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有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件制造技术

技术编号:3180277 阅读:170 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件。所述有机化合物是下述式(Ⅰ)表示的有机化合物。式(Ⅰ)中,Cz↑[1]和Cz↑[2]表示咔唑基。Cz↑[1]和Cz↑[2]可以相同也可以不同。Q↑[1]和Q↑[2]表示直接键合,或表示任意的连接基团。Q↑[1]和Q↑[2]可以相同也可以不同。Cz↑[1]、Cz↑[2]、Q↑[1]、Q↑[2]、环B↑[1]、环B↑[2]均可以具有取代基。所述有机化合物和电荷传输材料同时具有优异的空穴传输性和电子传输性且具有优异的电氧化还原耐久性和高的三重态激发水平。使用了所述有机化合物的有机电致发光元件具有高的发光效率和高的驱动稳定性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机化合物和电荷传输材料,并涉及使用该有机化合物的有机电致发光元件。
技术介绍
使用有机薄膜的电致发光元件(即有机电致发光元件)一般在基板上具有阳极、阴极和设置于这两极之间的至少含有发光层的有机层。作为有机层,除设有发光层以外,还设置有空穴注入层(阳极缓冲层)、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层等。通常,将这些层层积在阳极和阴极之间来构成有机电致发光元件。 以往已知的有机电致发光元件中是利用荧光发光,为了尝试改进元件的发光效率,进行了使用磷光发光代替荧光发光的研究。但是,即使使用磷光发光,现阶段也不能得到充分的发光效率。 目前开发的使用磷光发光性分子的有机电致发光元件大多具有使用含有咔唑基的材料作为发光层材料(基质材料)的特征。例如,在非专利文献1中,报道了使用下面所示的联苯衍生物作为基质材料。 然而,在使用上述联苯衍生物的有机电致发光元件中,电荷的再结合位置倾向于偏向阴极侧,从而难以实现平衡。因此,不能得到高的发光效率。 下述专利文献1中记载了具有如下所示的化合物作为能使再结合位置集中于发光层并兼具空穴传输性和电子传输性的基质材料的有机电致发光元件。 但是,上述化合物仅具有一个吡啶环,LUMO((最低空分子轨道))定域于一个吡啶环,所以电子传输能低,并且单电子还原后存在耐久性的问题。因此推测该化合物仅在高压下发光,并且认为其发光亮度和发光效率不充分。 另外,专利文献2中提出了以下述所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。 但是,这些化合物仅具有一个吡啶环或吡嗪环,如上所述,这些化合物需要在电子传输能和单电子还原后的耐久性方面进行改善。另外,据认为与具有吡啶环的化合物相比,具有在同一环上含有2个以上氮原子的吡嗪环或嘧啶环等的化合物的三重态激发水平低,单电子还原后的耐久性也低,所以这些化合物作为基质材料是存在问题的。 另外,专利文献2和专利文献3中提出了使用下面所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。 这些化合物由于具有2个直接键合的吡啶环(联吡啶骨架),所以某种程度上LUMO离域化,因而认为电子传输能有了一些改善。但是,这些化合物的吡啶环上与另一个吡啶环直接键合的碳原子的两侧的邻位碳原子均结合有氢原子或取代基。因此,由于立体位阻的作用,这些化合物的联吡啶骨架缺乏平面性,LUMO的离域化不充分,电子传输能方面存在问题。并且,在单电子还原后,联吡啶骨架的平面性增大,所以联吡啶骨架的平面性难以增大的这些化合物在单电子还原后的耐久性方面存在问题,不能实现实用的驱动寿命。 另外,专利文献2和专利文献4中提出了使用下面所示的化合物等作为有机电致发光元件的材料。 虽然预想这些化合物在电子传输能和单电子还原后的耐久性方面得到了改善,但是,由于这些化合物仅具有一个咔唑基,所以在空穴传输性方面不足,作为有机电致发光元件的发光层的材料,其在空穴传输性和电子传输性的平衡方面差,作为基质材料,必须进行改善。 专利文献1特开平6-1972号公报专利文献2国际公开第WO03/078541号小册子专利文献3特开2004-273190号公报专利文献4国际公开第WO03/080760号小册子非专利文献1Appl.Phys.Lett.,第75卷,第4页,1999年
技术实现思路
本专利技术的课题是提供同时具有优异的空穴传输性和电子传输性且具有优异的电氧化还原耐久性和高的三重态激发水平的有机化合物和电荷传输材料;以及提供使用该有机化合物的具有高发光效率和高驱动稳定性的有机电致发光元件。 本专利技术第一方面的有机化合物如下述式(I)所示。 本专利技术第二方面的电荷传输材料含有该第一方面的有机化合物。 本专利技术第三方面的有机电致发光元件在基板上具有阳极、阴极和设于这两个电极之间的有机发光层,并且该阳极和阴极之间具有含有该第一方面的有机化合物的层。 式(I)中,Cz1和Cz2表示咔唑基。Cz1和Cz2可以相同也可以不同。 Q1和Q2表示直接键合,或表示任意的连接基团。Q1和Q2可以相同也可以不同。 Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1、环B2均可以具有取代基。 附图说明 图1是本专利技术的有机电致发光元件的一个例子的示意剖面图。 