一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法技术

本发明专利技术属于化工生产技术领域，特别涉及一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：（1）氯化反应：将碳酸二甲酯加入反应釜，通入氯气；（2）酯化反应：向上述所述反应釜中加入对甲苯磺酰胺氯苯溶液，于90～110℃进行回流；（3）精制：酯化反应完成后，反应物进行减压回收氯苯，回收所述氯苯后的反应物进行高真空蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯。本发明专利技术采用的原料中不含有光气，安全性高，无需高压反应设备即可满足合成要求，反应在几乎无水环境下进行，避免对甲苯磺酰异氰酸酯发生水解反应，产品收率达95%以上，精制采用蒸馏方法，产品纯度可达98%以上；反应溶剂回收利用率高，几乎无工艺废水。水。水。

【技术实现步骤摘要】
一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法


[0001]本专利技术属于化工生产
，特别涉及一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法。

技术介绍

[0002]对甲苯磺酰异氰酸酯是重要的有机化工中间体，主要用作医药中间体，用于合成降糖药格列美脲、格列齐特、格列吡嗪等，用于治疗Ⅱ型糖尿病。在农药领域可用于合成磺酰脲类除草剂等。
[0003]目前，国内生产工艺多以对甲苯磺酰胺与光气在高压、高温情况下制备，采用该制备方法对设备要求高，且存在剧毒原料光气，生产安全性差。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种安全，无需高压，产品收率和纯度高的对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
[0005]为达到上述技术目的，本专利技术的技术方案：一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：（1）氯化反应：将碳酸二甲酯加入反应釜，通入氯气进行氯化反应；（2）酯化反应：将对甲苯磺酰胺溶于氯苯，形成对甲苯磺酰胺氯苯溶液，将所述对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入所述反应釜中，于90～110℃回流反应3～5h；（3）精制：酯化反应完成后，反应产物进行减压回收氯苯，回收所述氯苯后的反应产物进行高真空蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯。
[0006]氯化反应：碳酸二甲酯与氯气反应生成固体光气。
[0007]酯化反应：作为一种改进，步骤（1）中，所述碳酸二甲酯与所述氯气的摩尔比为1：6～6.6。
[0008]作为一种改进，步骤（1）中，通入所述氯气的温度为30～90℃。
[0009]作为一种改进，步骤（2）中，所述对甲苯磺酰胺与所述碳酸二甲酯的摩尔比为1：1～1.1。
[0010]作为一种改进，步骤（3）中，所述氯苯减压回收的压力为
‑
0.06～
‑
0.08Mpa，回收温度为90～110℃。
[0011]作为一种改进，步骤（3）中，回收的所述氯苯回套至步骤（2）中
作为一种改进，步骤（3）中，所述高真空蒸馏的真空度≤
‑
0.095Mpa。
[0012]由于采用上述技术方案，本专利技术的有益效果：本专利技术提供的制备方法，采用碳酰二甲酯为反应原料，替代剧毒的光气进行合成反应，安全性高，无需高压反应设备即可满足合成要求，生产设备简单；反应在几乎无水环境下进行，避免对甲苯磺酰异氰酸酯发生水解反应，产品收率高，产品收率达95%以上；精制采用蒸馏方法，产品纯度高，产品纯度可达98%以上；反应溶剂回收利用率高，几乎无工艺废水。
附图说明
[0013]图1是本专利技术提供的工艺流程图；图2是对甲苯磺酰异氰酸酯标准品的气相色谱图；图3
‑
图8是实施例1
‑
6制得的对甲苯磺酰异氰酸酯样品的气相色谱图。
具体实施方式
[0014]下面结合具体实施方式及附图对本专利技术作进一步的说明。
[0015]实施例1将碳酸二甲酯47.76g（含量99%，0.525mol）加入500ml四品瓶中，搅拌通入氯气228.14g（含量99.9%，3.21 mol，碳酸二甲酯：氯气=1：6.11），缓慢通入，随着反应，温度逐渐升高，加水浴，控制温度30℃，通氯时间约8小时完成。
[0016]将对甲苯磺酰胺86.04g（含量99.5%，0.5mol，对甲苯磺酰胺：碳酸二甲酯=1：1.05）与氯苯86g搅拌溶解，加入恒压滴料漏斗。
[0017]通氯反应完成后，将对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入四口瓶中，搅拌升温到90℃以上，控制温度90℃反应4小时，取样检测原料反应完全，连接冷凝管、接收瓶，开始回收溶剂氯苯，控制真空度
