基于间苯二胺的化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用制造技术

本发明专利技术公开了基于间苯二胺的化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用，属于有机电致发光材料领域。该化合物具有如式所示的化学结构，X1为具有如结构式所示的二芳胺基，R1和R2均为共轭芳环基，X2、X5和X6各自独立地选自为氢或氘；X3为具有如结构式所示的二芳胺基，R3和R4均为共轭芳环基，X4为共轭芳环基或者碳原子数为4

【技术实现步骤摘要】
基于间苯二胺的化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料领域，具体涉及基于间苯二胺的化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用。

技术介绍

[0002]目前，有机电致发光显示器件(OLED)的空穴传输材料要求具有高的空穴迁移率，优良的溶解性和抗结晶性能。市场主流的空穴传输材料具有单个三芳胺或者两个单芳胺，单个三芳胺的优点就是分子结构具有较好的扭曲性能，在溶解性和抗结晶性能都很好，但是由于只有一个芳胺，空穴迁移能力较差，而双芳胺具有很好的迁移率，但是在抗结晶性、溶解度性能较差。

技术实现思路

[0003]本专利技术的主要目的是提供一种基于间苯二胺的新型化合物，能够用作OLED的空穴传输层可以大幅度地提升发光效率，实现低驱动电压的同时增强使用寿命。
[0004]本专利技术提供的一种基于间苯二胺的化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
[0005][0006]在化学式1中，X1为具有如结构式所示的二芳胺基，R1和R2均为共轭芳环基；
[0007]X2、X5和X6各自独立地选自为氢或氘；
[0008]X3为具有如结构式所示的二芳胺基，R3和R4均为共轭芳环基；
[0009]X4为共轭芳环基或者碳原子数为4
–
10且成环数不大于4的环烷基。
[0010]优选地，在化学式1中，R1至R4各自独立地为成环数不大于4的共轭芳环基。
[0011]优选地，在化学式1中，R1至R4各自独立地为成环数不大于3的共轭芳环基，选自以下基团中的一种：
[0012]其中，X选自O、S、Se、N
‑
Me、N
‑
Ph或C(Me)2。
[0013]优选地，在化学式1中，R1和R3相同且R2和R4相同。
[0014]优选地，在化学式1中，X4为成环数不大于3的共轭芳环基或者碳原子数为4
–
10且成环数不大于4的环烷基。
[0015]优选地，在化学式1中，X4为成环数不大于2的共轭芳环基，选自以下基团中的一种：
[0016][0017]其中，R5为具有分子结构式
‑
C
m
H
2m+1
所示的环烷基或者选自以下基团中的一种：
[0018][0019]R6为具有分子结构式
‑
C
n
H
2n+1
所示的环烷基，m和n均为整数且满足0＜m＜8，0＜n＜6；
[0020]Y选自O、S或Se。
[0021]优选地，所述基于间苯二胺的化合物选自以下任一个化学结构：
[0022][0023][0024][0025][0026][0027]本专利技术还提供上述基于间苯二胺的化合物在有机电致发光显示器件中的应用。
[0028]优选地，所述基于间苯二胺的化合物作为所述有机电致发光显示器件的空穴传输层。
[0029]本专利技术还提供一种有机电致发光显示器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机材料层，所述有机材料层包含空穴传输层，且所述基于间苯二胺的化合物作为所述空穴传输层材料。
[0030]本专利技术还提供一种显示面板，包括所述有机电致发光显示器件。
[0031]本专利技术还提供一种显示装置，包括所述显示面板。
[0032]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：本专利技术中基于间苯二胺的化合物作为有机电致发光显示器件的空穴传输层材料可以大幅度地提升发光效率，实现低驱动电压的同时增强使用寿命。
[0033]参考以下详细说明更易于理解本专利技术的上述以及其他特征、方面和优点。
附图说明
[0034]通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本专利技术的其它特征、目的和优点将会变得更显著：
