全氟炔烃化合物的制造方法技术

通过(1)在有机溶剂中，在含碘无机材料、以及锌或锌合金的存在下，使下述通式(2)[实线和虚线所示的键为单键或双键。在实线和虚线所示的键为单键的情况下，n均表示2，在实线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示1。R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基。X1和X2相同或不同，表示卤原子。]所示的卤代烃化合物反应，或(2)在特定的含氮极性有机溶剂中，在锌或锌合金的存在下，使X1R1C＝CR2X2[式中，R1、R2、X1和X

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】全氟炔烃化合物的制造方法


[0001]本专利技术涉及一种全氟炔烃化合物的制造方法。

技术介绍

[0002]全氟炔烃化合物是除了作为半导体用干式蚀刻气体以外，作为清洗气体、有机合成用砌块等也有用的化合物，且在碳
‑
碳之间具有1个三键。特别是碳原子为4个的1,1,1,4,4,4
‑
六氟
‑2‑
丁炔被利用于各式各样的用途中。
[0003]作为该全氟炔烃化合物的制造方法，已知有将N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二乙基甲酰胺、1,3
‑
二甲基
‑2‑
咪唑啉酮等作为溶剂使用，并在锌的存在下，通过进行从2,3
‑
二氯
‑
1,1,1,4,4,4
‑
六氟
‑2‑
丁烯(1316mxx)的脱氯反应，获得1,1,1,4,4,4
‑
六氟
‑2‑
丁炔的方法(例如，参照专利文献1)。
[0004]现有技术文献
[0005]专利文献
[0006]专利文献1：中国专利申请公开第106008147号说明书

