芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件制造技术

技术编号:30186748 阅读:12 留言:0更新日期:2021-09-29 08:23
公开了芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件。所述化合物为芳香族胺取代的芘类化合物,在其中一个芳胺和芘之间中引入较长的亚芳基或亚杂芳基等结构来延长发光材料的分子长度。所述化合物可用作有机电致发光器件中发光材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能,如发光效率和外部量子效率。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。电致发光器件和化合物配方。电致发光器件和化合物配方。

【技术实现步骤摘要】
芳香族胺衍生物有机电致发光材料及其器件


[0001]本专利技术涉及用于有机电子器件的化合物,例如有机发光器件。更特别地,涉及一种包含芳香族胺取代的芘化合物以及包含该化合物有机电致发光器件和化合物配方。

技术介绍

[0002]有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。
[0003]1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(Applied Physics Letters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
[0004]OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报告了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
[0005]OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED磷光材料已成功实现商业化。目前磷光蓝光OLED的寿命短,难以达到深蓝色,以及蓝色不饱和和工作电压高等问题。荧光蓝光OLED比磷光蓝光OLED具有更长的寿命,但有效率低等问题,因此非常需要提高荧光蓝色电致发光器件的效率等性能。
[0006]WO2010071352A2中公开了一种用于有机电致发光器件的不对称芳基胺衍生物,其具有如下通式其中Ar可以为芘、萘、苝或并五苯等,Ar1可以为
k为1-3,n为1-3,l、m、o、p、q为1-2,但是其中公开的具体结构所包含的Ar1多为一个或两个以上结构,其没有研究更长的Ar1结构对发光材料性能如效率的影响,更没有教导当发光材料结构中包含更长的Ar1时会得到更好的材料性能。
[0007]KR1020120128386A中公开了芘连接萘的结构此申请的专利技术人通过两个萘也实现了分子的延长,但由于两个萘距离较近、导致两个萘在分子内形成一定角度,三维空间结构较宽,从而在器件的制备过程影响材料的水平分布致使发光效率降低。
[0008]这些文献中公开了一些以芘为核心的具有芳香胺结构的荧光发光材料。但是荧光发光材料仍需要更进一步的开发,以获得更高的器件性能。

技术实现思路

[0009]本专利技术旨在提供一系列新型的具有芳香族胺结构的芘类化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中发光材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能,如发光效率和外部量子效率等。
[0010]根据本专利技术的一个实施例,公开一种具有式1结构的化合物:
[0011][0012]其中,式1中,
[0013]R1至R8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未
取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,羟基,及其组合;
[0014]Ar1、Ar2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-60个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基,或其组合;
[0015]L1每次出现时相同或不同选自单键,取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的亚杂芳基,或其组合;
[0016]Y
1-Y5每次出现时相同或不同地选自CR
y1
,CR
y2
或N;且Y
1-Y5中至少有一个选自CR
y2
,其中R
y2
具有式2表示的结构;
[0017][0018]其中,在式2中,
[0019]Ar3、Ar4和L2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的亚杂芳基,及其组合;
[0020]X
1-X5每次出现时相同或不同地选自C,CR
x
或N;
[0021]*代表具有式3表示结构的所述取代基连接式2中结构的位置;
[0022]R
x
和R
y1
每次出现相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,羟基,及其组合;
[0023]相邻的取代基R
x
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有式1的化合物:其中,在式1中,R1至R8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,羟基,及其组合;Ar1、Ar2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-60个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基,或其组合;L1每次出现时相同或不同选自单键,取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的亚杂芳基,或其组合;Y
1-Y5每次出现时相同或不同地选自CR
y1
,CR
y2
或N;且Y
1-Y5中至少有一个选自CR
y2
,其中R
y2
具有式2表示的结构:其中,在式2中,Ar3、Ar4和L2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6-60个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-60个碳原子的亚杂芳基,或其组合;X
1-X5每次出现时相同或不同地选自C,CR
x
或N;*代表具有式2表示结构的所述取代基连接式1中结构的位置;R
x
和R
y1
每次出现相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代
的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,羟基,及其组合;相邻的取代基R
x
能任选连接形成环。2.如权利要求1所述的化合物,其中取代基R1、R3、R4、R5、R7、R8选自氢原子,R2和R6每次出现时相同或不同地选自氢,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,或者取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基。3.如权利要求1所述的化合物,其中Y
1-Y5每次出现时相同或不同地选自CR
y1
、CR
y2
;X
1-X5每次出现时相同或不同地选自C、CR
x
;相邻的取代基R
x
能任选连接形成环;R
y2
由式2所示的结构表示;R
x
和R
y1
每次出现时相同或不同地选自氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-10个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基,取代或未取代...

【专利技术属性】
技术研发人员:王峥叶丹赵春亮夏传军邝志远
申请(专利权)人:北京夏禾科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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