有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物提供具有高效率和/或长使用寿命的有机电致发光装置。机电致发光装置。

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
[0001]本专利技术专利申请是国际申请号为PCT/KR2017/002823，国际申请日为2017年3月16日，进入中国国家阶段的申请号为201780018584.7，专利技术名称为“有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置”的专利技术专利申请的分案申请。


[0002]本公开涉及有机电致发光化合物(organic electroluminescent compound)和包含其的有机电致发光装置。

技术介绍

[0003]电致发光(EL)装置是自发光装置，其优点是视角更宽、对比率更大并且响应时间更快。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料来研发的(参见《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987)。
[0004]有机EL装置通过将电荷注入到有机发光材料中而将电能变成光，且通常包含阳极、阴极和形成于两个电极之间的有机层。有机EL装置的有机层可以由电洞注入层、电洞传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、电洞阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成；有机层中所用之材料可以视功能而定分类为电洞注入材料、电洞传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、电洞阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，来自阳极的电洞和来自阴极的电子通过电压注入到发光层中，且具有高能的激子是通过电洞与电子的复合而产生的。有机发光化合物通过能量进入激发态且当有机发光化合物从激发态返回到基态时由能量发射光。
[0005]决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特性：高量子效率、电子和电洞的高移动程度以及成型发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色，发光材料分类为蓝色、绿色和红色发光材料并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，发光材料在功能方面分类为主体材料和掺杂材料。近来，迫切的任务是研发具有高效率和/或长使用寿命的有机EL装置。具体来说，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要研发优于常规材料的高度优良的发光材料。为此，优选地，作为呈固态的溶剂和能量发射器，主体材料应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，需要主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以保证热稳定性，高电化学稳定性以提供长使用寿命，非晶形薄膜易形成性，与相邻层的良好粘合性以及层间无移动性。
[0006]此外，配备电子缓冲层以用于改进在制造面板的过程期间装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而可能发生的发光亮度减弱的问题。因此，包含在电子缓冲层中的化合物的特性是重要的。另外，用于电子缓冲层的化合物起到通过吸电子特征和电子亲和性LUMO(最低未占分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital))能级来控制电子注入的作用，因此起到改进有机电致发光装置的效率和使用寿命的作用。
[0007]同时，在有机EL装置中，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层，并且抑
制在发光层中未复合的电洞的传输，从而增加发光层中的电洞与电子的复合几率。因此，电子亲和性材料用作电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3极佳地传输电子，因此已经常规地被用作电子传输材料。但是，Alq3存在当用于蓝色发光装置中时其移动到其它层且显示颜色纯度降低的问题。因此，需要不具有以上问题、具有高度电子亲和性并在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置的新型电子传输材料。
[0008]韩国专利第1297158号公开其中杂芳基经由作为连接子的亚芳基键结到萘并噁唑结构中的碳位置而不是萘环的化合物；韩国专利申请公开第KR 2008
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0028424 A号公开萘并咪唑衍生物；欧洲专利申请公开案第EP 1593675 A1号公开其中胺经由作为连接子的亚芳基键结到与萘并噁唑结构中的噁唑直接稠合的苯环的碳位置的化合物；和韩国专利第1202349号公开苯并茚衍生物。然而，上文参考文献未能公开其中杂芳基直接键结到或经由作为连接子的亚芳基键结到不与萘并噁唑结构中的噁唑直接稠合的苯环的碳位置的化合物。
[0009]另外，韩国专利申请公开第KR 2015
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0136033 A号公开其中杂芳基直接键结到或经由作为连接子的亚芳基键结到不与萘并噁唑结构中的噁唑直接稠合的苯环的碳位置的化合物。然而，KR 2015
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0136033 A中所公开的化合物在取代基的位置方面不同于本公开的化合物。

技术实现思路

[0010]技术问题
[0011]本公开的目标是提供可有效地制造具有相对较低的驱动电压和/或极佳的发光效率的有机电致发光装置的有机电致发光化合物。
[0012]问题解决方案
[0013]本专利技术人发现以上目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
[0014][0015]其中
[0016]X1和X2各自独立地表示N、O或S，前提是当X1表示N时，X2表示O或S，并且当X1表示O或S时，X2表示N；
[0017]Z1和Z2各自独立地表示氢、氘或
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L1‑
Het，前提是Z1和Z2中的至少一个表示
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L1‑
Het；
[0018]R表示经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
[0019]R1到R4各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1
‑
C10)烷基、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
[0020]L1表示直接键、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)亚芳基或经取代或未经取代的3到30元亚杂芳基；
[0021]Het表示经取代或未经取代的3到30元杂芳基；并且
[0022](亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
[0023]本专利技术的有利效果
[0024]通过使用本公开的有机电致发光化合物，得到具有相对较低的驱动电压和/或极佳的发光效率的有机EL装置。本公开的有机电致发光化合物可用作电子缓冲材料以得到具有极佳的驱动电压和/或发光效率特征的有机EL装置，并且其可用作电子传输材料以得到驱动电压、发光效率和/或在一个方面中装置的颜色坐标中的极佳效果。另外，本公开的有机电致发光化合物还可用作磷光主体。
具体实施方式
[0025]在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并且不打算以任何方式限制本专利技术的范围。
[0026]本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可用于有机电致发光装置中的化合物，并且如果需要的话可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
[0027]本公开中的术语“有机电本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：其中X1和X2各自独立地表示N、O或S，前提是当X1表示N时，X2表示O或S，并且当X1表示O或S时，X2表示N；Z1和Z2各自独立地表示氢、氘或
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L1‑
Het，前提是Z1和Z2中的至少一个表示
‑
L1‑
Het；R表示经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；R1到R4各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1
‑
C10)烷基、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；L1表示直接键或经取代或未经取代的3到30元亚杂芳基；Het表示经取代或未经取代的3到30元杂芳基；并且所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1由下式2或3表示：2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1由下式2或3表示：其中X1、X2、Z1、Z2、R和R1到R4如权利要求1中所定义。3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其中式2或3由下式4到7中的任一个表示：
其中X1、X2、Z1、Z2和R如权利要求1中所定义。4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中R、R1到R4、L1和Het中的经取代的烷基、经取代的芳基和经取代的(亚)杂芳基的取代基各自独立地是选自以下组成的组中的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1
‑
C30)烷基、卤代(C1
‑
C30)烷基、(C2
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C30)烯基、(C2
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C30)炔基、(C1
‑
C30)烷氧基、(C1
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C30)烷硫基、(C3
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C30)环烷基、(C3
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C30)环烯基、3到7元杂环烷基、(C6
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C30)芳氧基、(C6
‑
C30)芳硫基、未经取代或经(C6
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C30)芳基取代的3到30元杂芳基、未经取代或经3到30元杂芳基取代的(C6
‑
C30)芳基、三(C1
‑
C30)烷基甲硅烷基、三(C6
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C30)芳基甲硅烷基、二(C1
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C30)烷基(C6
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C30)芳基甲硅烷基、(C1
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C30)烷基二(C6
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C30)芳基甲硅烷基、氨基、单或二(C1
‑
C30)烷氨基、单或二(C6
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C30)芳基氨基、(C1
...

【专利技术属性】
技术研发人员：文斗铉，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：