‑
0.06Mpa、回收温度90℃。
[0018]溶剂氯苯回收完成后，物料转入蒸馏瓶，接真空泵抽真空至
‑
0.095Mpa以下，升温蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯96.55克，检测含量99.29%，实验收率97.05%。
[0019]实施例2将碳酸二甲酯45.49g（含量99%，0.5mol）加入500ml四品瓶中，搅拌通入氯气234.53g（含量99.9%，3.3mol，碳酸二甲酯：氯气=1：6.6），缓慢通入，随着反应，温度逐渐升高，加水浴，控制温度40℃，通氯时间约8小时完成。
[0020]将对甲苯磺酰胺86.04g（含量99.5%，0.5mol，对甲苯磺酰胺：碳酸二甲酯=1：1）与氯苯86g搅拌溶解，加入恒压滴料漏斗。
[0021]通氯反应完成后，将对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入四口瓶中，搅拌升温到90℃以上，控制温度100℃反应4小时，取样检测原料反应完全，连接冷凝管、接收瓶，开始回收溶剂氯苯，控制真空度
‑
0.07Mpa、回收温度100℃。
[0022]溶剂氯苯回收完成后，物料转入蒸馏瓶，接真空泵抽真空至
‑
0.095Mpa以下，升温蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯95.73克，检测含量99.39%，实验收率95.19%。
[0023]实施例3将碳酸二甲酯50.04g（含量99%，0.55mol）加入500ml四品瓶中，搅拌通入氯气
232.53g（含量99.9%，3.3mol，碳酸二甲酯：氯气=1：6），缓慢通入，随着反应，温度逐渐升高，加水浴，控制温度50℃，通氯时间约8小时完成。
[0024]将对甲苯磺酰胺86.04g（含量99.5%，0.5mol，对甲苯磺酰胺：碳酸二甲酯=1：1.1）与氯苯86g搅拌溶解，加入恒压滴料漏斗。
[0025]通氯反应完成后，将对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入四口瓶中，搅拌升温到90℃以上，控制温度105℃反应4小时，取样检测原料反应完全，连接冷凝管、接收瓶，开始回收溶剂氯苯，控制真空度
‑
0.08Mpa、回收温度105℃。
[0026]溶剂氯苯回收完成后，物料转入蒸馏瓶，接真空泵抽真空至
‑
0.095Mpa以下，升温蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯97.73克，检测含量99.19%，实验收率98.33%。
[0027]实施例4将碳酸二甲酯46.85g（含量99%，0.515mol）加入500ml四品瓶中，搅拌通入氯气230.59g（含量99.9%，3.244mol，碳酸二甲酯：氯气=1：6.3），缓慢通入，随着反应，温度逐渐升高，加水浴，控制温度60℃，通氯时间约8小时完成。
[0028]将对甲苯磺酰胺86.04g（含量99.5%，0.5mol，对甲苯磺酰胺：碳酸二甲酯=1：1.03）与氯苯86g搅拌溶解，加入恒压滴料漏斗。
[0029]通氯反应完成后，将对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入四口瓶中，搅拌升温到90℃以上，控制温度110℃反应4小时，取样检测原料反应完全，连接冷凝管、接收瓶，开始回收溶剂氯苯，控制真空度
‑
0.08Mpa、回收温度110℃。
[0030]溶剂氯苯回收完成后，物料转入蒸馏瓶，接真空泵抽真空至
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0.095Mpa以下本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）氯化反应：将碳酸二甲酯加入反应釜，通入氯气进行氯化反应；（2）酯化反应：将对甲苯磺酰胺溶于氯苯，形成对甲苯磺酰胺氯苯溶液，将所述对甲苯磺酰胺氯苯溶液加入所述反应釜中，于90～110℃回流反应3～5h；（3）精制：酯化反应完成后，反应产物进行减压回收氯苯，回收所述氯苯后的反应产物进行高真空蒸馏，得对甲苯磺酰异氰酸酯。2.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述碳酸二甲酯与所述氯气的摩尔比为1：6～6.6。3.根据权利要求1所述的对甲苯磺酰异氰酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，通入所述氯气的温度为30～90℃。4...

【专利技术属性】
技术研发人员：李庆山，胡新河，刘在成，张光，
申请(专利权)人：寿光诺盟化工有限公司，
类型：发明
国别省市：