一种化合物和包含其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种化合物和包含其的有机电致发光器件，该化合物结构如式(1)所示，R1～R6独立选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C24芳基、C2～C24杂芳基；Z1～Z3独立选自N或C(R

【技术实现步骤摘要】
一种化合物和包含其的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机发光材料领域，具体涉及一种化合物和包含其的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(亦被简称为OLED，即有机发光二极管)是一类将电能转换为光能的自发光电子元器件，具有更高的对比度、更宽的可视角、更快的响应时间等优势，以及能够在柔性基底制备成可卷曲、可弯折等多种形态的产品，近年来受到学术界和产业界的广泛关注。
[0003]OLED器件主要由阳极、有机层和阴极三部分组成，其中，有机材料是影响器件发光效率和使用寿命的重要因素。根据电致发光的基本原理，相比于传统的荧光发光材料，磷光发光材料的量子效率在理论上可至多提高4倍。因此，近年来磷光OLED发光技术被广泛地研究。为了减少发光材料聚集引起的浓度淬灭效应，以及提高载流子在发光层中的传输效率，通常会在发光层材料中引入另一主体材料，形成“主
‑
客体”共混结构，以提升器件的发光效率和使用寿命。
[0004]咔唑类化合物是目前常用的磷光主体材料，例如4,4'
‑
双(N
‑
咔唑基)
‑
1,1'
‑
联苯(CBP)，3,3'
‑
双(N
‑
咔唑基)
‑
1,1'
‑
联苯(m
‑
CBP)。虽然这类材料能够提供良好的发光特性，但仍然存在以下不足：(1)其玻璃化转变温度偏低，在器件工作时容易受焦耳热的影响，薄膜形貌发生变化，加速主
‑
客体材料的相分离，导致器件老化加速，使用寿命降低；(2)一般地，咔唑类化合物的空穴迁移率远高于电子迁移率，这导致载流子在发光层的传输不平衡，器件需要较高的工作电压才能实现电子和空穴的大量复合，限制了功耗的降低。因此，为了满足消费电子领域对OLED器件高效率与长使用寿命的需求，开发稳定性强、载流子迁移特性良好的有机材料十分必要。
[0005]专利申请公开号WO2014/185595公开一种作为磷光OLED器件，尤其是绿光磷光OLED器件的主体材料的化合物，其同时包含含氮的杂芳基(例如三嗪)与三亚苯基。相比于CBP，这类化合物具有更好的空穴和电子传输平衡，从而实现了器件工作电压的降低，以及器件寿命的提升。然而，在器件发光效率和使用寿命方面，上述公开的OLED器件仍然不令人满意。

技术实现思路

[0006]本专利技术的主要目的在于提供一种新的化合物，其包含环烷基并芳基或杂环烷基并芳基片段，可作为有机电致发光器件的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或发光层主体材料，实现极佳的效率和寿命特性。
[0007]本专利技术提供一种化合物，其具有如式(1)所示的化学结构：
[0008][0009]式(1)中，R1～R6彼此相同或不同，独立地选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C2～C24杂芳基；
[0010]Z1,Z2,Z3各自独立选自N或C(R
z
)，且至少有两个为N；
[0011]R
z
选自氢、氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；
[0012]L
11,
L
12
,L
13
彼此相同或不同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基，且同时满足：
①
L
11,
L
12
,L
13
不同时为单键；
②
L
11,
L
12
,L
13
的取代基中至少一个为取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团：
[0013]式(2)中，苯环上的任意氢原子可以被以下基团中的一个所取代：氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；
[0014]环G选自式(3)～(5)所示的任意一个环：
[0015][0016]在式(3)～(5)中，Z每一次出现时彼此相同或不同，各自独立选自C(R
a
R
b
)、N(R
c
)、O或S，且所述环G的环状结构中任意一个氢原子均可被氘取代；
[0017]R
a
,R
b
,R
c
彼此相同或不同，各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基；
[0018]L1和L2彼此相同或不同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基；
[0019]Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团；
[0020]m和n分别表示Ar1,Ar2的数量，各自独立选自1,2或3；
[0021]*表示连接位点，与相应的碳原子连接；
[0022]在式(1)～(5)中，任意一个所述“取代或未取代的
…”
中的“取代的
…”
是指被独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基组成的组中的一个或多个取代基所取代。
[0023]本专利技术还提供一种有机电致发光器件，其包括相对设置的阳极、阴极以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，选自有机发光层、电子传输层、空穴阻挡层或空穴传输层中的至少一层。所述功能层包含本专利技术前述化合物中的一种或多种。
[0024]本专利技术还提供一种显示装置，其包括本专利技术前述有机电致发光器件。
[0025]与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：首先，环烷基并芳基或环烷基并杂芳基片段的引入，能够进一步地平衡分子的空穴和电子传输特性，有利于降低器件的工作电压，提升发光效率。此外，本专利技术提供的这类化合物，还具有以下几方面的优势：一方面，环烷基或杂环烷基促使分子本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其具有如式(1)所示的化学结构：式(1)中，R1～R6彼此相同或不同，独立地选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C2～C24杂芳基；Z1,Z2,Z3各自独立选自N或C(R
z
)，且至少有两个为N；R
z
选自氢、氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；L
11,
L
12
,L
13
彼此相同或不同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基，且同时满足：
①
L
11,
L
12
,L
13
不同时为单键；
②
L
11,
L
12
,L
13
的取代基中至少一个选自取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团：式(2)中，苯环上的任意氢原子可以被以下基团中的一个所取代：氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；环G选自式(3)～(5)所示的任意一个环：在式(3)～(5)中，Z每一次出现时彼此相同或不同，各自独立选自C(R
a
R
b
)、N(R
c
)、O或S，且所述环G的环状结构中任意一个氢原子均可被氘取代；R
a
,R
b
,R
c
彼此相同或不同，各自独立选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基；L1和L2彼此相同或不同，各自独立选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基；Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代
的C2～C30杂芳基、取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团；m和n分别表示Ar1,Ar2的数量，各自独立选自1,2或3；*表示连接位点，与相应的碳原子连接；在式(1)～(5)中，任一所述“取代或未取代的
…”
中的“取代的
…”
是指被独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基组成的组中的一个或多个取代基所取代。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(1)所示的化学结构选自式(1
‑
1)或式(1
‑
2)所示的化学结构：在式(1
‑
1)和(1
‑
2)中，R1～R6、L
11
～L
13
、Z1～Z3、L1、L2、Ar1、Ar2、m、n的含义如权利要求1所述。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环G选自以下任意一个取代基结构：3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环G选自以下任意一个取代基结构：其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环G选自以下任意一个取代基结构：
其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环G选自以下任意一个取代基结构：
其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。6.根据权利要求1
‑
5任一项所述的化合物，其特征在于，L
11
～L
13
彼此相同或不同，当不为单键时，独立选自以下任意一个取代基结构：其中，E选自O、S、N(R
20
)或C(R
21
R
22
)，R
20
～R
22
各自独立选自C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者R
21
、R
22
键合形成C5～C12脂肪族环，或者R
21
、R
22
键合形成C12～C30芳香稠环；R

【专利技术属性】
技术研发人员：何睦，王湘成，王鹏，
申请(专利权)人：上海钥熠电子科技有限公司，
类型：发明
国别省市：