一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物具有如式(1)所示的化学结构，R1～R6独立选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C24芳基或C2～C24杂芳基；Z1～Z3独立选自N或C(R

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机发光材料领域，具体涉及一种化合物及其在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED，即有机发光二极管)是一类将电能转换为光能的自发光电子元器件，具有更高的对比度、更宽的可视角、更快的响应时间等优势，以及能够在柔性基底制备成可卷曲、可弯折等多种形态的产品，近年来受到学术界和产业界的广泛关注。
[0003]OLED器件主要由阳极、有机层和阴极三部分组成，其中有机材料是影响器件发光效率和使用寿命的重要因素。根据电致发光的基本原理，相比于传统的荧光发光材料，磷光发光材料的量子效率在理论上可至多提高4倍，近年来磷光OLED发光技术被广泛研究。为了减少发光材料聚集引起的浓度淬灭效应以及提高载流子在发光层中的传输效率，通常会在发光层材料中引入另一主体材料，形成“主
‑
客体”共混结构，以提升器件的发光效率和使用寿命。
[0004]咔唑类化合物是目前常用的磷光主体材料，例如4,4'
‑
双(N
‑
咔唑基)
‑
1,1'
‑
联苯(CBP)、3,3'
‑
双(N
‑
咔唑基)
‑
1,1'
‑
联苯(m
‑
CBP)等。虽然这类材料能够提供良好的发光特性，但仍然存在以下不足：
[0005](1)玻璃化转变温度偏低，在器件工作时容易受焦耳热的影响，薄膜形貌发生变化，加速主
‑
客体材料的相分离，导致器件老化加速，使用寿命降低；
[0006](2)一般地，咔唑类化合物的空穴迁移率远高于电子迁移率，导致载流子在发光层的传输不平衡，器件需要较高的工作电压才能实现电子和空穴的大量复合，从而限制功耗的降低。
[0007]公开号WO2014/185595的专利申请公开一种化合物作为磷光OLED器件尤其是绿光磷光OLED器件的主体材料，该化合物同时包含含氮杂芳基(例如三嗪)与三亚苯基。相比于CBP，这类化合物具有更好的空穴和电子传输平衡，从而降低器件工作电压以及提升器件寿命。然而，为满足消费电子领域对OLED器件高效率与长使用寿命的需求，开发稳定性强、载流子迁移特性良好的有机材料十分必要。

技术实现思路

[0008]本专利技术的主要目的在于，提供一种包含环烷基并芳基或杂环烷基并芳基的化合物，可作为有机电致发光器件的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或发光层主体材料，实现极佳的效率和寿命特性。
[0009]本专利技术提供一种化合物，其具有如式(1)所示的化学结构：
[0010][0011]式(1)中，R1～R6彼此相同或不同，独立地选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C2～C24杂芳基；
[0012]Z1,Z2,Z3各自独立地选自N或C(R
z
)，且至少有两个为N；
[0013]R
z
选自氢、氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；
[0014]L1和L2彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基；
[0015]Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团，同时满足Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团：
[0016]式(2)中，苯环上的任意氢原子可以被以下基团中的一个所取代：氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；
[0017]环G选自式(3)～(5)所示的环：
[0018][0019]在式(3)～(5)中，Z每一次出现时彼此相同或不同，各自独立地选自C(R
a
R
b
)、N(R
c
)、O或S，且所述环G的环状结构中任意一个氢原子均可被氘取代；
[0020]R
a
,R
b
,R
c
彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基；
[0021]L
x
每一次出现时彼此相同或不同，独立地选自取代或未取代的C6～C25亚芳基、取
代或未取代的C2～C25亚杂芳基；
[0022]m,n,p分别表示Ar1,Ar2,L
x
的数量，各自独立地选自1,2或3；
[0023]*表示连接位点，与相应的碳原子连接；
[0024]在式(1)～(5)中，任一所述“取代或未取代的
…”
中的“取代的
…”
是指被独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基组成的组中的一个或多个取代基所取代。
[0025]本专利技术还提供一种有机电致发光器件，其包括相对设置的阳极、阴极以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，所述功能层包含本专利技术前述含有三亚苯基和氮杂芳基的化合物，选自有机发光层、电子传输层、空穴阻挡层或空穴传输层中的至少一层。
[0026]本专利技术还提供一种电子装置，其包括本专利技术前述有机电致发光器件。
[0027]与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0028]1.本专利技术中环烷基并芳基或环烷基并杂芳基片段的引入，对共轭骨架的影响不大，分子的前线轨道能级和三线态能级变化较小，分子依然保持良好的载流子传输平衡特性。
[0029]2.本专利技术提供的这类化合物还具有以下几方面的优势：
[0030]第一方面，环烷基或杂环烷基促使分子的溶解度提升，这有利于降低分子的升华温度，使得分子更易于合成与纯化，同时有利于开发溶液加工型OLED器件；
[0031]第二方面，分子体积增大的同时极化率减小，从而材料的折射率降低，有利于光从器件内本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其具有如式(1)所示的化学结构：式(1)中，R1～R6彼此相同或不同，独立地选自氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C2～C24杂芳基；Z1,Z2,Z3各自独立地选自N或C(R
z
)，且至少有两个为N；R
z
选自氢、氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；L1和L2彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30亚杂芳基；Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团，同时满足Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的苊基或如式(2)所示的基团：式(2)中，苯环上的任意氢原子可以被以下基团中的一个所取代：氘、卤素基团、氰基、异腈基、三氟甲基、硝基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10烷硫基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基、取代或未取代的C1～C18酮基、取代或未取代的C2～C18烷氧基羰基、取代或未取代的C6～C18芳氧基羰基；环G选自式(3)～(5)所示的环：在式(3)～(5)中，Z每一次出现时彼此相同或不同，各自独立地选自C(R
a
R
b
)、N(R
c
)、O或S，且所述环G的环状结构中任意一个氢原子均可被氘取代；R
a
,R
b
,R
c
彼此相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C18芳基、取代或未取代的C2～C18杂芳基；
L
x
每一次出现时彼此相同或不同，独立地选自取代或未取代的C6～C25亚芳基、取代或未取代的C2～C25亚杂芳基；m,n,p分别表示Ar1,Ar2,L
x
的数量，各自独立地选自1,2或3；*表示连接位点，与相应的碳原子连接；在式(1)～(5)中，任一所述“取代或未取代的
…”
中的“取代的
…”
是指被独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基组成的组中的一个或多个取代基所取代。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(1)所示的化学结构选自式(1
‑
1)或式(1
‑
2)所示的化学结构：在式(1
‑
1)和(1
‑
2)中，R1～R6、L
x
、Z1～Z3、L1、L2、Ar1、Ar2、m、n和p如权利要求1所述，同时满足Ar1和Ar2至少一个选自取代或未取代的苊基或式(2)所示的基团。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(2)中，所述环G选自如下任一个取代基结构：基结构：其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；
*表示连接位点，与相应的碳原子连接。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(2)中，所述环G选自如下任一个取代基结构：基结构：其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(2)中，所述环G选自如下任一个取代基结构：
其中，R
c
选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、苄基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、联苯基或萘基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。6.根据权利要求1
‑
5任一项所述的化合物，其特征在于，式(1)中，—(L
x
)
p
—结构选自如下任一个取代基结构：其中，R
11
～R
60
各自独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、甲苯基、特丁基苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基或喹喔啉基；*表示连接位点，与相应的碳原子连接。7.根据权利要求1
‑
5任一项所述的化合物，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：何睦，王湘成，王鹏，
申请(专利权)人：上海钥熠电子科技有限公司，
类型：发明
国别省市：