I)中的
‑
NR5R6以下述环合的形式存在：
其中：R
12
、R
13
独立地选自氢、卤素、C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
烷氧基、卤代C1‑
C
20
烷基、卤代C1‑
C
20
烷氧基；当R
12
和R
13
都不为氢时，与R
12
和/或R
13
相连的碳原子为手性碳原子，所述手性碳原子为左旋构型和/或右旋构型；A选自碳、氧、NR
14
；其中，R
14
选自氢、C1‑
C
20
烷基、甲酰基、C1‑
C
20
烷基羰基或卤代C1‑
C
20
烷基羰基。2.根据权利要求1所述的含三氟甲基的异噁唑啉类化合物，其特征在于：R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基；R5选自氢、C1‑
C6烷基、C1‑
C6卤烷基、氰基取代C1‑
C6烷基、羟基取代C1‑
C6烷基、炔基取代C1‑
C6烷基、C1‑
C4烷氧基取代C1‑
C6烷基、C1‑
C4烷基取代C3‑
C6环烷基；R6选自氢、C1‑
C6烷基、
‑
X
‑
R7；其中，
‑
X
‑
R7选自以下三种结构之一：式中：X选自直连键、
‑
CH2‑
或
‑
CHR8‑
；其中，R8选自C1‑
C6烷基；Z选自氧、硫；R9、R
10
和R
11
独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1‑
C6烷氧基羰基或卤代C1‑
C6烷氧基羰基；或者，所述通式(I)中的
‑
NR5R6以下述环合的形式存在：其中：R
12
、R
13
独立地选自氢、卤素、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷氧基；A选自碳、氧、NR
14
；其中，R
14
选自氢、C1‑
C6烷基、甲酰基、C1‑
C6烷基羰基或卤代C1‑
C6烷基羰基。3.根据权利要求2所述的含三氟甲基的异噁唑啉类化合物，其特征在于：R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、C1‑
C4烷基、C1‑
C4烷氧基、卤代C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷氧基；R5选自氢、C1‑
C4烷基、卤代C1‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：彭伟立，邢家华，吴宁捷，许天明，胡冬松，侯建宇，钟良坤，邓红霞，郑志文，
申请(专利权)人：中化蓝天集团有限公司，
类型：发明
国别省市：