技术实现思路

[0007]专利技术所要解决的技术问题
[0008]本专利技术的目的在于，提供一种能够高产率地获得具有双键或三键的全氟碳化合物的方法。
[0009]用于解决技术问题的技术方案
[0010]本专利技术包含以下的构成。
[0011]项1.一种由下述通式(1)表示的全氟碳化合物的制造方法，
[0012][0013][式中，双线和虚线所示的键为双键或三键。在双线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示2，在双线和虚线所示的键为三键的情况下，n均表示1。R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基。]，
[0014]该制造方法包括以下工序：
[0015]在有机溶剂中，在含碘无机材料、以及锌或锌合金的存在下，使通式(2)：
[0016][0017][式中，实线和虚线所示的键为单键或双键。在实线和虚线所示的键为单键的情况下，n均表示2，在实线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示1。R1和R2的含义与上述相同。X1和X2相同或不同，表示卤原子。]所示的卤代烃化合物反应，获得上述通式(1)所示的全氟碳化合物。
[0018]项2.根据项1所记载的制造方法，其中，上述含碘无机材料的使用量相对于上述锌或锌合金1摩尔为0.0005摩尔以上。
[0019]项3.根据项1或2所记载的制造方法，其中，上述含碘无机材料为选自碘、金属碘化物和含有碘的卤间化合物中的至少1种。
[0020]项4.一种由下述通式(1A)表示的全氟炔烃化合物的制造方法，
[0021]R1C≡CR2ꢀꢀꢀꢀ
(1A)
[0022][式中，R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基。]，
[0023]该制造方法包括以下工序：
[0024]在选自N,N
‑
二甲基乙酰胺、N,N
‑
二异丙基甲酰胺、N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮、1,3
‑
二甲基
‑
3,4,5,6
‑
四氢嘧啶酮、六甲基磷酸三酰胺、胺化合物、吡啶化合物和喹啉化合物中的至少1种含氮极性有机溶剂中，在锌或锌合金的存在下，使通式(2A)：
[0025]X1R1C＝CR2X2ꢀꢀꢀꢀ
(2A)
[0026][式中，R1和R2的含义与上述相同。X1和X2相同或不同，表示卤原子。]所示的卤代烯烃化合物反应，获得上述通式(1A)所表示的全氟炔烃化合物。
[0027]项5.根据项1～4中任一项所记载的制造方法，其中，反应温度为0～250℃。
[0028]项6.一种组合物，其含有：
[0029]通式(1A)：
[0030]R1C≡CR2ꢀꢀꢀꢀ
(1A)
[0031][式中，R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基。]所示的全氟炔烃化合物、和
[0032]通式(3)：
[0033]R1CH＝CHR2ꢀꢀꢀꢀ
(3)
[0034][式中，R1和R2的含义与上述相同。]所示的化合物。
[0035]项7.根据项6所记载的组合物，其中，将上述组合物的总量设为100摩尔％，上述通式(1A)所表示的全氟炔烃化合物的含量为85～99.9摩尔％。
[0036]项8.根据项6或7所记载的组合物，其中，上述组合物被用作清洗气体、蚀刻气体或有机合成用砌块。
[0037]专利技术的效果
[0038]根据本专利技术，能够高产率地获得具有双键或三键的全氟碳化合物。
具体实施方式
[0039]在本说明书中，“含有”是包括“包含(comprise)”、“实质上仅由
……
所构成(consist essentially of)”和“仅由
……
所构成(consist of)”中的任一种的概念。此外，在本说明书中，在将数值范围以“A～B”表示的情况下，是指A以上B以下的意思。
[0040]在本专利技术中，“选择率”是指来自反应器出口的流出气体所包含的目标化合物的合计摩尔量相对于该流出气体中的原料化合物以外的化合物的合计摩尔量的比例(摩尔％)。
[0041]本专利技术中，“转化率”是指来自反应器出口的流出气体所包含的原料化合物以外的化合物的合计摩尔量相对于供给至反应器的原料化合物的摩尔量的比例(摩尔％)。
[0042]以往，根据专利文献1的方法，将N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二乙基甲酰胺、1,3
‑
二甲基
‑2‑
咪唑啉酮等作为溶剂使用，并在锌的存在下，通过从2,3
‑
二氯
‑
1,1,1,4,4,4
‑
六氟
‑2‑
丁烯(1316mxx)进行脱氯反应，获得1,1,1,4,4,4
‑
六氟
‑2‑
丁炔，然而其产率最高仅为62％。
[0043]综上所述，根据以往的方法，产率称不上充足。依据本专利技术的制造方法，与以往相比，能够高产率地合成全氟炔烃化合物。此外，通过同样的方法，也能够高产率地合成全氟烯烃化合物。
[0044]1.全氟碳化合物的制造方法
[0045]本专利技术的第一方面的全氟炔烃化合物的制造方法，为下述通式(1)所示的全氟碳化合物的制造方法，
[0046][0047][式中，双线和虚线所示的键为双键或三键。在双线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示2，在双线和虚线所示的键为三键的情况下，n均表示1。R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基。][0048]包括以下工序：
[0049]在有机溶剂中，在含碘无机材料、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种由下述通式(1)表示的全氟碳化合物的制造方法，式中，双线和虚线所示的键为双键或三键，在双线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示2，在双线和虚线所示的键为三键的情况下，n均表示1，R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基，该制造方法包括如下工序：在有机溶剂中，在含碘无机材料、以及锌或锌合金的存在下，使通式(2)所示的卤代烃化合物反应，获得所述通式(1)所示的全氟碳化合物，式中，实线和虚线所示的键为单键或双键，在实线和虚线所示的键为单键的情况下，n均表示2，在实线和虚线所示的键为双键的情况下，n均表示1，R1和R2的含义与上述相同，X1和X2相同或不同，表示卤原子。2.根据权利要求1所述的制造方法，其特征在于：所述含碘无机材料的使用量相对于所述锌或锌合金1摩尔，为0.0005摩尔以上。3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：所述含碘无机材料为选自碘、金属碘化物和含有碘的卤间化合物中的至少一种。4.一种由下述通式(1A)表示的全氟炔烃化合物的制造方法，R1C≡CR2ꢀꢀꢀꢀ
(1A)式中，R1和R2相同或不同，表示氟原子或全氟烷基，该制造方法包括如下工序：在选自N,N
‑
二甲基乙酰胺、N,N
‑
二异丙基甲酰胺、N<...

【专利技术属性】
技术研发人员：江藤友亮，中村新吾，
申请(专利权)人：大金工业株式会社，
类型：发明
国别省市：