[0035]图1是实施例中有机电致发光显示器件的结构示意图。
具体实施方式
[0036]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本专利技术实施例的附图，对本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本专利技术的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本专利技术的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0037]以下实施例中采用的基于间苯二胺的化合物，具有如化学式1所示的化学结构：
[0038][0039]在化学式1中，X1为具有如结构式所示的二芳胺基，R1和R2均为共轭芳环基；
[0040]X2、X5和X6各自独立地选自为氢或氘；
[0041]X3为具有如结构式所示的二芳胺基，R3和R4均为共轭芳环基；
[0042]X4为共轭芳环基或者碳原子数为4
–
10且成环数不大于4的环烷基。
[0043]以下合成实施例1至4详细描述了基于间苯二胺的化合物1、2、3和4的制备方法，未注明制备方法的原料均为市售商品，其他基于间苯二胺的化合物的合成方法与合成实施例1至4类似。
[0044]合成实施例1
[0045]本合成实施例中合成基于间苯二胺的化合物1，技术路线如下所示：
[0046][0047]化合物1
‑
1的合成：在烧瓶中装入2，4
‑
二溴
‑1‑
碘苯(7.2g，20mmol)、苯硼酸(2.4g，20mmol)、四(三苯基膦)钯(200mg，0.18mmol)和碳酸钾(4.0g，30mmol)，以及脱气的四氢呋喃(120mL)和去离子水(50mL)，将混合物在氩气气氛下加热回流24小时，冷却至室温后倒入
乙酸乙酯(2
×
100mL)，分层，有机相用无水硫酸镁干燥并减压除去溶剂，通过快速柱色谱法(流动相：正己烷)纯化得到蜡状固体2.6g，收率42％。
[0048]化合物1的合成：在氮气氛围下向烧瓶中加入化合物1
‑
1(2.5g，8.0mmol)、双[三(2
‑
甲基苯基)膦]钯(57.5mg，0.08mmol)和200mL无水甲苯，室温下将上述混合物搅拌15分钟后，在氮气氛围下加入新制得的化合物1
‑
2(24.0mmol，使用N
‑
苯基
‑
1,1'
‑
联苯
‑4‑
胺和正丁基锂在冰水浴下反应合成)，并升温至100℃搅拌24小时，将反应液用硅胶过滤，滤液减压蒸发去除溶剂，得到灰色固体，粗产品用甲苯重结晶，得到白色固体2.6g，收率51％。
[0049]合成实施例2
[0050]本合成实施例中合成基于间苯二胺的化合物2，技术路线如下所示：
[0051][0052]化合物2
‑
1的合成：在烧瓶中装入2,4
‑
二溴
‑1‑
碘苯(7.本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于间苯二胺的化合物，具有如化学式1所示的化学结构：在化学式1中，X1为具有如结构式所示的二芳胺基，R1和R2均为共轭芳环基；X2、X5和X6各自独立地选自为氢或氘；X3为具有如结构式所示的二芳胺基，R3和R4均为共轭芳环基；X4为共轭芳环基或者碳原子数为4
–
10且成环数不大于4的环烷基。2.根据权利要求1所述的基于间苯二胺的化合物，其特征在于，在化学式1中，R1至R4各自独立地为成环数不大于4的共轭芳环基。3.根据权利要求1所述的基于间苯二胺的化合物，其特征在于，在化学式1中，R1至R4各自独立地为成环数不大于3的共轭芳环基，选自以下基团中的一种：地为成环数不大于3的共轭芳环基，选自以下基团中的一种：其中，X选自O、S、Se、N
‑
Me、N
‑
Ph或C(Me)2。4.根据权利要求1至3任一项所述的基于间苯二胺的化合物，其特征在于，在化学式1中，R1和R3相同且R2和R4相同。5.根据权利要求1所述的基于间苯二胺的化合物，其特征在于，在化学式1中，X4为成环数不大于3的共轭芳环基或者碳原子数为4
–
10且成环数不大于4的环烷基。6.根据权利要求1所述的基于间苯二胺的化合物，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：王湘成，何为，
申请(专利权)人：上海钥熠电子科技有限公司，
类型：发明
国别省市：