一种有机电致磷光发光材料及其在OLED器件中的应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含金属铱配合物的有机电致磷光发光材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明专利技术的含金属铱配合物的有机电致磷光发光材料具有如下所示的结构。本发明专利技术的含金属铱配合物作为有机电致发光器件的发光层发光材料，可以提高材料的磷光量子效率和电致发光效率，并改善材料的稳定性和器件寿命。并改善材料的稳定性和器件寿命。并改善材料的稳定性和器件寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致磷光发光材料及其在OLED器件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光显示
，具体公开了一种含金属铱配合物的有机电致磷光发光材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光显示器件与无机电致发光显示器件相比，具有不可比拟的优势，例如可见光谱范围内的全色发光、极高的亮度、极低的驱动电压、快速响应时间和简单的制造工艺等。
[0003]有机电致发光的研究起步于19世纪60年代，Pope首次在蒽单晶上实现了电致发光，但是当时驱动电压高达100V，量子效率很低。1987年，Tang和VanSlyke采用以8
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羟基喹啉铝络合物(Alq3)作为发光层和电子传输层、TAPC为空穴传输层的双层薄膜结构，用ITO电极和Mg:Ag电极分别作为阳极和阴极，制成了高亮度(>1000cd/m2)、高效率(1.5lm/W)的绿光有机电致发光薄膜器件，其驱动电压降到了10V以下。1990年，Burroughes等人用聚对苯乙烯(PPV)制备的聚合物薄膜电致发光器件得到了量子效率为0.05％的蓝绿光输出，其驱动电压小于14V。1991年，Braun等用PPV的衍生物制成了量子效率为1％的绿色和橙色光输出，其驱动电压约为3V。这些研究进展立即引起了各国科学家的广泛重视，有机电致发光的研究在世界范围内广泛地开展，并逐步开始走向市场。
[0004]一般来说，有机电致发光显示器件的结构包括在基板上形成的阳极，以及在阳极上依次形成的空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。空穴传输层、发光层和电子传输层是有机化合物组成的有机薄膜。具有上述结构的有机电致发光显示器件的驱动原理如下：只要在阳极和阴极之间施加电压，空穴就从阳极通过空穴传输层注入到发光层中；同时，电子从阴极通过电子传输层注入到发光层中；在发光层区域，载流子重排形成激子，激发态激子转变为基态，引起发光层分子发光。
[0005]发光材料根据发光机制分为两组，一组是利用单线态激子的荧光材料，另一组是利用三线态激子的磷光材料。磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率，因为磷光材料可利用75％的三重态激子和25％的单重态激子，而荧光材料仅利用25％的单重态激子。磷光材料通常是含有重金属的有机金属化合物，其形成的发光层由主体材料和掺杂材料组成，掺杂材料通过从主体材料传递能量发光。
[0006]目前，具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道。Ir(ppy)3是一种Ir配合物，由于这类化合物存在磷光效率不高，稳定性和寿命较差的严重问题，因而阻碍了其商业化的可能性。因此，对这类化合物进行结构改进，以开发出新的性能更好的磷光发光材料，促进商业化应用，这将具有重要的意义。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提出一种新的包含金属铱配合物的有机电致磷光发光材料，将其应用于有机电致发光器件中，制备的电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越
性能。
[0008]具体而言，第一方面，本专利技术提供了一种含铱的有机电致磷光发光材料，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
[0009][0010]其中，n为1、2或3；m为1、2、3或4；p为0、1或2；q为0、1或2；
[0011]R4选自具有1
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10个碳原子的烷基、氘代的具有1
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10个碳原子的烷基、氘代的具有3
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20个碳原子的环烷基或者氟代的具有1
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20个碳原子的烷基；
[0012]优选的，R4可以选自甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、三氟甲基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、咔唑基、噻吩基、甲氧基、甲基氨基、乙基氨基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代戊基、氘代己基、氘代庚基、氘代辛基、氟代的甲基、氟代乙基、氟代丙基、氟代丁基、氟代戊基、氟代己基、氟代庚基、氟代辛基、氘代环丙基、氘代环丁基、氘代环戊基、氘代叔戊基、氘代环己基、氘代环辛基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代甲基取代的吡啶基、氘代甲基取代的吡唑基、氘代甲基取代的咪唑基、氘代甲基取代的噻唑基、氘代甲基取代的咔唑基或者氘代甲基取代的噻吩基；
[0013]其中，R1、R2、R3分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3
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20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7
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30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2
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20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3
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30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3
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20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6
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20个碳原子的芳基烷硅基、取代或未取代的具有0
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20个碳原子的胺基中的一种，或者为上述基团中两种的组合；
[0014]R1、R2、R3中相邻的两个可以通过桥连形成并环结构，当形成并环结构时，所述并环结构可以为取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环、取代或未取代的五元杂环和取代或未取代的六元杂环中的任一种，取代采用的取代基为C1～C5的烷基、氘代烷基、苯基、氘代苯基、苯并基，所述五元杂环或六元杂环所含的杂原子至少为一个，所述杂原子选自氧原子、硫原子；
[0015]优选的，所述R1、R2、R3分别独立地选自氢、氘、氟原子、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代丁基、氘代叔丁基、苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、氘代甲基取代的吡啶基、甲氧基、甲基氨基、乙基氨基中的一种或两种的组合；
[0016]上述R1、R2、R3中取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合；
[0017]M选自单键；
[0018]L为一价二配位阴离子，其中键接原子X、Y分别独立地任意选自氮原子、碳原子；