图2是本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意剖面图。 图3是本专利技术的有机电致发光元件的又一个例子的示意剖面图。 具体实施例方式 本专利技术第一方面的有机化合物具有高的三重态激发水平,且具有优异的电荷传输性(空穴传输性和电子传输性)、电氧化还原耐久性。因此,使用该有机化合物的有机电致发光元件可以高亮度高效率地发光,并且该元件的稳定性特别是驱动稳定性得到了改善,寿命较长。 使用了第一方面的有机化合物的第三方面的有机电致发光元件认为可以应用于平板显示器(例如用于OA计算机的平板显示器或壁挂电视机)、车载显示原件、手机显示器、利用作为平面发光体的特性的光源(例如复印机的光源、液晶显示器或仪表类的背光源)、显示板或标志灯,其技术价值大。 由于第一方面的有机化合物具有本质上优异的氧化还原稳定性,因而其不仅可以应用于有机电致发光元件,并且将其用于电子照相感光体也是有用的。 该有机化合物不仅可以用于电荷传输材料,而且将其用于各种发光材料、太阳能电池材料、电池材料(电解液、电极、隔离膜、稳定剂等)、医用材料、涂料材料、涂层材料、有机半导体材料、化妆品材料、抗静电材料和热电元件材料等也是有用的。 第二方面的电荷传输材料具有优异的成膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性,因此,结合元件的层结构,其还可适用于空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、基质材料、电子注入材料、电子传输材料等。 下面详细说明本专利技术的有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件的优选形式。 [有机化合物] 第一方面的有机化合物如上述式(I)所示。 [1]结构上的特征 上述式(I)表示的本专利技术的有机化合物具有优异的氧化还原耐久性,并且平衡地具有主要承担电子传输的部分和主要承担空穴传输的部分。 主要承担电子传输的部分是环B1-环B2,由于环B2上的N原子没有结合氢原子或取代基,环B1、环B2之间的立体位阻小,所以环B1-环B2形成平面性高的联吡啶骨架。因此,LUMO在环B1-环B2上充分离域化,所以该有机化合物具有优异的电子传输能。由于基底状态和单电子还原后的状态之间的结构变化小,所以该有机化合物在单电子还原后的耐久性方面优异。 本专利技术的有机化合物具有这种特性,所以制成有机电致发光元件后,元件驱动电压有所下降,进一步提高了元件驱动稳定性。 另外,本专利技术的有机化合物中,作为主要承担空穴传输的部分,如Cz1-Q1-和Cz2-Q2-那样具有2个以上咔唑基。所以,该有机化合物具有优异的空穴传输能。具有该有机化合物的有机电致发光元件的元件驱动电压有所降低,空穴和电子在发光层中发生再结合,容易得到必要的正负电荷的供给平衡。 [2]式(I)中的构成要素 (环B1和环B2) 环B1和环B2是吡啶环,除了Cz1-Q1-或Cz2-Q2-以外,还可相互独立地具有任意的取代基。另外,环B2不一定取代有Cz2-Q2-。 下述式(I’)是式(I)的部分结构,包括本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种有机化合物,其以下述式(Ⅰ)表示:    ***  (Ⅰ)    式(Ⅰ)中,Cz↑[1]和Cz↑[2]表示咔唑基,Cz↑[1]和Cz↑[2]相同或不同,    Q↑[1]和Q↑[2]表示直接键合,或表示任意的连接基团,Q↑[1]和Q↑[2]相同或不同,Cz↑[1]、Cz↑[2]、Q↑[1]、Q↑[2]、环B↑[1]和环B↑[2]均选择性具有取代基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2005-1-25 017098/20051.一种有机化合物,其以下述式(I)表示式(I)中,Cz1和Cz2表示咔唑基,Cz1和Cz2相同或不同,Q1和Q2表示直接键合,或表示任意的连接基团,Q1和Q2相同或不同,Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1和环B2均选择性具有取代基。2.如权利要求1所述的有机化合物,其中,所述式(I)是下述式(I-1)式(I-1)中,G1~G4表示直接键合或表示任意的连接基团,G1~G4各自相同或不同,环A1和环A2均表示选择性具有取代基的苯环,Cz1、Cz2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。3.如权利要求1所述的有机化合物,其中,所述式(I)是下述式(I-2)式(I-2)中,G5表示直接键合或表示任意的连接基团,Z表示能使Cz1和Cz2上的氮原子彼此共轭的任意连接基团,Z选择性具有取代基,Cz1、Cz2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。4.如权利要求1所述的有机化合物,其中,所述式(I)是下述式(I-3)式(I-3)中,Cz1、Cz2、Q1、Q2、环B1和环B2与式(I)中的意义相同。5.如权利要求1所述的有机化合物,其中,作为所述式(I)...

【专利技术属性】
技术研发人员:饭田宏一朗佐藤秀树矢部昌义竹内昌子
申请(专利权)人:先锋公司三菱化学株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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