一种蒽衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种蒽衍生物及其制备方法和应用，所述蒽衍生物以蒽作为“桥梁”，以(4

【技术实现步骤摘要】
一种蒽衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机发光材料领域，更具体地，涉及一种蒽衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)因其重量轻，柔软性好，工作温度范围宽，反应时间短，亮度和对比度高，可视角宽等优点，在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。
[0003]发光材料是OLED器件中承担发光的物质，因此发光材料的发光效率、发光寿命和发光颜色等性质都会对OLED器件的性能造成影响。作为OLED中的发光材料应该具备如下条件:1)具有高的荧光量子产率，无严重的聚集淬灭(ACQ)效应以保证高的器件效率；2)具有高的热稳定性和化学稳定性，确保通过化学沉积制备OLED器件时，发光物质不会与电极材料和载流子传输材料反应；3)容易形成致密的非晶态薄膜并且不易结晶；4)具有合适的能级以保证合适的发光波长；5)具有良好的导电特性及一定的载流子传输能力。
[0004]中国专利技术专利CN108586353A公开了一种基于蒽及其衍生物的有机发光材料及其制备方法和应用，该专利技术专利所述有机发光材料具有光谱可调，热稳定性好等特点，但其荧光量子产率最高仅为64.2％。

技术实现思路

[0005]本专利技术的首要目的是克服上述现有荧光量子产率不高的问题，提供一种蒽衍生物。
[0006]本专利技术的另一目的是提供一种蒽衍生物的制备方法。
[0007]本专利技术的进一步目的是提供所述蒽衍生物的应用。
[0008]本专利技术的上述目的通过以下技术方案实现：
[0009]一种蒽衍生物，具有如下结构式：
[0010][0011]式中，R选自如下结构式a～q中的一种：
[0012][0013]本专利技术以蒽作为“桥梁”，以(4
‑
溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑2‑
基)甲酮作为受体，蒽具有宽光学带隙、良好的热稳定性和易修饰等独特的性质，常用于构建蓝色发光材料。而(4
‑
溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑2‑
基)甲酮具有刚性的平面构象，有助于通过降低激发态的非辐射跃迁来提高荧光量子产率。此外，蒽具有刚性平面π共轭和良好的π电子流迁移率，可以显著提高激发态的辐射跃迁速率和荧光量子产率。
[0014]优选地，R选自如下结构式：
[0015]中的一种。
[0016]本专利技术还提供一种蒽衍生物的制备方法，步骤如下：
[0017]S1.将溴代芳基、联硼酸频那醇酯、催化剂、溶剂混合，通过suzuki反应制得硼烷基芳基。
[0018]S2.将步骤S1制得的硼烷基芳基、(4
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溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑2‑
基)甲酮、催化剂、溶剂混合，回流反应制得目标产物。
[0019]所述溴代芳基化合物的结构式为Ⅰ，所述硼烷基芳基化合物的结构式为Ⅱ：
[0020][0021]优选地，步骤S1中，溴代芳基、联硼酸频那醇酯和催化剂摩尔比为(1.0～1.5)：
(1.5～3.0)：(0.03～0.10)。
[0022]更优选地，步骤S1中，溴代芳基、联硼酸频那醇酯和催化剂摩尔比为1.0：2.0：0.05。
[0023]优选地，步骤S1中，所述催化剂选自双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯、双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯中的一种或多种。
[0024]优选地，步骤S1中，suzuki反应温度为95～105℃，反应时间为12～36h。
[0025]更优选地，步骤S1中，suzuki反应温度为100℃，反应时间为24h。
[0026]优选地，步骤S1中，所述溶剂选自1,4
‑
二氧六烷。
[0027]本专利技术所述suzuki反应在惰性气体中进行，所述惰性气体优选为氮气。
[0028]在本专利技术中，suzuki反应结束后还包括后处理，所述后处理依次为萃取、洗涤、干燥、浓缩、分离。具体为：suzuki反应完成后，用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品，最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出目标产物。
[0029]优选地，步骤S2中，硼烷基芳基、(4
‑
溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑2‑
基)甲酮和催化剂摩尔比为(1.0～1.5)：(1.5～3.0)：(0.03～0.10)。
[0030]更优选地，步骤S2中，硼烷基芳基、(4
‑
溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
‑
a]吡啶
‑2‑
基)甲酮和催化剂摩尔比为1.0：2.0：0.05。
[0031]优选地，步骤S2中，所述催化剂选自四三苯基膦钯。
[0032]优选地，步骤S2中，所述溶剂为甲苯和无水乙醇的混合溶液，混合溶液中甲苯和乙醇的体积比为5：1。
[0033]优选地，步骤S2中，回流反应温度为90～100℃，反应时间为12～24h。
[0034]更优选地，步骤S2中，回流反应温度为95℃，反应时间为24h
[0035]本专利技术所述回流反应在惰性气体中进行。所述惰性气体优选为为氮气。
[0036]步骤S2回流反应结束后还包括后处理，所述后处理依次为冷却、萃取、干燥、浓缩、分离。具体为：将反应后的溶液冷却至室温后，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相，然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品，最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出目标产物。
[0037]本专利技术还提供所述蒽衍生物在制备发光材料和有机电致发光器件中的应用。
[0038]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
[0039]本专利技术提供了一种蒽衍生物，所述蒽衍生物以(4
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溴苯基)(3
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苯基咪唑并[1,2
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a]吡啶
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基)甲酮作为受体，通过改变给体的给电子能力实现吸收和发射光谱的调节，构建给
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受体结构调控LUMO和HOMO能级，有利于平衡载流子的传输，有效降低空穴和电子的注入势垒。所述蒽衍生物具有非常扭曲的结构，可抑制分子间的π
‑
π堆积，提高荧光量子产率，能够用于制备发光材料和有机电致发光器件。
附图说明
[0040]图1为实施例1制得的化合物pipdAnCz的1HMNR图。
[0041]图2为实施例2制得的化合物pipdAnTPA的1HMNR图。
[0042]图3为实施例1制得的化合物pipdAnCz的质谱图。
[0043]图4为本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种蒽衍生物，其特征在于，具有如下结构式：式中，R选自如下结构式a～q中的一种：2.如权利要求1所述蒽衍生物，其特征在于，R选自如下结构式：中的一种。3.权利要求1或2所述蒽衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1.将溴代芳基、联硼酸频那醇酯、催化剂、溶剂混合，通过suzuki反应制得硼烷基芳基。S2.将步骤S1制得的硼烷基芳基、(4
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溴苯基)(3
‑
苯基咪唑并[1,2
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a]吡啶
‑2‑
基)甲酮、催化剂、溶剂混合，回流反应制得目标产物。所述溴代芳基化合物的结构式为Ⅰ，所述硼烷基芳基化合物的结构式为Ⅱ：
4.如权利要求3所述蒽衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S1中溴代芳基、联硼酸频那醇酯和催化剂摩尔比为(1.0～1.5)：(1.5～3.0)：(0.03～0.10)。5.如权利要求3或4所述蒽衍生物的制备方法，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：籍少敏，王瑞城，邢龙江，霍延平，陈文铖，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：