[0019]作为本专利技术一种优选的实施方案，所述L为一价双齿阴离子配体，优选所述L为取代或未取代的苯基吡啶基、取代或未取代的乙酰丙酮基。
[0020]进一步优选地，所述L为式L1或式L2所示的基团：
[0021][0022]其中，式L1中，R5～R
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分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含铱的有机电致磷光发光材料，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：其中，n为1、2或3；m为1、2、3或4；p为0、1或2；q为0、1或2；其中，R4选自具有1
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10个碳原子的烷基、氘代的具有1
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10个碳原子的烷基、氘代的具有3
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20个碳原子的环烷基或者氟代的具有1
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20个碳原子的烷基；其中，R1、R2、R3分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3
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20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7
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30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2
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20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3
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30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3
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20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6
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20个碳原子的芳基烷硅基、取代或未取代的具有0
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20个碳原子的胺基中的一种，或者为上述基团中两种的组合；R1、R2、R3中相邻的取代基还可以通过桥连形成并环结构，当形成并环结构时，所述并环结构可以为取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环、取代或未取代的五元杂环和取代或未取代的六元杂环中的任一种。所述五元杂环或六元杂环所含杂原子至少为一个，所述杂原子任意选自氧原子、硫原子、氮原子。上述R1、R2、R3中取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合；M选自单键；其中，L为一价二配位阴离子，其中键接原子X、Y分别独立地任意选自氮原子、碳原子。2.根据权利要求1所述的含铱的有机电致磷光发光材料，其特征在于，所述R4选自甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、三氟甲基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、咔唑基、噻吩基、甲氧基、甲基氨基、乙基氨基氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代戊基、氘代己基、氘代庚基、氘代辛基、氟代的甲基、氟代乙基、氟代丙基、氟代丁基、氟代戊基、氟代己基、氟代庚基、氟代辛基、氘代环丙基、氘代环丁基、氘代环戊基、氘代叔戊基、氘代环己基、氘代环辛基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代甲基取代的吡啶基、氘代甲基取代的吡唑基、氘代甲基取代的咪唑基、氘代甲基取代的噻唑基、氘代甲基取代的咔唑基、氘代甲基取代的噻吩基中的一种；
和/或，所述R1、R2、R3分别独立地选自氢、氘、氟原子、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代丁基、氘代叔丁基、苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、氘代甲基取代的吡啶基、甲氧基、甲基氨基、乙基氨基中的一种或两种的组合。3.根据权利要求1所述的含铱的有机电致磷光发光材料，其特征在于，所述L为取代或未取代的苯基吡啶基、取代或未取代的乙酰丙酮基，当L具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。4.根据权利要求1所述的含铱的有机电致磷光发光材料，其特征在于，所述L为式L1或式L2所示的基团：式L1中，R5～R
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分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3
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20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7
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30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2
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20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3
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30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3
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20个碳原子的烷硅基、取代或未取代的具有6
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20个碳原子的芳基烷硅基、取代或未取代的具有0
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20个碳原子的胺基，R5～R
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中相邻的取代基可以通过桥连形成并环结构；式L2中，R
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～R
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分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3
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20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1
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20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6
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30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2
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【专利技术属性】
技术研发人员：段陆萌，郭宇星，张小玲，杭德余，陈婷，曹占广，班全志，
申请(专利权)人：北京燕化集联光电技术有限公司，
类型：发明
国别省市：